S,S'-ethane-1,2-diyl dibenzothioate | 51290-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S,S'-ethane-1,2-diyl dibenzothioate
• 英文别名: ethylene glycol dithiobenzoate；1,2-bis-benzoylmercapto-ethane；1,2-Bis-benzoylmercapto-aethan；α.β-Bis-benzoylmercapto-aethan；Bis-monothiobenzoesaeure-S.S-aethylenester；1,2-Bis-benzoylmercapto-ethan；S-(2-benzoylsulfanylethyl) benzenecarbothioate
• CAS: 51290-80-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: ZZGHXMOIAXIJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,2-diphenylethanone 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S,S'-ethane-1,2-diyl dibenzothioate
  参考文献：
  名称：

  二硫化碳。三、与活性亚甲基化合物反应。Desaurins 的红外和紫外光谱

  摘要：

  2,4-双(酰基亚甲基)-和2,4-双(羧甲基)-1,3-二噻烷衍生物红外光谱中羰基拉伸带的位置表明硫原子和羰基。这被认为主要涉及共轭相互作用而不是通过空间的相互作用，尽管后者可能解释了羰基拉伸带的异常弱强度。这些带在几种去杉醇和相关化合物的情况下分裂，并且在一种情况下获得的证据表明分裂是由于费米共振。Deaurins 和相关化合物的紫外光谱也表明硫原子和羰基之间存在强烈的共轭相互作用。

  DOI：

  10.1139/v71-239

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。
• The Activation of Bivalent Sulfur Compounds with Cupric Chloride and Zinc Chloride. The Benzylation and Acylation of Aromatic Compounds with Sulfides and Thiol Esters
  作者：Kazuo Maekawa、Koichi Narasaka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.46.3478

  日期：1973.11

  with various benzyl sulfides in the presence of equimolar amounts of cupric chloride and zinc chloride was investigated. For example, in the case of benzylation of anisole with 4-benzylthiopyridine, o- and p-benzylanisoles were obtained in 79% yield in the presence of cupric chloride and zinc chloride. On the other hand, when the reaction was carried out in the presence of cupric chloride alone, the

  研究了在等摩尔量的氯化铜和氯化锌存在下，芳香族化合物（如苯甲醚、间二甲苯、甲苯和苯）与各种苄基硫化物的苄基化反应。例如，在苯甲醚与 4-苄基硫代吡啶苄基化的情况下，在氯化铜和氯化锌存在下以 79% 的产率获得邻和对苯甲醚。另一方面，当仅在氯化铜存在下进行反应时，苄基苯甲醚的产率低。氯化铜和氯化锌的类似活化已成功应用于芳香族化合物与苯甲醛二乙硫缩醛的反应以及芳香族化合物与 1,2-双（酰硫基）乙烷的酰化反应。
• Synthesis of Thioesters from Carboxylic Acids via Acyloxyphosphonium Intermediates with Benzyltriethylammonium Tetrathiomolybdate as the Sulfur Transfer Reagent
  作者：Purushothaman Gopinath、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo9009694

  日期：2009.8.21

  An efficient protocol is reported for the synthesis of thioesters from carboxylic acids with use of acyloxy phosphonium salts as intermediates and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate as the sulfur transfer reagent

  据报道，使用酰氧基phospho盐作为中间体，用苄基三乙基铵四硫代钼酸铵作为硫磺转移试剂，可以有效地从羧酸合成硫酯。
• An Odorless, One-Pot Synthesis of Thioesters from Organic Halides, Thiourea and Benzoyl Chlorides in Water
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1002/adsc.201201059

  日期：2013.5.3

  Thioesterification can be realized via an odorless, one‐pot reaction through the in situ generation of S‐alkylisothiouronium salts from organic halides and thiourea in aqueous Triton X‐100 (TX100) micelles. The protocol is free of foul‐smell thiols and organic solvents, and operates under mild conditions, thereby offering considerable potential for applications in organic synthesis.

  硫酸酯化可以通过在Triton X-100（TX100）胶束中从有机卤化物和硫脲中原位生成S-烷基异硫脲盐来进行无味单锅反应来实现。该方案不含难闻的硫醇和有机溶剂，可在温和条件下运行，从而为有机合成应用提供了巨大潜力。