Nam napthylaminoalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nam napthylaminoalanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-naphthalen-1-ylpropanamide
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: DGFMSNJYBBNHCX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Nam napthylaminoalanine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以71.78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型偏置式阿片受体激动剂的合成与评价。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）的“偏置”配体代表了一种有希望的镇痛药，具有减少的靶上副作用。PZM21是一种有效的μ阿片受体（μOR）偏向激动剂，与经典阿片类药物相比具有新的化学支架，已被确定为治疗疼痛的治疗先导分子。在当前的研究中，合成了新颖的PZM21类似物并评估了它们的体外和体内功效。新型化合物7a和PZM21显示出无法检测到的β-arrestin-2募集，但是，其镇痛作用需要进一步证实。在小鼠福尔马林注射试验和扭体试验中，化合物7b，7d和7g的镇痛药均比PZM21强。化合物7d是最有效的类似物，在两种试验中，其镇痛活性需要的剂量是PZM21剂量的1/16至1/4，分别。因此，化合物7d可以作为开发新的偏向μOR激动剂来治疗疼痛的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules24020259
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘基)-L-丙氨酸 在 氯化亚砜 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.82%的产率得到Nam napthylaminoalanine
  参考文献：
  名称：

  新型偏置式阿片受体激动剂的合成与评价。

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）的“偏置”配体代表了一种有希望的镇痛药，具有减少的靶上副作用。PZM21是一种有效的μ阿片受体（μOR）偏向激动剂，与经典阿片类药物相比具有新的化学支架，已被确定为治疗疼痛的治疗先导分子。在当前的研究中，合成了新颖的PZM21类似物并评估了它们的体外和体内功效。新型化合物7a和PZM21显示出无法检测到的β-arrestin-2募集，但是，其镇痛作用需要进一步证实。在小鼠福尔马林注射试验和扭体试验中，化合物7b，7d和7g的镇痛药均比PZM21强。化合物7d是最有效的类似物，在两种试验中，其镇痛活性需要的剂量是PZM21剂量的1/16至1/4，分别。因此，化合物7d可以作为开发新的偏向μOR激动剂来治疗疼痛的先导。

  DOI：

  10.3390/molecules24020259

文献信息

• μ阿片受体偏向性激动剂及其医药用途
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN111410647B

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明涉及式Ⅰ所示的μ阿片受体偏向性激动剂或其药学上可接受的盐，还涉及含有这些化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及所述化合物或其药学上可接受的盐用于制备镇痛药物的用途，
• Endomorphin analogues with balanced affinity for both μ- and δ-opioid receptors
  作者：Liang Zhang、Lei Chang、Lei Lei Yu、Jin Chun Liu、Jia Jia Chen、Xiao Wen Li、Lawrence H. Lazarus、Ting You Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.01.035

  日期：2011.8

  Analogues of endomorphin and tripeptides modified at positions 4 and 3, respectively, with various phenylalanine analogues were synthesized and their affinities for opioid receptors were evaluated. Most of the peptides exhibited potent mu-receptor affinity and selectivity, among them, compound 7 (Dmt-Pro-Tmp-Tmp-NH2) exhibited potent affinity for both mu- and delta-receptors (K-i mu = 0.47 nmol/L, K-i delta = 1.63 nmol/L). (C) 2011 Ting You Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.