n-octylsulfonyl hydrazide | 1065131-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: n-octylsulfonyl hydrazide
• 英文别名: octylsulfonyl hydrazide；n-octanesulfonyl hydrazide；octane-1-sulfonohydrazide
• CAS: 1065131-41-0
• 化学式: C₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 208.325
• InChiKey: CNXXUGXCLRRGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octylsulfonyl hydrazide 在 甲醇 、 iron(III)-acetylacetonate 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的氢甲基化

  摘要：

  提出了烯烃氢甲基化的经典未解决问题的解决方案。这种高度化学选择性的方法可以耐受不稳定和反应性的化学官能团，并使用一组简单的试剂。一系列烯烃，包括单、二和三取代的烯烃，都可以顺利地进行氢甲基化。这种温和的协议可用于简化特定目标的合成或直接“编辑”复杂的天然产物和其他先进材料。该方法还适用于放射性和稳定标记甲基的简单安装。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05144
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烷磺酰氯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到n-octylsulfonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型磺酰腙作为阿尔茨海默病乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成、分子建模和评价

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的痴呆类型，与海马胆碱能神经元的退化有关，严重影响认知能力。乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂被用作 AD 治疗药物。设计了三个系列的磺酰腙化合物，并对其抑制AChE的能力进行了评价。合成了 15 种化合物，其中 12 种的 IC50 值为 0.64–51.09 μM。初步的构效关系表明，甲基儿茶酚部分和芳基磺酰基取代基生成的化合物比苯并二氧戊环和烷基磺酰基链更好。化合物6d的分子动力学研究表明，与AChE外周结合位点的相互作用与多奈哌齐相似，这可能解释了其低IC50（0.64 μM）。此外，6d 的药物相似性表明该化合物可能具有适当的口服吸收和脑渗透。化合物 6d 还具有抗自由基活性并且对 LL24 细胞没有细胞毒性，表明该化合物可能被认为是安全的。我们的研究结果表明，芳基磺酰腙可能是设计用于治疗 AD 的新候选药物的有前途的支架。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700163
• 作为试剂：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 n-octylsulfonyl hydrazide 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (+)-viridianol
  参考文献：
  名称：

  全合成（+）-藤酚，一种海洋衍生的倍半萜烯，具有十氢环丁烯[ d ]茚骨架

  摘要：

  标题倍半萜烯的总合成4描述了与手性，非外消旋的开始顺式-1,2- dihydrocatechol 10通过的全细胞生物转化得到的p -iodotoluene。化合物10分七个步骤进行了详细说明，包括Negishi交叉偶联和分子内Diels–Alder（IMDA）环加成反应，从而生成参与光化学促进的1,3-酰基迁移的酮7，从而得到环丁酮6。通过进一步的步骤将化合物6转化为标题化合物4。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02626

文献信息

• Palladium-catalyzed aerobic oxidative coupling of enantioenriched primary allylic amines with sulfonyl hydrazides leading to optically active allylic sulfones
  作者：Ting-Ting Wang、Fu-Xiang Wang、Fu-Lai Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c4cc00275j

  日期：——

  A range of highly enantioenriched primary allylic amines underwent palladium-catalyzed oxidative coupling with sulfonyl hydrazides open to air at room temperature to give structurally diverse allylic sulfones in moderate to excellent yields with excellent retention of ee.

  一系列高对映纯度的初级烯丙基胺在室温下空气中通过钯催化的氧化耦合反应，与磺酰肼反应生成了结构多样的烯丙基砜，产率从中等到优秀，并且对映体过量值得以极佳保持。
• <i>tert</i>-Butyl nitrite mediated nitrogen transfer reactions: synthesis of benzotriazoles and azides at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Priyanka Chaudhary、Popuri Sureshbabu、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1039/c8ob01950a

  日期：——

  A conversion of o-phenylenediamines into benzotriazoles was achieved at room temperature using tert-butyl nitrite. The optimized conditions are also well suited for the transformation of sulfonyl and acyl hydrazines into corresponding azides. This protocol does not require any catalyst or acidic medium. The desired products were obtained in excellent yields in a short span of time.

  的A转换ö苯二胺为苯并三唑类是用在室温下实现叔丁基亚硝酸盐。优化的条件也非常适合将磺酰基和酰基肼转化为相应的叠氮化物。该协议不需要任何催化剂或酸性介质。在短时间内以优异的产率获得了所需的产物。
• Oxysulfonylation of Alkenes with Sulfonyl Hydrazides under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201501613

  日期：2016.2

  A novel method to synthesise β-keto sulfones is demonstrated by Bronsted acid promoted oxysulfonylation of alkenes with sulfonyl hydrazides under transition-metal-free conditions. The reaction selectively affords structurally diverse β-keto sulfones in good to excellent yields in a 9:1 mixture of acetonitrile/water.

  在无过渡金属条件下，布朗斯台德酸促进烯烃与磺酰肼的氧磺酰化，证明了一种合成 β-酮砜的新方法。该反应在乙腈/水的 9:1 混合物中选择性地提供结构多样的 β-酮砜，收率良好至极好。
• Palladium-catalyzed direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Congrong Liu、Lianghui Ding、Guang Guo、Weiwei Liu、Fu-Lai Yang

  DOI：10.1039/c5ob02569a

  日期：——

  A novel method to synthesise 2-arylindoles is demonstrated via direct arylation of indoles with arylsulfonyl hydrazides. Under the optimized reaction conditions, the reaction well tolerates a wide variety of functional groups to afford structurally diverse 2-arylindoles in good to excellent yields at 70 °C.

  通过吲哚与芳基磺酰基酰肼的直接芳基化证明了一种合成2-芳基吲哚的新方法。在优化的反应条件下，反应在70°C的温度下可以很好地耐受各种官能团，从而提供结构多样的2-芳基吲哚。
• Synthesis of sulfone derivatives via palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides
  作者：Juelin Wan、Weijie Yu、Tao Wang、Jin Luo

  DOI：10.1080/10426507.2021.2016758

  日期：2022.7.3

  Abstract A palladium-catalyzed cross-coupling of benzyl trimethylammonium triflates and sulfonyl hydrazides for the synthesis of various benzyl sulfones is reported. This novel protocol shows widespread functional group tolerance, leading to the desired sulfones in moderate to excellent yields.

  摘要 报道了一种钯催化的苄基三甲基三氟甲磺酸铵与磺酰肼的交叉偶联，用于合成各种苄基砜。这种新颖的协议显示出广泛的官能团耐受性，从而以中等至优异的产量产生所需的砜。