ethyl 4-(8-Chloro-6,11-Dihydro-5H-Benzo[5,6]Cyclohepta(1,2-b]Pyridin-11-Yl)-1-Piperidine-Carboxylate | 167891-69-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: ethyl 4-(8-Chloro-6,11-Dihydro-5H-Benzo[5,6]Cyclohepta(1,2-b]Pyridin-11-Yl)-1-Piperidine-Carboxylate
• 英文别名: ETHYL 4-(8-CHLORO-6,11-DIHYDRO-5H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA(1,2-b]PYRIDIN-11-YL)-1-PIPERIDINECARBOXYLATE；ethyl 4-(8-chloro-6,11-dihydro-5H-benzo-[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-yl)-1-piperidinecarboxylate；ETHYL 4-(8-CHLORO-6,11-DIHYDRO-5H-BENZO[5,6]CYCLOHEPTA(1,2-b)PYRIDIN-11-YL)-1-PIPERIDINECARBOXYLATE；ETHYL 4-(8-CHLORO-6,11-DIHYDRO-5H-BENZO-[5,6]CYCLOHEPTA(1,2-b]PYRIDIN-11-YL)-1-PIPERIDINECARBOXYLATE；ethyl 4-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-yl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 167891-69-2
• 化学式: C₂₂H₂₅ClN₂O₂
• 分子量: 384.906
• InChiKey: KZKDANFJLJUQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(8-Chloro-6,11-Dihydro-5H-Benzo[5,6]Cyclohepta(1,2-b]Pyridin-11-Yl)-1-Piperidine-Carboxylate 在 palladium diacetate 氢氧化钾 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 potassium nitrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+)-4-(4-chloro-3,6,7,12-tetrahydro-1-propylpyrido[2',3':4,5]cyclohepta[2,1-e]indol-12-yl)-1-piperidine
  参考文献：
  名称：

  探索溴在（+）-4- [2- [4- [8-氯-3,10-二溴-6,11-二氢-5H-苯并[5,6]]环庚的C（10）上的作用[ 1,2-b]吡啶基-11（R）-基）-1-哌啶基] -2-氧代乙基] -1-哌啶甲酰胺（Sch-66336）：法呢基蛋白转移酶的吲哚环庚啶吡啶抑制剂的发现。

  摘要：

  10-溴苯并环庚啶基法呢基转移酶抑制剂（FTI）Sch-66336（1）目前正在临床评估中，用于治疗人类癌症。在形成1的结构活性关系发展过程中，发现10-溴苯并环庚啶基FTI比没有10-Br取代基的类似化合物更有效。认为这种效力增强部分是由于构象刚度的增加，因为10-溴取代基可能会限制轴向方向上附加的C（11）哌啶基取代基的构象。基于这一原理，设计了一种新颖有效的FTI，以吲哚环庚庚啶Sch-207758 [（+）-10a]为代表。尽管结构和热力学结果表明，熵在构象约束和溶剂化作用下对（+）-10a增强效力中起着关键作用，但结果还表明（+）-10a中的吲哚环庚庚啶部分提供与（+）-10a增强的疏水相互作用。通过添加吲哚基团的蛋白质。该报告详细介绍了（+）-10a的X射线结构，热力学和药代动力学概况，以及吲哚环庚庚啶FTI的合成及其在生化和生物学分析中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm010463v
• 作为产物：
  描述：

  地氯雷他定 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 4-(8-Chloro-6,11-Dihydro-5H-Benzo[5,6]Cyclohepta(1,2-b]Pyridin-11-Yl)-1-Piperidine-Carboxylate
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的硝化反应提供了一种功能化的苯环庚啶三环系统功能化方法：在制备法呢基蛋白转移酶的纳摩尔抑制剂中的应用。

  摘要：

  已经对氮杂三环体系的硝化反应进行了全面的研究。在低温下使用KNO（3）-H（2）SO（4）进行经典硝化产生的硝化产物主要在9位，而使用硝酸四丁基铵-三氟乙酸酐（TBAN-TFAA）则只能硝化3-在氨基甲酸酯1和4-6以及三环酮7的情况下，这些位置是合适的。这些3-硝基三环衍生物是制备非常有效的法呢基蛋白质转移酶抑制剂（例如三环吡啶基乙酰胺32和其他新类似物）的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo971100z

文献信息

• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05700806A1

  公开（公告）日：1997-12-23

  Novel compounds of Formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c): ##STR1## are disclosed. Also disclosed is a method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells. The method comprises administering a compound of the formula (7.0a), (7.0b) or (7.0c) to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being.

