methyl 6-isopropyl-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-isopropyl-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-propan-2-yl-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06653516
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JWTJTTYFNHSPNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-isopropyl-1H-indole-2-carboxylate 在 magnesium oxide 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现选择性ATP竞争性eIF4A3抑制剂。

  摘要：

  真核生物起始因子4A3（eIF4A3）是ATP依赖的RNA解旋酶，是外显子连接复合体（EJC）的核心组成部分。EJC在RNA代谢中具有多种作用，例如翻译，监视和剪接RNA的定位。为了研究eIF4A3和EJC的功能以进一步阐明细胞中ATPase和解旋酶活性的作用，有必要鉴定选择性eIF4A3抑制剂。我们对命中化合物2的化学优化最终发现了具有亚微摩尔ATPase抑制活性和比其他解旋酶优异的选择性的ATP竞争性eIF4A3抑制剂18。因此，化合物18可能是阐明eIF4A3和EJC的详细功能的有价值的化学探针。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.035
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲醛 在 Rh₂(pbf)4 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 6-isopropyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates

  摘要：

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ja072219k

文献信息

• Stille and Suzuki Cross Coupling Reactions of o-Nitrophenyl Triflates: A Versatile Route to a Variety of Heterocycles
  作者：Cedric W. Holzapfel、Catherine Dwyer

  DOI：10.3987/com-98-8197

  日期：——
• Intramolecular C−H Amination Reactions:  Exploitation of the Rh₂(II)-Catalyzed Decomposition of Azidoacrylates
  作者：Benjamin J. Stokes、Huijun Dong、Brooke E. Leslie、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ja072219k

  日期：2007.6.1

  Rhodium(II) perfluorobutyrate-mediated decomposition of vinyl azides provides a new, mild entry into Rh-2(II) nitrenoid chemistry. This methodology allows rapid access to a variety of complex, functionalized N-heterocycles in two steps from commercially available starting materials.
• Discovery of selective ATP-competitive eIF4A3 inhibitors
  作者：Masahiro Ito、Misa Iwatani、Yusuke Kamada、Satoshi Sogabe、Shoichi Nakao、Toshio Tanaka、Tomohiro Kawamoto、Samuel Aparicio、Atsushi Nakanishi、Yasuhiro Imaeda

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.035

  日期：2017.4

  is worthwhile to identify selective eIF4A3 inhibitors with a view to investigating the functions of eIF4A3 and EJC further to clarify the roles of the ATPase and helicase activities in cells. Our chemical optimization of hit compound 2 culminated in the discovery of ATP-competitive eIF4A3 inhibitor 18 with submicromolar ATPase inhibitory activity and excellent selectivity over other helicases. Hence

  真核生物起始因子4A3（eIF4A3）是ATP依赖的RNA解旋酶，是外显子连接复合体（EJC）的核心组成部分。EJC在RNA代谢中具有多种作用，例如翻译，监视和剪接RNA的定位。为了研究eIF4A3和EJC的功能以进一步阐明细胞中ATPase和解旋酶活性的作用，有必要鉴定选择性eIF4A3抑制剂。我们对命中化合物2的化学优化最终发现了具有亚微摩尔ATPase抑制活性和比其他解旋酶优异的选择性的ATP竞争性eIF4A3抑制剂18。因此，化合物18可能是阐明eIF4A3和EJC的详细功能的有价值的化学探针。