N-cyclohexyl-thiobenzamide | 10220-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-thiobenzamide
• 英文别名: N-cyclohexylbenzothioamide；N-Cyclohexyl-thiobenzamid；N-cyclohexylbenzenecarbothioamide
• CAS: 10220-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NS
• mdl: MFCD05258286
• 分子量: 219.351
• InChiKey: WOBYQCDJHWATRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-thiobenzamide 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl N-(3-cyclohexyl-2-methoxy-4-oxo-2,5-diphenyl-1,3-thiazolidin-5-yl)-N-(methoxycarbonylamino)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sheradsky, Tuvia; Itzhak, Norbert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1979 - 1986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯二硫代甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-cyclohexyl-thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Kato, Shinzi; Shibahashi, Hiroshi; Katada, Tomonori, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 7, p. 1229 - 1244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TiCl₄-promoted desulfurization of thiocarbonyls and oxidation of sulfides in the presence of H₂O₂
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Vida Shakibaian、Donya Khaledian、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1080/17415993.2011.647915

  日期：2012.4.1

  TiCl4 proved to be a highly reactive reagent system for the desulfurization of thioamide and thioketone derivatives in excellent yields and short reaction times with high purity. Sulfides were also found to undergo oxidation to sulfones under similar reaction conditions. In most cases, these reactions are highly selective, simple, and clean, affording products in high yields and purity.

  H2O2 与 TiCl4 结合被证明是一种用于硫代酰胺和硫酮衍生物脱硫的高反应性试剂体系，收率高，反应时间短，纯度高。还发现硫化物在类似的反应条件下会氧化成砜。在大多数情况下，这些反应具有高度选择性、简单和清洁，可提供高产率和纯度的产品。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-3-[amino(phenyl)methylidene]-1,3-dihydro-2<i>H</i>-indol-2-ones using an Eschenmoser coupling reaction
  作者：Lukáš Marek、Lukáš Kolman、Jiří Váňa、Jan Svoboda、Jiří Hanusek

  DOI：10.3762/bjoc.17.47

  日期：——

  modular method for the synthesis of (Z)-3-[amino(phenyl/methyl)methylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones starting from easily available 3-bromooxindoles or (2-oxoindolin-3-yl)triflate and thioacetamides or thiobenzamides is described. A series of 49 compounds, several of which have previously been shown to possess significant tyrosin kinase inhibiting activity, was prepared in yields varying mostly from

  一种高度模块化的方法，从易于获得的3-溴代吲哚或（2-氧代吲哚开始）合成（Z）-3- [氨基（苯基/甲基）亚甲基] -1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮描述了-3-基）三氟甲磺酸盐和硫代乙酰胺或硫代苯甲酰胺。制备了49种化合物，其中一些化合物先前已显示出具有显着的酪氨酸激酶抑制活性，其收率大多在70％至97％之间变化，并且始终超过通过其他已公开方法获得的产率。该方法包括Eschenmoser偶联反应，该反应是非常可行的（即使不使用除叔酰胺以外的亲硫基团）并且可扩展。所有产物的（Z）-构型通过NMR技术证实。
• Microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines: a rapid and efficient protocol for thioamides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Jialing Liu、Chuntao Zhong、Binfang Yuan、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra05939c

  日期：——

  efficient protocol for synthesis of thioamides was developed via the microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of amines to deliver the corresponding products in moderate to excellent yields in 10 minutes, providing a cheap and rapid approach to thioamides.

  通过微波辅助碘催化二苄基（二糠基）二硫化物与胺的氧化偶联，开发了一种合成硫代酰胺的有效方案。该工艺具有可扩展性，可耐受多种胺类，从而在 10 分钟内以中等至优异的产率提供相应的产品，为硫代酰胺提供了一种廉价且快速的方法。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Moustafa F. Aly、Ronald Grigg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86099-3

  日期：1988.1

  α-Imino acids, prepared from α-keto acids and primary amines, undergo facile decarboxylation to the corresponding imines on heating at ⩽,80°C in benzene or methylene chloride. Decarboxylation proceeds via a 1,2-ylide which can be trapped by sulphur to give the corresponding secondary thioamides in good yield. 1,2-Ylides from secondary amines and ∞-keto acids can be generated in situ and trapped with

  由α-酮酸和伯胺制得的α-氨基酸在⩽80℃下于苯或二氯甲烷中加热时，容易脱羧成相应的亚胺。脱羧反应通过1,2-ylide进行，可以被硫捕获，从而以高收率得到相应的仲硫代酰胺。来自仲胺和∞-酮酸的1,2-内酯可以原位生成并用硫捕获，从而以优异的收率得到叔硫酰胺。
• Chemoselective Transamidation of Thioamides by Transition‐Metal‐Free N−C(S) Transacylation
  作者：Guangchen Li、Yangyang Xing、Hui Zhao、Jin Zhang、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.202200144

  日期：2022.4.11

  for transamidation of thioamides by N−C(S) transacylation is reported. This process exploits the concept of site-selective N-tert-butoxycarbonyl activation, resulting in ground-state-destabilization of thioamides. The study establishes a powerful direction to the development of new molecules in chemistry and biology by rational modification of nN→π*C=S resonance of the thioamide bond.

  报道了第一种通过 NC(S) 转酰基作用对硫代酰胺进行转酰胺基作用的通用、温和且高度化学选择性的方法。该过程利用了位点选择性 N-叔丁氧羰基活化的概念，导致硫代酰胺的基态不稳定。该研究通过对硫代酰胺键的n N →π* C=S共振进行合理修饰，为化学和生物学新分子的发展奠定了有力的方向。