(E)-(2-fluorovinyl)benzene | 20405-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(2-fluorovinyl)benzene
• 英文别名: trans-β-Fluorstyrol；(E)-β-fluorostyrene；trans-β-fluorostyrene；(E)-1-fluoro-2-phenylethylene；β-fluorostyrene；(E)-1-fluoro-2-phenylethene；[(E)-2-fluoroethenyl]benzene
• CAS: 20405-77-0
• 化学式: C₈H₇F
• 分子量: 122.142
• InChiKey: KBKNKFIRGXQLDB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2-fluorovinyl)benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-bromo-1-fluoro-ethyl)-2-fluoro-benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPLEMENT PATHWAY MODULATORS AND USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE LA VOIE DU COMPLÉMENT ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2014002051A3
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-fluoro-2-phenylethene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氧化碳 、 sodium formate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到(E)-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Stereoconvergent Formylation of (E/Z)-β-Bromo-β-fluorostyrenes: Straightforward Access to (Z)-α-Fluorocinnamic Aldehydes and (Z)-β-Fluorocinnamic Alcohols

  摘要：

  We report here the stereoconvergent formylation of (E/Z)-beta-bromo-beta-fluorostyrene mixtures with carbon monoxide and sodium formate catalyzed by palladium. Optimization of reaction conditions leads to the corresponding pure (Z)-alpha-fluorocinnamaldehydes in good yields. The reaction was extended to styrenes bearing electro-attracting or electro-donating groups. The obtained alpha-fluoroaldehydes were smoothly reduced to the corresponding (Z)-beta-fluorocinnamic alcohol by NaBH4. The reaction could be performed on functionalized substrates as demonstrated by the access to the glucoside of beta-fluoroconiferyl alcohol, (Z)-beta-fluoroconiferin, a strong inhibitor of lignin polymerization.

  DOI：

  10.1021/jo200798h

文献信息

• [EN] (HETERO)ARYL CYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS AS LSD1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'(HÉTÉRO)ARYL-CYCLOPROPYLAMINE À TITRE D'INHIBITEURS DE LSD1
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2013057322A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The invention relates to (hetero)aryl cyclopropylamine compounds, including particularly the compounds of formula (I) as described and defined herein, and their use in therapy, including, e.g., in the treatment or prevention of cancer, a neurological disease or condition, or a viral infection.

  本发明涉及（杂）芳基环丙胺化合物，特别是如本文所述和定义的公式（I）的化合物，以及它们在治疗中的应用，例如，在治疗或预防癌症、神经系统疾病或状况、或病毒感染方面的应用。
• Photochemical Generation and Structure of Vinyl Radicals
  作者：Theodorus P. M. Goumans、Kaj van Alem、Gerrit Lodder

  DOI：10.1002/ejoc.200700882

  日期：2008.1

  series of E or Z stereoisomeric α-R-substituted bromostyrenes (R = CH3, F or CN) in methanol yields E and/or Z stereoisomeric styrenes, which stem from the corresponding vinyl radicals. The results show that the α-Me vinyl radical is a rapidly equilibrating, bent structure, while the α-F vinyl radical is a stable bent species, in agreement with earlier thermal results. The α-CN vinyl radical is assigned

  一系列 E 或 Z 立体异构 α-R 取代溴苯乙烯（R = CH3、F 或 CN）在甲醇中的光解产生 E 和/或 Z 立体异构苯乙烯，它们源自相应的乙烯基自由基。结果表明，α-Me 乙烯基自由基是一种快速平衡的弯曲结构，而 α-F 乙烯基自由基是一种稳定的弯曲物质，与早期的热结果一致。根据作为温度函数的立体化学结果，α-CN 乙烯基自由基被指定为快速反转弯曲而不是线性物质。乙醚中 α-C(H)=O 系统的立体化学数据表明稳定的弯曲乙烯基自由基作为产物形成物质。结论得到了量子化学计算的支持。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• 一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105646119B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种肉桂酸及其衍生物脱羧上氟的方法，该方法是将肉桂酸或肉桂酸衍生物与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，得到肉桂酸或肉桂酸衍生物的氟化产物(主要为顺式结构产物)；该方法填补了现有技术中在SP2杂化碳原子所连羧酸脱羧上氟方法的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。
• COATING COMPOSITIONS SUITABLE FOR USE WITH AN OVERCOATED PHOTORESIST
  申请人：Amara John P.

  公开号：US20110003250A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  In one aspect, organic coating compositions, particularly antireflective coating compositions, are provided that comprise that comprise a diene/dienophile reaction product. In another aspect, organic coating compositions, particularly antireflective coating compositions, are provided that comprise a component comprising a hydroxyl-naphthoic group, such as a 6-hydroxy-2-naphthoic group Preferred compositions of the invention are useful to reduce reflection of exposing radiation from a substrate back into an overcoated photoresist layer and/or function as a planarizing, conformal or via-fill layer.

  在一个方面，提供了有机涂层组合物，特别是抗反射涂层组合物，其包括二烯/二烯亲双反应产物。在另一个方面，提供了有机涂层组合物，特别是抗反射涂层组合物，其包括一个含有羟基-萘甲基团的组分，例如6-羟基-2-萘甲基团。本发明的优选组合物可用于减少曝光辐射从基板反射回覆盖的光刻胶层，并/或作为平坦化、整平或填孔层。
• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。