2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl benzoate | 622404-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl benzoate
• 英文别名: 2-oxo-1,3-dihydro-2H-indol-3-yl benzoate；2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl benzoate；2-oxoindolin-3-yl benzoate；3-benzoyloxy-indolin-2-one；3-Benzoyloxy-indolin-2-on；(2-Oxo-1,3-dihydroindol-3-yl) benzoate
• CAS: 622404-76-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: MOOIXFWCNIMYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl benzoate 在 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  锌/PyBisulidine 催化 N-甲苯磺酰基亚胺与 3-酰氧基-2-羟吲哚的不对称曼尼希反应

  摘要：

  已经开发了 Zn-PyBisulidine 催化的 3-acyloxy-2-oxindoles 的不对称 Mannich 反应。各种四元取代的 3-acyloxy-2-oxindoles 带有连位氨基醇基序，以良好至优异的产率获得，具有中等至优异的 dr 和优异的对映选择性。该反应的实用性通过轻松去除酰基得到 C3-羟基衍生物及其作为配体关键骨架的应用来证明，用于 Ni 催化的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob01328a
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-4-羟基喹啉-2(1H)-酮 在 过氧乙酸 、 三苯基膦 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,3-dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Thermal Rearrangement of 3-Hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones to 3-Acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones

  摘要：

  3-Alkyl/aryl-3-hydroxy-1H,3H-quinoline-2,4-diones (2) were transformed into isomeric 3-acyloxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-ones (3) by thermally induced molecular rearrangement. All products were characterized by their H-1 NMR, C-13 NMR, and IR spectra.

  DOI：

  10.3987/com-03-9796

文献信息

• Reaction of 3-Hydroxyquinoline-2,4-diones with Isocyanates and Thermally Induced Transformation of the Reaction Products
  作者：Vladimír Mrkvička、Antonín Lyčka、Robert Vícha、Antonín Klásek

  DOI：10.1002/hlca.201000128

  日期：2011.1

  3‐Hydroxyquinoline‐2,4‐diones 1 react with isocyanates to give novel 1,2,3,4‐tetrahydro‐2,4‐dioxoquinolin‐3‐yl (alkyl/aryl)carbamates 2 and/or 1,9b‐dihydro‐9b‐hydroxyoxazolo[5,4‐c]quinoline‐2,4(3aH,5H)‐diones 3. Both of these compounds are converted, by boiling in cyclohexylbenzene solution in the presence of Ph3P or 4‐(dimethylamino)pyridine, to give 3‐(acyloxy)‐1,3‐dihydro‐2H‐indol‐2‐ones 8. All

  3-羟基喹啉-2,4-二酮1与异氰酸酯反应生成新颖的1,2,3,4-四氢-2-2,4-二氧喹啉-3-基（烷基/芳基）氨基甲酸酯2和/或1,9b-二氢‐9b‐羟基恶唑啉[5,4‐ c ]喹啉‐2,4（3a H，5 H）‐二酮3。通过在Ph 3 P或4-（二甲氨基）吡啶的存在下在环己基苯溶液中煮沸将这两种化合物转化为3-（酰氧基）-1,3-二氢-2 H-吲哚-2-酮8。所有化合物均通过IR，1 H-和13 C-NMR光谱以及EI质谱进行表征。
• DBU mediated coupling of isatin with phenacyl azides: synthesis of 2-oxoindolin-3-ylbenzoates
  作者：Uma Devi Newar、Kaushik Bora、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/d2nj05661e

  日期：——

  Novel modes of reactivity of α-azido ketones towards isatin were discovered.

  发现了α-叠氮酮与靛红的新反应模式。
• N-Heterocyclic carbene-catalyzed hydroacylation of isatins with aldehydes: access to 3-acyloxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones
  作者：Ding Du、Yingyan Lu、Jianlin Jin、Weifang Tang、Tao Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.075

  日期：2011.9

  The N-heterocyclic carbene-catalyzed hydroacylation of isatins with aldehydes has been described. This process offers a highly efficient and atom-ecomonical access to 3-acyloxy-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones in good to excellent yields. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Heller, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 944
  作者：Heller

  DOI：——

  日期：——
• Heller; Lauth, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 350
  作者：Heller、Lauth

  DOI：——

  日期：——