S-(2-Mercaptoethyl) thiobenzoate | 132975-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-Mercaptoethyl) thiobenzoate
• 英文别名: ethanedithiol monobenzoate；2-benzoylthioethanethiol；S-(2-mercaptoethyl) benzothioate；S-(2-sulfanylethyl) benzenecarbothioate
• CAS: 132975-07-6
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: QZJLJABLDNRKOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-96 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-Mercaptoethyl) thiobenzoate 在 吡啶 、 溴 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[2-(S-benzoylmercapto)ethyl]sulfanyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲氧基三苯甲基树脂产物锚定顺序合成方法 (DMT PASS)：寡核苷酸合成的概念新方法

  摘要：

  提出了一种概念上新颖的寡核苷酸合成方法，在本文中称为二甲氧基三苯甲基树脂产物锚定顺序合成（DMT PASS）。DMT PASS 过程的特征在于 3'-保护的核苷或寡核苷酸与过量的核苷酸 3'-亚磷酸酯或 H-膦酸酯反应，该核苷酸与二甲氧基三苯甲基官能化聚苯乙烯树脂结合。结果，成功偶联的寡核苷酸产物随后附着在固体支持物上，从而可以去除和潜在地回收起始材料。然后释放受保护的寡核苷酸产物并进行水/有机萃取纯化，其用于去除单体杂质。预计 PASS 工艺将提供具有成本效益的大规模寡核苷酸制造，从而允许临床开发和医药产品商业化。在这里，我们描述了我们的工艺开发进展的一些方面，并讨论了初步的应用...

  DOI：

  10.1021/op990095t
• 作为产物：
  描述：

  2-Ethoxy-2-phenyl-1,3-dithiolane 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 S-(2-Mercaptoethyl) thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Photosolvolysis of 2-Alkoxy-2-phenyl-1,3-dithiolane

  摘要：

  2-甲氧基-和2-乙氧基-2-苯基-1,3-二硫环戊烷在低压汞灯照射下，在中性水溶液中水解为硫酯。醇中烷氧基二硫环戊烷溶液的照射容易引起醇交换。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3056

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• Synthesis of Phosphorodithioate DNA via Sulfur-Linked, Base-Labile Protecting Groups¹
  作者：William T. Wiesler、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1021/jo960274y

  日期：1996.1.1

  deoxynucleoside thiophosphite. Subsequent steps involved oxidation with sulfur to generate the completely protected phosphorodithioate triester, acylation of unreacted deoxynucleoside, and removal of the 5'-protecting group. Yields per cycle were usually 97-98% with 2-5% phosphorothioate contamination as determined by (31)P NMR. By using deoxynucleoside 3'-phosphorothioamidites and deoxynucleoside 3'-phosphoroamidites

  磷酸二硫代磷酸酯DNA，具有脱氧核苷-OPS（2）O-脱氧核苷核苷间键合的一种新的且可能有用的DNA类似物，是由具有多种硫酯和硫代碳酸酯作为对碱基不稳定的磷保护基的脱氧核苷3'-磷酸硫代酰胺合成的。合成这种DNA类似物的主要挑战是要建立一个反应途径，在使Arbuzov重排，交换反应，硫代磷酸不必要的氧化以及其他一些副反应最小化的条件下，脱氧核苷3'-磷硫代酰胺的活化迅速且高收率地发生。 。在为此目的检查的各种磷保护基中，对这些参数的透彻评估得出结论，β-（苯甲酰基巯基）乙基是优选的。二硫代磷酸酯DNA的合成开始于通过一瓶合成程序，从适当保护的脱氧核苷，三（吡咯烷基）膦和乙二硫醇单苯甲酸酯制备脱氧核苷3'-磷硫代酰胺。这些合成子用四唑活化，并与聚合物载体上的脱氧核苷缩合，得到脱氧核苷硫代亚磷酸酯。随后的步骤包括用硫氧化以生成完全保护的二硫代磷酸三酯，未反应的脱氧核苷的酰化作用以及5'-保护基的去除。通过（31）P
• Gene Silencing Activity of siRNA Molecules Containing Phosphorodithioate Substitutions
  作者：Xianbin Yang、Malgorzata Sierant、Magdalena Janicka、Lukasz Peczek、Carlos Martinez、Tom Hassell、Na Li、Xin Li、Tianzhi Wang、Barbara Nawrot

  DOI：10.1021/cb300078e

  日期：2012.7.20

  Chemically synthesized small interfering RNAs (siRNAs) have been widely used to identify gene function and hold great potential in providing a new class of therapeutics. Chemical modifications are desired for therapeutic applications to improve siRNA efficacy. Appropriately protected ribonucleoside-3'-yl S-[beta-(benzoylmercapto)-ethyl]pyrrolidino-thiophosphoramidite monomers were prepared for the synthesis of siRNA containing phosphorodithioate (PS2) substitutions in which the two non-bridging oxygen atoms are replaced by sulfur atoms. A series of siRNAs containing PS2 substitutions have been strategically designed, synthesized, and evaluated for their gene silencing activities. These PS2-siRNA duplexes exhibit an A-form helical structure similar to unmodified siRNA. The effect of PS2 substitutions on gene silencing activity is position-dependent, with certain PS2-siRNAs showing activity significantly higher than that of unmodified siRNA. The relative gene silencing activities of siRNAs containing either PS2 or phosphoromonothioate (PS) linkages at identical positions are variable and depend on the sites of modification. 5'-Phosphorylation of PS2-siRNAs has little or no effect on gene silencing activity. Incorporation of PS2 substitutions into siRNA duplexes increases their serum stability. These results offer preliminary evidence of the potential value of PS2-modified siRNAs.
• Alagui, A.; Apparu, M.; Pasqualini, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, p. 286 - 295
  作者：Alagui, A.、Apparu, M.、Pasqualini, R.、Vidal, M.

  DOI：——

  日期：——