3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 380471-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-4-pyrazolyl)-3-hydroxy-2-indolinone；3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-hydoxyindolin-2-one；3-(5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 380471-69-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₂
• 分子量: 320.351
• InChiKey: VDHWSDOVYSEUCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3',7',7'-trimethyl-1'-phenyl-1',7',8',9'-tetrahydrospiro[indoline-3,4'-pyrazolo[3,4-b]quinoline]-2,5'(6'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应在水性介质中有效地一锅合成新型螺氧杂吲哚衍生物。

  摘要：

  螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4-b]喹啉]二酮，螺[呋喃[3,4-e]吡唑并[3,4-b]吡啶- 4,3'-二氢吲哚]二酮和螺[茚并[2,1-e]吡唑并[3,4-b]吡啶-4,3'-二氢吲哚]二酮衍生物是通过Isatin，5-amino的三组分反应描述了在水性介质中的-3-甲基吡唑和1，3-二羰基化合物。该方法的优点包括高效，温和的反应条件，方便的操作以及对环境有益的条件。

  DOI：

  10.1021/cc100056p
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 靛红 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-amino-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过三组分反应在水性介质中有效地一锅合成新型螺氧杂吲哚衍生物。

  摘要：

  螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4-b]喹啉]二酮，螺[呋喃[3,4-e]吡唑并[3,4-b]吡啶- 4,3'-二氢吲哚]二酮和螺[茚并[2,1-e]吡唑并[3,4-b]吡啶-4,3'-二氢吲哚]二酮衍生物是通过Isatin，5-amino的三组分反应描述了在水性介质中的-3-甲基吡唑和1，3-二羰基化合物。该方法的优点包括高效，温和的反应条件，方便的操作以及对环境有益的条件。

  DOI：

  10.1021/cc100056p

文献信息

• Efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine]dione via three-component reaction
  作者：Hui Chen、Daqing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.069

  日期：2011.8

  An efficient one-pot synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrazolo[3,4-e][1,4]thiazepine] dione derivatives via three-component reaction of 5-amino-3-methylpyrazole, isatin, and thioacid is described. This new protocol produces novel heptacyclic spirooxindole derivatives in good yields in comparison to conventional pentacyclic compounds. This method proceeds through a 3-(5-aminopyrazol-3-yl)-3-hydroxy-2-oxindoline

  通过5-氨基-3-甲基吡唑，靛红和三价胺的三组分反应，高效一锅合成螺[吲哚啉-3,4'-吡唑并[3,4- e ] [1,4]噻氮平]二酮衍生物描述了硫代酸。与常规的五环化合物相比，该新方案以高收率生产了新颖的七环螺氧基吲哚衍生物。该方法通过3-（5-氨基吡唑-3-基）-3-羟基-2-氧代二氢吲哚中间体（Baylis-Hillman型加合物）进行，不同于传统方法中的3-吲哚基丙氨酸（类似席夫碱的中间体）。一种代表性化合物的结构已经通过X射线衍射分析确认。
• Synthesis of New Oxindoles and Determination of Their Antibacterial Properties
  作者：Pablo E. Romo、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonia、María del Pilar Crespo、Jairo Quiroga

  DOI：10.1155/2020/8021920

  日期：2020.2.8

  A versatile method for the synthesis of new oxindoles was developed by the reaction between substituted isatins and 5-aminopyrazoles. The reaction was carried out at room temperature in ethanol using p-toluenesulfonic acid as the catalyst. The products were obtained with acceptable to excellent yields (44–96%). Structures of the new compounds were unambiguously established by spectroscopic and analytical

  通过取代靛红和 5-氨基吡唑之间的反应，开发了一种合成新羟吲哚的通用方法。反应在室温下在乙醇中使用对甲苯磺酸作为催化剂进行。获得的产品具有可接受到极好的收率（44-96%）。通过光谱和分析技术明确确定了新化合物的结构。抗菌活性通过微量稀释测定法测定。化合物3b、3e和3g显示出抗葡萄球菌活性，特别是化合物3e显示出对万古霉素中间体金黄色葡萄球菌(VISA)的有效活性。化合物 3i、3j 和 3o 抑制淋病奈瑟菌的生长。
• Efficient Domino Strategy for the Synthesis of Substituted Bipyrazole Derivatives
  作者：Xi Zhang、Kai Long、Jiayi He、Jialian Fu、Furen Zhang、Chunmei Li

  DOI：10.1002/jhet.3096

  日期：2018.3

  An efficient domino strategy for the synthesis of bipyrazole derivatives has been established successfully using Y(OTf)3 as catalyst. This new reaction allows direct formation of highly functionalized bipyrazole derivatives with a wide diversity in substituents in a one‐pot manner. The present synthesis shows attractive characteristics, such as the use of water as reaction media, simple one‐pot operation

  使用Y（OTf）3作为催化剂，成功建立了联吡唑衍生物合成的有效多米诺策略。这种新的反应可以以单锅法直接形成取代基种类繁多的高度官能化联吡唑衍生物。本合成显示出引人注目的特性，例如使用水作为反应介质，简单的一锅操作，高效的催化剂和温和的反应条件。
• New four-component reactions in water: a convergent approach to the metal-free synthesis of spiro[indoline/acenaphthylene-3,4′-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives
  作者：Kamaraj Balamurugan、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.020

  日期：2011.5

  New four-component domino reactions are described that allow the one-pot synthesis of spiro[indoline/acenaphthylene-3,4'-pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives from the reaction of phenylhydrazine, 3-aminocrotononitrile, isatin/acenaphthylene-1,2-dione, and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds, including cyclohexane-1,3-diones, barbituric acid, and 2-thioxodihydropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione, in the presence of (+/-)-camphor-10-sulfonic acid (CSA). These processes take place in water and involve the generation of two rings and five new bonds (two C-C, two C-N and one C = N) in a single synthetic operation, with expedient work-up and diminished waste generation due to the absence of extraction and purification steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.