2-(benzyloxy)-1,3-dimethoxybenzene | 20321-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-1,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2-Benzyloxy-1,3-dimethoxybenzol；1,3-Dimethoxy-2-benzyloxy-benzol；2,6-Dimethoxyphenyl-benzylether；1,3-Dimethoxy-2-phenylmethoxybenzene
• CAS: 20321-45-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: QOOGNDNZIGLZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1,3-dimethoxybenzene 在 hydroxide 、 silver nitrate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3-Benzyloxy-2,4-dimethoxy-benzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  Lakshminarayanan,K.R.; Kulkarni,A.B., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 705 - 706

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethoxy-2-(4-methoxy-benzyloxy)-benzene 在 PdNi₇ 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2-(benzyloxy)-1,3-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd-Ni双金属纳米粒子在离子液体中对木质素模型化合物中CO键的选择性氢解

  摘要：

  可以在环境压力和中性条件下，使用氢气作为氢供体，通过Pd-Ni双金属纳米粒子在离子液体中选择性裂解β-O-4和ɑ-O-4键。在催化体系中没有发生苯环的氢化。根据实验和表征结果，与单一镍和钯催化剂相比，发现活性明显提高。反应后，催化体系仍可通过简单的萃取留在反应器中，无需进一步处理即可重复使用。

  DOI：

  10.1039/c7dt02498c

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Isoflavonoids of Dalbergia ecastophyllum
  作者：Dervilla M.X. Donnelly、P.J. Keenan、J.P. Prendergast

  DOI：10.1016/0031-9422(73)85033-2

  日期：1973.5

  Abstract In addition to the known isoflavonoids formononetin and (±)-mucronulatol, the vine wood of Dalbergia ecastophyllum (L.) Taub. contains ( R )-8-demethylduartin. The assigned structure (II) has been confirmed by synthesis. Its absolute stereochemistry is deduced from examination of the CD spectrum of its acetate.

  摘要 除了已知的异黄酮类黄酮素和 (±)-mucronulatol，黄檀 (L.) Taub 的藤木。含有 ( R )-8-demethylduartin。指定的结构 (II) 已通过合成确认。它的绝对立体化学是从其醋酸盐的 CD 光谱的检查中推导出来的。
• Synthesis of homoerythrinadienone by phenolic oxidative coupling
  作者：T. Kametani、K. Fukumoto

  DOI：10.1039/j39680002156

  日期：——

  Oxidation of N-(3-hydroxy-4-methoxyphenethyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propylamine (VII) with potassium ferricyanide gave homoerythrinadienone. Our tentatively proposed structure (VIII)6,7,9,10-tetrahydro-12-hydroxy-2,13-dimethoxy-14bH-dibenzo[h,j]quinolizin-3(5H)-one} should be revised to (IX)6,8,9,10-tetrahydro-12-hydroxy-2,13-dimethoxy-14bH-indolo[7a,1-a][2]benzazepin-3(5H)-one}. Phenolic

  用铁氰化钾氧化N-（3-羟基-4-甲氧基苯乙基）-3-（3-羟基-4-甲氧基苯基）丙胺（VII），得到高赤藓基二烯酮。我们暂定提议的结构（VIII）6,7,9,10-四氢-12-羟基-2,13-二甲氧基-14b H-二苯并[ h，j ]喹啉3-3 （5 H）-one}应该进行修订至（IX）6,8,9,10-四氢-12-羟基-2,13-二甲氧基-14b H-吲哚并[7a，1- a ] [2]苯并ze庚因-3（5 H）-一}。还描述了N-（3-羟基-4-甲氧基苯乙基）-3-（3-羟基-2,4-二甲氧基苯基）丙胺的苯酚氧化。
• PROCESS FOR PREPARING GEM-DIFLUORINATED C-GLYCOSIDE COMPOUNDS
  申请人：Advanomics Corp.

  公开号：EP3530663A1

  公开（公告）日：2019-08-28

  The present invention concerns the synthesis of a class of gem-difluorinated C-glycoside compounds derived from podophyllotoxin which may be used, but not exclusively, in oncology for the treatment of cancer.

  本发明涉及一类由荚叶肿毒素衍生的宝石-二氟化 C-糖苷化合物的合成，该化合物可用于（但不限于）肿瘤学中的癌症治疗。
• Rh nanoparticles with NiO x surface decoration for selective hydrogenolysis of C O bond over arene hydrogenation
  作者：Jiaguang Zhang、Mahmoud Ibrahim、Vincent Collière、Hiroyuki Asakura、Tsunehiro Tanaka、Kentaro Teramura、Karine Philippot、Ning Yan

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.01.014

  日期：2016.10

  Surface decoration strategy is applied to design NP catalyst for the selective hydrogenolysis of C-O bond without hydrogenating benzene ring, which is critical in lignin conversion under hydrogen treatment. The synthesized NiOx/Rh NPs are featured with-Rh core whose surface is partially blocked by NiOx which segregated the surface terrace zones into smaller segments, preventing the coordination and hydrogenation of benzene rings. Moreover, the NiOx shows, no electronic modification to the Rh core, thereby the blockage effect of NiOx only inhibits the hydrogenation of benzene ring but not affect the hydrogenolysis activity-of Rh core. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.