(E)-N’-(3'-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide | 840-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-N’-(3'-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(3-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide；isonicotinic acid-(3-hydroxy-benzylidenehydrazide)；Isonicotinsaeure-(3-hydroxy-benzylidenhydrazid)；3-Hydroxy-benzaldehyd-isonicotinoylhydrazon；3-Hydroxy-benzaldehyd-isoniazidhydrazon；Acroteben；N-[(E)-(3-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 840-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: WJVBIMBJLVWPNE-OQLLNIDSSA-N

物化性质

• 熔点：
  261-262 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N’-(3'-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-((4-(((dimethylamino)methylene)amino)phenyl)sulfonyl)-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation

  摘要：

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。

  DOI：

  10.2298/jsc101104092g
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 间羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以78%的产率得到(E)-N’-(3'-hydroxybenzylidene)isonicotinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  烟碱/异烟酸肼的黄嘌呤氧化酶抑制活性：从体外，计算机模拟到体内研究的系统方法。

  摘要：

  生活方式和饮食习惯的改变导致全球高尿酸血症的患病率增加。高尿酸血症的作用不再局限于痛风，而在CVD，高血压，代谢综合征和关节炎的进展中起着核心作用。在涉及调节血清尿酸的不同因素中，黄嘌呤氧化酶（XO）是控制血清尿酸水平的最佳药理学靶标，因为它催化了尿酸生产的最终步骤。在当前的研究中，从合成到体外筛选，再到体内研究，对黄嘌呤氧化酶抑制剂进行了系统的研究。通过用取代的芳族醛处理烟碱/异烟碱酰肼来合成苄叉烟碱/异烟碱酰肼（1-54），并通过EI-MS和1H NMR进行表征。还进行了元素分析。首先使用体外光谱XO抑制试验筛选所有合成化合物的黄嘌呤氧化酶抑制活性。与标准药物别嘌呤醇IC50 = 2.00±0.01μM相比，发现其中22种衍生物的IC50值为0.96至330.4μM。对五种活性最高的化合物（8、35、36、39和45）进行了动力学研究，其IC50值在0.96至54.8μM之间，具有抑制

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.044

文献信息

• MFA zeotype catalyst: a greener approach for the synthesis of INH azomethine scaffolds
  作者：Devendra S. Raghuvanshi、Pramod P. Mahulikar、Jyotsna S. Meshram

  DOI：10.1039/c5ra03528g

  日期：——

  Herein, we report the green and efficient synthesis of some pharmacologically important azomethine derivatives of isoniazide (INH) using Modified Fly Ash (MFA) as an excellent zeotic solid acid catalyst.

  在此，我们报告了使用改性飞灰（MFA）作为优异的沸石固体酸催化剂，对异烟肼（INH）的一些药理学重要的偶氮甲基衍生物进行绿色高效合成。
• High-throughput RNA structure analysis
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US08318424B2

  公开（公告）日：2012-11-27

  The presently disclosed subject matter relates to technology and methods for analyzing the structure of RNA molecules. More particularly, the presently disclosed subject matter is directed to methods of, compositions for, and computer program products for RNA structure analysis through alkoxide-selective 2′-hydroxyl acylation analyzed by primer extension.

  目前公开的技术和方法涉及分析RNA分子结构的技术和方法。更具体地说，目前公开的主题是通过选择性烷氧基化2'-羟基基团分析引物延伸的RNA结构分析的方法，组成和计算机程序产品的方法。
• Sah; Peoples, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1954, vol. 43, p. 513,514
  作者：Sah、Peoples

  DOI：——

  日期：——
• Fenech; Monforte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 681,687
  作者：Fenech、Monforte

  DOI：——

  日期：——
• Shah; Mehta; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 3, p. 255 - 257
  作者：Shah、Mehta、Parikh

  DOI：——

  日期：——