4-hydroxy-N-methyl-2-methylene-N-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-methyl-2-methylene-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-methyl-2-methylidene-N-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: SBFBJJCKKLJHED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-methyl-2-methylene-N-phenylbutanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移使活化的烯烃发生氢芳基化反应

  摘要：

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00649
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)ethyl)propenal 在 sodium chlorite 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 4-hydroxy-N-methyl-2-methylene-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  柱级联策略立体合成螺[tetrahydropyran-3,3'-oxindole]衍生物

  摘要：

  在BF 3 ·OEt 2存在下，多种醛与4-羟基-N-甲基-2-亚甲基-N-苯基丁酰胺在环境条件下进行平滑偶联，以高收率和优异的选择性生产相应的螺-氧杂吲哚衍生物。通过Prins级联过程以一锅操作构造螺环是一种全新的策略。

  DOI：

  10.1021/ol503089m

文献信息

• Fast Transition Metal‐Free Synthesis of Functionalized Oxindoles and Dihydroquinoline‐2‐ones Under Microwave Irradiation
  作者：Júlia L. Couto、Milene M. Hornink、Vinicius R. Nascimento、Leandro H. Andrade

  DOI：10.1002/ejoc.202200962

  日期：2022.11.25

  A fast transition metal-free methodology for the synthesis of highly functionalized heterocycles was developed. The exploitation of formamide or N-methylformamide and potassium persulfate under microwave irradiation resulted in a reaction of 10 s. The functionalized oxindoles and dihydroquinoline-2-ones give access to several spirolactones and spiroimides.

  开发了一种用于合成高功能化杂环的快速无过渡金属方法。甲酰胺或N-甲基甲酰胺和过硫酸钾在微波辐射下的开发导致10秒的反应。功能化的羟吲哚和二氢喹啉-2-酮可以生成多种螺内酯和螺酰亚胺。
• Electrochemical collective synthesis of labeled pyrroloindoline alkaloids with Freon-type methanes as functional C1 synthons
  作者：Chao Chen、Ru-Xin Liu、Feng Xiong、Zi-Hao Li、Jun-Chen Kang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1039/d2cc03301a

  日期：——

  methanes as functional one-carbon synthons in the synthesis of various deuterated indoline alkaloids was demonstrated here. A series of halomethyl radicals were generated from electro-reductive C–X cleavage of Freon-type methanes and captured efficiently by acrylamides to provide various halogenated oxindoles via radical cyclization. This reaction features good functional group tolerance, and deuterium

  本文展示了在合成各种氘代二氢吲哚生物碱中使用氟利昂型甲烷作为功能性单碳合成子。氟利昂型甲烷的电还原 C-X 裂解产生一系列卤代甲基自由基，并被丙烯酰胺有效捕获，通过自由基环化提供各种卤代羟吲哚。该反应具有良好的官能团耐受性，可以很容易地从氟利昂型甲烷中引入氘和氟原子。卤代羟吲哚的进一步转化能够合成许多（标记的）生物活性药物分子和骨架，例如氘代（±）-毒扁豆碱、氘代（±）-esermethole和氘代（±）-lansai B.
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Stereoselective Synthesis of Spiro[tetrahydropyran-3,3′-oxindole] Derivatives Employing Prins Cascade Strategy
  作者：B. V. Subba Reddy、V. Swathi、Manisha Swain、Manika Pal Bhadra、B. Sridhar、D. Satyanarayana、B. Jagadeesh

  DOI：10.1021/ol503089m

  日期：2014.12.19

  hylene-N-phenylbutanamide in the presence of BF3·OEt2 under ambient conditions to produce the corresponding spiro-oxindole derivatives in good yields with excellent selectivity. It is an entirely new strategy to construct the spirocycles in a one-pot operation through a Prins cascade process.

  在BF 3 ·OEt 2存在下，多种醛与4-羟基-N-甲基-2-亚甲基-N-苯基丁酰胺在环境条件下进行平滑偶联，以高收率和优异的选择性生产相应的螺-氧杂吲哚衍生物。通过Prins级联过程以一锅操作构造螺环是一种全新的策略。