3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbaldehyde | 19669-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbaldehyde
• 英文别名: 3β-Acetoxy-androst-5-en-17β-carbaldehyd；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 19669-97-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: NIDZZNBCNBKLOD-LFCPWCDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3β-hydroxy-21-hydroxymethylpregn-5-en-20-ol
  参考文献：
  名称：

  NSC12 的化学修饰导致特定的 FGF 陷阱在多发性骨髓瘤中具有抗肿瘤活性

  摘要：

  抑制 FGF/FGFR 信号传导是治疗依赖于 FGF 刺激的恶性肿瘤（包括多发性骨髓瘤 (MM)）的一种很有前景的策略。甾体衍生物NSC12(化合物1 )是具有体内抗肿瘤活性的泛FGF陷阱。探索了化合物1 的化学修饰以研究构效关系，重点关注双（三氟甲基）1,3-丙二醇链的作用、C20 的立体化学和 C3 位置的功能化。我们的研究揭示了化合物25b，即化合物1的孕烷 3-酮 20 R衍生物作为一种有效的药剂，通过抑制 FGF 依赖性受体的激活和减缓体内 MM 的生长，在体外阻断 MM 细胞的增殖。重要的是，C3 处羟基的缺失阻止了与雌激素受体的结合，这可能与对化合物1观察到的抗肿瘤活性一致，导致特定的 FGF/FGFR 系统抑制剂，并进一步支持 FGFR 在 MM 抗癌治疗中的作用.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113529
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyetienic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3β-acetoxy-androst-5-ene-17β-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  类固醇和性激素。第262部分：自由基诱导的硒酸酯和硒代碳酸酯的锡烷还原：一种将羧酸降解为正烷烃以及将醇脱氧为烷烃的新方法†

  摘要：

  通过常规方法，由羧酸形成的碳硒烯酸酯与三丁基锡氢化物在惰性芳族溶剂中反应，取决于反应温度和母体羧酸的结构，通过加热生成相应的醛或相应的烷烃，或通过当主要以高产率形成醛时，在环境温度下进行紫外线照射。在α，β-不饱和碳硒烯酸酯的情况下，热反应仅导致相应的醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630823

文献信息

• Efficient access to novel androsteno-17-(1′,3′,4′)-oxadiazoles and 17β-(1′,3′,4′)-thiadiazoles via N-substituted hydrazone and N,N′-disubstituted hydrazine intermediates, and their pharmacological evaluation in vitro
  作者：Dóra Kovács、János Wölfling、Nikoletta Szabó、Mihály Szécsi、Renáta Minorics、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.010

  日期：2015.6

  from 3β-acetoxy- and 3β-hydroxyandrost-5-ene-17β-carbaldehydes. For the synthesis of analogous Δ16-17-oxadiazolyl derivatives, N,N′-disubstituted hydrazine intermediates were prepared from 3β-acetoxyandrosta-5,16-diene-17-carboxylic acid, which then underwent cyclodehydration in the presence of POCl3. The cyclization of steroidal N,N′-diacylhydrazines containing a saturated ring D with the Lawesson reagent

  一系列新颖的17-外-oxadiazoles在Δ和-thiadiazoles 5雄甾烯系列被有效地从孕烯醇酮乙酸酯合成并pregnadienolone乙酸通过多步途径。17 β - （1'，3'，4'） -恶二唑，通过缩氨基脲的苯基碘二乙酸盐诱导的氧化环合以高产率获得，并且Ñ -acylhydrazones从3衍生的β乙酰氧基-和3- β -hydroxyandrost -5-烯- 17 β -carbaldehydes。对于类似的Δ的合成16 -17恶二唑基衍生物，Ñ，ñ从3制备“二取代的肼中间体β-乙酰氧基雄烷-5,16-二烯-17-羧酸，然后在POCl 3存在下进行环脱水。的甾体的环化Ñ，Ñ '含有与劳森的饱和环d -diacylhydrazines试剂，得到17 β - （1'，3'，4'） -以良好的收率噻二唑。为了扩大可用于药理研究的化合物库，大多数产品都在碱性介质中进行了脱乙
• A facile access to novel steroidal 17-2′-(1′,3′,4′)-oxadiazoles, and an evaluation of their cytotoxic activities in vitro
  作者：Dóra Kovács、Gergő Mótyán、János Wölfling、Ida Kovács、István Zupkó、Éva Frank

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.069

  日期：2014.3

  Novel types of 17-exo-heterocycles in the Delta(5) androstene series carrying an 1,3,4-oxadiazole moiety were efficiently synthesized via aldehyde N-acylhydrazone intermediates, obtained from the microwaveassisted condensation of 3 beta-hydroxy-or 3 beta-acetoxyandrost-5-ene-17 beta-carbaldehyde with different acylhydrazides. The subsequent phenyl iodonium diacetate-induced oxidative cyclization proceeded under mild conditions. The synthesized compounds were subjected to in vitro pharmacological studies to investigate their antiproliferative activities on four malignant adherent cell lines (HeLa, MCF7, A2780 and A431), and exhibited the highest potency against HeLa cells, some of them revealing action comparable to that of the reference agent cisplatin. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Drasar, Pavel; Pouzar, Vladimir; Cerny, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 4, p. 1224 - 1232
  作者：Drasar, Pavel、Pouzar, Vladimir、Cerny, Ivan、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Über Steroide. (27. Mitteilung). Homologe der Keimdrüsenhormone III. 20-Nor-pregnenolon
  作者：K. Miescher、F. Hunziker、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.194002301160

  日期：——
• Synthesis of the 13,17 side chain switched isomers of 18-hydroxy- and 18-oxoprogesterone and -deoxycorticosterone
  作者：George R. Lenz、Clifford R. Dorn

  DOI：10.1021/jo00164a013

  日期：1983.8