1-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine | 1219090-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: 1-[3-(4-Fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]piperidine；1-[3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-ynyl]piperidine
• CAS: 1219090-24-0
• 化学式: C₂₀H₂₀FN
• 分子量: 293.384
• InChiKey: GMDOSAVPTXGONF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到4-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 4-氟苯乙炔 、 苯甲醛 在 Cu₂(pip)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(3-(4-fluorophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde–alkyne–amine (A³) coupling catalyzed by a highly efficient dicopper complex

  摘要：

  一种双铜（i）配合物被开发为高效催化剂，用于A3偶联反应，导致丙炔胺的形成。

  DOI：

  10.1039/c5ra04729c

文献信息

• Gold nanoparticles stabilized by PEG-tagged imidazolium salts as recyclable catalysts for the synthesis of propargylamines and the cycloisomerization of γ-alkynoic acids
  作者：Guillem Fernández、Laura Bernardo、Ana Villanueva、Roser Pleixats

  DOI：10.1039/d0nj00284d

  日期：——

  stabilizers for the preparation of water-soluble gold nanoparticles by reduction of tetrachloroauric acid with sodium borohydride. The nanomaterials have been characterized. The X-Ray Photoelectron Spectroscopy (XPS) indicated the presence of Au(I) and Au(0) species, the oxidized form being more abundant in the nanomaterial derived from the tris-imidazolium bromide. The catalytic activity of these gold

  我们报告了含有三唑连接基的聚乙二醇化咪唑鎓盐（溴化物和四氟硼酸盐）和三咪唑鎓盐（溴化物）的合成，以及它们作为稳定剂用于制备水溶性金纳米颗粒的方法，该方法是通过用硼氢化钠还原四氯金酸来制备的。纳米材料已被表征。X射线光电子能谱（XPS）表明存在Au（I）和Au（0）物质，氧化形式在衍生自溴化三咪唑鎓的纳米材料中更丰富。这些金纳米颗粒的催化活性已在A 3中证明。羰基化合物，末端炔烃和胺之间的偶合，得到炔丙基胺，以及将γ-炔酸环化为烯醇内酯。源自PEG标记的三咪唑鎓溴化物的纳米材料提供了最佳性能，并且利用其溶解度特性已在两个反应（多达四个和六个运行）中进行了回收。
• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• Semiconductor-Gold Nanocomposite Catalysts for the Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Amine and Alkyne in Water
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200900518

  日期：2009.11

  An efficient heterogeneous lead sulfide-gold catalyst has been successfully developed for the synthesis of propargylic amines via a three-component coupling reaction of aldehyde, amine and alkyne in water. The process is simple and applicable to a diverse range of aromatic and aliphatic aldehydes, amines and alkynes. Furthermore, the catalyst is stable to air and water, and can be easily recovered

  通过醛，胺和炔在水中的三组分偶联反应，已成功开发了一种高效的多相硫化铅金催化剂，用于合成炔丙基胺。该方法很简单，适用于各种芳香族和脂肪族醛，胺和炔烃。此外，该催化剂对空气和水是稳定的，并且可以容易地回收和再利用。
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。