15-(4-methoxyphenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetraone | 1042730-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 15-(4-methoxyphenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetraone
• 英文别名: 3,3,11,11-tetramethyl-15-(4-methoxylphenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone；15-(4-Methoxyphenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone；15-(4-methoxyphenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• CAS: 1042730-81-3
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₅
• 分子量: 439.552
• InChiKey: RXDWHSIEEPGZFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 甲氧苯胺 在 iron-doped multi-walled carbon nanotubes 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到15-(4-methoxyphenyl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  铁掺杂多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）在杂环化合物合成中作为一种有效且可重复使用的多相纳米催化剂的应用和开发

  摘要：

  铁掺杂的多壁碳纳米管（Fe / MWCNTs）是一种高效，生态友好且可重复使用的多相纳米催化剂，用于在室温下单锅合成杂环化合物，包括双螺哌啶，哌啶，二氢-2-氧吡咯，吡唑和二氮杂s温度高到极好的产量。通过扫描电子显微镜（SEM），X射线衍射（XRD），电感耦合等离子体（ICP）和FT-IR分析充分表征了多相纳米催化剂。同样，所有制备的化合物的结构均通过1 H NMR表征，13C NMR，FT-IR，质谱（MS）和元素分析。这些规程的主要优点是温和且绿色的反应条件，较短的反应时间，清洁的反应，操作简单，易于纯化以及可重复使用的多相纳米催化剂的产率高至优异。将该催化剂循环十次而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4124

文献信息

• Bis-amino methylation for the synthesis of spiro-fused piperidines using iron(III) trifluroacetate in aqueous micellar medium
  作者：Trushant Lohar、Sanjay Jadhav、Arjun Kumbhar、Ananda Mane、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-015-2363-0

  日期：2016.6

  An environmentally benign, multicomponent integrated chemical process has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines by cyclo-condensation reaction of amines, formaldehyde, and dimedone using iron(III) trifluroacetate [Fe(F3CCO2)3] Lewis acid in aqueous micellar medium at ambient temperature (25–30 °C). The heterogeneous solid acid catalyst conveniently promotes this double amino methylation reaction in which six molecules condense in one pot to form six new covalent bonds. The synthesized 3,5-dispirosubstituted piperidines have been screened for their in vitro antibacterial activity using agar well method. Many of these compounds showed satisfactory antibacterial activity as compared to standard drugs against all the bacteria tested.

  利用三氟乙酸铁(III) [Fe(F3CCO2)3]路易斯酸在水性胶束介质中，在环境温度（25-30 ℃）下通过胺、甲醛和二甲酮的环缩合反应合成 3,5-二取代的哌啶类化合物，开发了一种对环境无害的多组分集成化学工艺。这种异质固体酸催化剂能方便地促进这种双氨基甲基化反应，在反应中，六个分子在一个罐中凝结成六个新的共价键。采用琼脂井法对合成的 3,5-二取代哌啶进行了体外抗菌活性筛选。与标准药物相比，这些化合物中的许多对所有受试细菌都显示出令人满意的抗菌活性。
• Silica supported tungstic acid (STA): an efficient catalyst for the synthesis of bis-spiro piperidine derivatives under milder condition
  作者：Amol B. Atar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.105

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and expeditious method has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines via a three component, one-pot cyclocondensation reaction of aromatic amines, formaldehyde, and dimedone using Silica supported tungstic acid as heterogeneous catalyst for the first time. The reaction involving formation of six new covalent bonds was conveniently promoted by Silica supported

  已经开发出一种温和，有效和快速的方法，该方法通过使用二氧化硅负载的钨酸作为多相催化剂的三组分，芳族胺，甲醛和二甲酮的一锅式环缩合反应合成3,5-二螺取代的哌啶。时间。二氧化硅负载的钨酸可方便地促进涉及六个新共价键形成的反应，反应后催化剂可轻松回收并重新使用，而不会损失其催化活性。这种方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性好，自动化程度高。
• Metal free green protocol for the synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives
  作者：Audumbar Patil、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1007/s11164-018-3310-7

  日期：2018.5

  one-pot three-component synthesis of bis-spiro piperidine and pyrimidine derivatives has been reported by performing the reaction of formaldehyde, aromatic aniline and 1,3-dicarbonyl compounds. This reaction was carried out at room temperature in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) as a recyclable reaction medium under the metal free condition. The strong hydrogen donor ability and acidic property of TFE plays

  摘要 据报道，通过甲醛，芳族苯胺和1,3-二羰基化合物的反应，可以高效地一锅三组分合成双螺哌啶和嘧啶衍生物。该反应在室温下在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中作为可循环的反应介质在无金属条件下进行。TFE的强大的氢供体能力和酸性对加快反应速率和平稳引发反应起着关键作用。该方法的优点是反应条件温和，无需柱色谱纯化，产物收率高和TFE可回收利用。 图形概要
• FeCl3 catalysed two consecutive aminomethylation at the α-position of the β-dicarbonyl compounds: an easy access to hexahydropyrimidines and its spiro analogues
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.144

  日期：2011.8

  Multicomponent synthesis of 1,3-diaryl-hexahydropyrimidines by a one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and formaldehyde catalysed by FeCl3 in dichloromethane at room temperature (25–30 °C) has been reported. Double amino methylation occurs at the α-position of the 1,3-dicabonyl compounds/β-keto esters. The same methodology leads to spiro compounds with indane-1,3-dione. In this reaction

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。
• Acetic acid-promoted eco-friendly one-pot pseudo six-component synthesis of bis-spiro-substituted piperidines
  作者：Mir Rasul Mousavi、Hadigheh Gharari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-015-2250-8

  日期：2016.4

  A simple, economical, and environmentally benign protocol has been described for one-pot synthesis of 15-(aryl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone by pseudo six-component condensation between formaldehyde, dimedone, and aromatic amine using the dual role of acetic acid as solvent and catalyst at room temperature. Ambient conditions and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure qualify this economical and cost-effective protocol for “green synthesis”. High efficiency, inexpensiveness, and non-toxicity are the interesting features of this methodology, which make it eco-friendly and highly attractive. One of the important and interesting advantages of this methodology compared to previous methods is that electron-withdrawing substituent anilines also give the desired product which was not possible using the methodologies of Kozlov and Mukhopadhyay.

  本研究采用乙酸作为溶剂和催化剂，在室温下通过甲醛、二甲基酮和芳香胺之间的伪六组份缩合反应，描述了一种简单、经济、环保的单锅合成 15-(芳基)-3,3,11,11-四甲基-15-氮杂二螺[5.1.5.3]十六烷-1,5,9,13-四酮的方法。这种 "绿色合成 "方法在常温条件下进行，避免了传统的加工和纯化过程，经济实惠。高效、低毒和无毒是这种方法的有趣特点，这些特点使其成为生态友好和极具吸引力的方法。与以前的方法相比，这种方法的一个重要而有趣的优点是，抽电子取代基苯胺也能得到所需的产物，而使用 Kozlov 和 Mukhopadhyay 的方法则无法得到这种产物。