  揭示了化合物的新颖结构，其化学式为(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)：##STR1##。还揭示了一种抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统施用化合物的化学式(7.0a)、(7.0b)或(7.0c)。具体而言，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。
• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of g-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05719148A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells is disclosed. The method comprises the administration of a compound of Formula 1.0: ##STR1## to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being. Novel compounds of formulas 5.0, 5.1 and 5.2, wherein R is --C(R.sup.20)(R.sup.21)(R.sup.46), and 5.3, 5.3A and 5.3B, wherein R is --N(R.sup.25)(R.sup.48), are disclosed. Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the process for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3.

  抑制Ras功能从而抑制细胞异常生长的方法已被披露。该方法包括向生物系统中施用Formula 1.0的化合物：##STR1##。具体来说，该方法抑制了哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。还披露了Formula 5.0、5.1和5.2的新化合物，其中R为--C(R.sup.20)(R.sup.21)(R.sup.46)，以及Formula 5.3、5.3A和5.3B，其中R为--N(R.sup.25)(R.sup.48)。还披露了制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物的方法。此外，还披露了在制备Formula 5.0、5.1、5.2和5.3的3-取代化合物过程中的中间体新化合物。
• Tricyclic sulfonamide compounds useful for inhibition of G-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05661152A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting cellular growth is disclosed. The method comprises the administration of a compound containing a tricyclic ring system to a biological system. In particular, the method inhibits cellular growth in a mammal such as a human being. Novel compounds of the formula: ##STR1## are disclosed. Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of Formula 4.0. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the processes for making the 3-substituted compounds of Formula 4.0.

  揭示了一种抑制Ras功能，从而抑制细胞生长的方法。该方法包括向生物系统施加含有三环环系统的化合物。具体来说，该方法抑制哺乳动物（如人类）中的细胞生长。公开了具有以下结构的新化合物：##STR1##。还公开了制备Formula 4.0中的3-取代化合物的方法。此外，还公开了作为制备Formula 4.0中的3-取代化合物过程中的中间体的新化合物。
• Tricyclic amide and urea compounds useful for inhibition of G-protein function and for treatment of proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20030055065A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting the abnormal growth of cells is disclosed. The method comprises the administration of a compound of Formula 1.0: 1 to a biological system. In particular, the method inhibits the abnormal growth of cells in a mammal such as a human being. Novel compounds of the formulas 2 are disclosed. Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the process for making 3-substituted compounds of Formulas 5.0, 5.1, 5.2 and 5.3.

  本发明揭示了一种抑制Ras功能，从而抑制细胞异常生长的方法。该方法包括向生物系统中给予1.0:1式化合物。特别是，该方法抑制哺乳动物（如人类）中细胞的异常生长。本发明还揭示了新的2式化合物。还揭示了制备5.0、5.1、5.2和5.3式3-取代化合物的方法。本发明还揭示了制备3-取代化合物5.0、5.1、5.2和5.3式的中间体。
• Tricyclic carbamate compounds useful for inhibition of G-protein
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06075025A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  A method of inhibiting Ras function and therefore inhibiting cellular growth is disclosed. The method comprises the administration of a compound of Formula 1.0 ##STR1## Also disclosed are novel compounds of the formulas: ##STR2## Also disclosed are processes for making 3-substituted compounds of the Formulas 1.1, 1.2 and 1.3. Further disclosed are novel compounds which are intermediates in the processes for making the 3-substituted compounds of Formulas 1.1, 1.2, and 1.3.

  本发明揭示了一种抑制Ras功能从而抑制细胞生长的方法。该方法包括给予式为1.0的化合物。同时，本发明还揭示了式为1.1、1.2和1.3的新型化合物。本发明还揭示了制备式为1.1、1.2和1.3的3-取代化合物的方法。此外，本发明还揭示了在制备式为1.1、1.2和1.3的3-取代化合物的过程中的中间体新型化合物。