1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-thiouracil | 128632-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-thiouracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,5S)-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-sulfanylidenepyrimidin-2-one
• CAS: 128632-07-5
• 化学式: C₉H₁₁FN₂O₃S
• 分子量: 246.262
• InChiKey: OOOKUVUIPLHIBM-VMHSAVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  非阿尿苷 在 palladium on activated charcoal 劳森试剂 、 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 65.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 96.5h， 生成 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  几种含2'-氟嘧啶核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  报道了几种2'-氟阿拉伯糖-2'，3'-二脱氧-和2'-氟-2'，3'-不饱和的2'，3'-二脱氧嘧啶核苷类似物。饱和的类似物1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶（2'-threo-FddT，33），1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-胸腺嘧啶通过相应的2'-脱氧-2'-氟阿拉伯糖基核苷类似物，通过3'-OH的自由基脱氧，可以轻松制备-D-苏-五氟呋喃糖基）尿嘧啶（2'-苏-FddU，22）。不饱和化合物1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-甘油-戊-2-烯呋喃糖基）胸腺嘧啶（2'-Fd4T，40）和1- [5-O-（单甲氧基三苯甲基）通过O-2,3'-脱水-2'-氟代-的消除反应，合成了-2-氟-2,3-二脱氧-β-D-甘油-pen t-2--呋喃糖基]尿嘧啶（39）。 lyxo衍生物在基本条件下。胞苷类似物28和41是通过氨基化相应的尿苷衍生物制备的；使化合物28和41脱保护，得到1-（2

  DOI：

  10.1021/jm00170a017

文献信息

• [EN] NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] COMPOSITIONS À BASE DE NUCLÉOTIDE ET DE NUCLÉOSIDE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2015038596A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  这份披露涉及到核苷酸和核苷类治疗组合物，用于治疗传染病、病毒感染和癌症，在这些组合物中，核苷酸或核苷的碱基至少含有一个硫醇、硫酮或硫醚。
• NUCLEOTIDE AND NUCLEOSIDE THERAPEUTIC COMPOSITIONS AND USES RELATED THERETO
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：US20160220595A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.

  本公开涉及含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚的核苷酸和核苷治疗组合物及其在治疗传染病、病毒感染和癌症方面的用途。
• Substituted nucleotides and nucleosides for treating viral infections
  申请人：Emory University

  公开号：US11166973B2

  公开（公告）日：2021-11-09

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating viral infections, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether. The nucleotide or nucleoside is defined by Formula Ia below:

  本公开涉及治疗病毒感染的核苷酸和核苷治疗组合物和用途，其中核苷酸或核苷的碱基含有至少一种硫醇、硫酮或硫醚。核苷酸或核苷的定义如下式 Ia：
• STERZYCKI, ROMAN Z.;GHAZZOULI, ISMAIL;BRANKOVAN, VERA;MARTIN, JOHN C.;MAN+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2150-2157
  作者：STERZYCKI, ROMAN Z.、GHAZZOULI, ISMAIL、BRANKOVAN, VERA、MARTIN, JOHN C.、MAN+

  DOI：——

  日期：——
• Nucleotide and Nucleoside Therapeutic Compositions and Uses Related Thereto
  申请人：Emory University

  公开号：US20190298750A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  This disclosure relates to nucleotide and nucleoside therapeutic compositions and uses in treating infectious diseases, viral infections, and cancer, where the base of the nucleotide or nucleoside contains at least one thiol, thione or thioether.