2,3-Bis(phenylimino)indolin | 54234-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis(phenylimino)indolin
• 英文别名: indoline-2,3-dione-bis-phenylimine；Indolin-2,3-dion-bis-phenylimin；N-phenyl-2-phenyliminoindol-3-amine；N-phenyl-3-phenyliminoindol-2-amine
• CAS: 54234-12-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: LABGTOMLTAIIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(phenylimino)indolin 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到靛红
  参考文献：
  名称：

  从DMF到isatine：通过在1,2-双（二甲基氨基）-1,2-二氯乙烯上的亲核取代反应，新颖且通用的一锅合成isatine及其N-未取代的衍生物

  摘要：

  通过过量的苯胺（或其衍生物）与1,2-双（二甲基氨基）-1，2-二氯乙烯（由DMF原位制备）一锅反应获得3-Imino-2-amino-isatines ）。随后的水解以合理的至高的产率产生了相应的isatine衍生物。提出了关于该反应序列机理的DFT计算。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 lead dioxide 、 氯乙酸 、 亚硝基苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2,3-Bis(phenylimino)indolin
  参考文献：
  名称：

  Cardellini, Liberato; Carloni, Patricia; Damiani, Elisabetta, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 7, p. 1589 - 1596

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of N-aryl-3-(arylimino)-3H-indol-2-amines via hypervalent iodine promoted oxidative diamination of indoles
  作者：Xinpeng Jiang、Guizhou Li、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.015

  日期：2018.4

  A direct and fast oxidative diamination of substituted indoles with anilines was realized by using 1-fluoro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one under mild conditions. This protocol could provide a wide range of synthetically valuable N-aryl-3-(arylimino)-3H-indol-2-amine derivatives under peroxide-free conditions within 30 min in up to 91% yields.

  通过在温和的条件下使用1-fluoro-1,2-benziodoxol-3（1 H）-one可以实现苯胺直接和快速氧化取代吲哚。该方案可以在无氧化物的条件下，在30分钟内以91％的最高收率提供多种合成有价值的N-芳基-3-（芳基）-3 H-吲哚-2-胺衍生物。
• A simple route for the synthesis of novel 1,4-benzoxazine derivatives by Baeyer–Villiger oxidation reaction
  作者：Mohammad Ghanbari、Khosrow Jadidi、Morteza Mehrdad、Nazanin Assempour

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.086

  日期：2016.7

  Novel 1,4-benzoxazine derivatives were synthesized by an efficient and simple method in high yields. Readily available starting materials, operational simplicity, mild reaction conditions and novelty are the key advantages of this method. The synthetically attractive feature of the procedure is reflected by its applicability to a wide range of isatin and aniline derivatives. Besides their novel structures

  通过高效简单的方法合成了新的1,4-苯并恶嗪衍生物。该方法的主要优点是易于获得的起始原料，操作简便，反应条件温和和新颖。该方法在合成上具有吸引力，其适用范围广泛，可用于广泛的Isatin和苯胺衍生物。这些化合物除了具有新颖的结构外，还可能具有重要的生物学活性和工业应用。此外，我们证明了在Baeyer-Villiger氧化反应中，苯基的迁移性能优于am基，但不如酰胺基。这些基团在Baeyer-Villiger氧化反应中的迁移能力为酰胺>苯基> idine。
• Callow; Hope, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1193
  作者：Callow、Hope

  DOI：——

  日期：——
• Hantzsch, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3182
  作者：Hantzsch

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, p. 351
  作者：Pummerer

  DOI：——

  日期：——