1-(p-tolylthio)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolylthio)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfanylindole-2,3-dione；1-(4-methylphenyl)sulfanylindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 269.324
• InChiKey: ZCGNEPFJYXMRHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 1-(p-tolylthio)indoline-2,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 p-Tolyl-trichlormethyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  Behaviors of N-(substituted thio)phthalimides, N-(substituted thio)succinimides, and N-(substituted thio)isatins toward some nucleophiles.

  摘要：

  合成了新化合物 N-(取代硫)异恶唑（III），并对与几种核外基团的反应进行了研究，以与使用 N-(取代硫)邻苯二甲酰亚胺（I）和 N-(取代硫)琥珀酰亚胺（II）的反应进行比较：I、II 和 III 均与有机金属化合物、氰离子和三氯甲基碳负离子反应，分别生成硫化物（IV）、硫氰酸盐（V）和三氯甲基硫化物（VI）。然而，与 I 和 II 不同，III 与胺发生反应，生成 3-氨基-1-取代硫-3-羟基-2-氧代喹啉（X），未观察到任何预期的亚硫酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.1708
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(p-tolylthio)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel sulfenamides as novel anti Methicillin-resistant Staphylococcus aureus agents

  摘要：

  A total of 29 novel sulfenamide compounds were synthesized, spectroscopically characterized and evaluated in vitro for antimicrobial activity against various infectious pathogens. Compounds 1b and 2c exhibited potent inhibition against clinical Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1.56 mu g/mL. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.103

文献信息

• Electrochemical Direct Thiolation of Lactams with Mercaptans: An Efficient Access to <i>N</i> ‐Acylsulfenamides
  作者：Zhaoxin Wei、Renjie Wang、Yonghong Zhang、Bin Wang、Yu Xia、Ablimit Abdukader、Fei Xue、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202100924

  日期：2021.9.7

  A variety of N-acylsulfenamides are produced by the electrochemically enabled cross-coupling of readily available feedstocks under standard conditions. This protocol is practical and has wide substrate scope with good reaction efficiency (38 examples, up to 97 % yield). A possible free radical mechanism is preliminarily demonstrated.

  在标准条件下，通过电化学使容易获得的原料进行交叉偶联，可以生产多种N-酰基亚磺酰胺。该方案实用性强，底物范围广，反应效率高（38个例子，产率高达97%）。初步证明了一种可能的自由基机制。