5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)dipyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 484040-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)dipyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5,5'-(2-oxo-indoline-3,3-diyl)-di-barbituric acid；5,5'-(2-Oxo-indolin-3,3-diyl)-di-barbitursaeure；5-[2-oxo-3-(2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)-1H-indol-3-yl]-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 484040-66-6
• 化学式: C₁₆H₁₁N₅O₇
• 分子量: 385.293
• InChiKey: JYHVZAPSPIKLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)dipyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimido[4,5-b]quinoline-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  King et al., Journal of the Chemical Society, 1948, p. 552,555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 靛红 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5,5'-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-3,3-diyl)dipyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  靛红和巴比妥酸衍生物缩合制备羟吲哚的二巴比妥酸酯

  摘要：

  描述了一种非常有效，简单且高收率的方法，用于将异丁烯与巴比妥酸衍生物缩合。缩合反应是非常选择性的，通过NMR追踪反应可以证实该缩合反应，并且通过X射线结构分析确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01107-3

文献信息

• Cascade Assembling of Isatins and Barbituric Acids: Facile and Efficient Way to 2′′<i>H</i>-Dispiro[indole-3,5′-furo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine-6′,5′′-pyrimidine]-2,2′,2′′,4′,4′′,6′′-(1<i>H</i>,1′<i>H</i>,1′′<i>H</i>,3′<i>H</i>,3′′<i>H</i>)-hexone Scaffold
  作者：Michail N. Elinson、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1002/jhet.1699

  日期：2013.6

  “One‐pot” transformation of isatins and barbituric acids by the direct action of the only bromine in ethanol results in the formation of substituted 2′′H‐dispiro[indole‐3,5′‐furo[2,3‐d]pyrimidine‐6′,5′′‐pyrimidine]‐2,2′,2′′,4′,4′′,6′′‐(1H,1′H,1′′H,3′H,3′′H)‐hexones in 70–87% yields via complex cascade process. Dispirobarbiturates containing spiro indole and furo[2,3‐d]pyrimidine framework are a class

  “一锅法”通过在乙醇中结果的唯一溴的取代的2''的形成的直接作用和靛红酸巴比妥转化ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d ]嘧啶‐6′，5′′-嘧啶] ‐2,2′，2′′，4′，4′′，6′′‐（1 H，1′H，1′′H，3′H，3′通过复杂的级联过程，' H）-己酮的产率为70-87％。含有螺吲哚和呋喃并[2,3- d ]嘧啶骨架的双螺巴比妥酸酯是一类具有突出的药理和生理活性的化合物。因此，七以前无法进入的2'' ħ -dispiro [吲哚-3,5'-呋喃并[2,3- d] pyrimidine-6'，5'-pyrimidine] -2,2'，2''，4'，4''，6''-（1 H，1'H，1''H，3'H， 3'' ħ）-hexones已经合成表示该新类的dispirobarbiturates。
• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles via a Three-Component Condensation Reaction in H2O
  作者：Abbas Rahmati、Kobra Vakili

  DOI：10.1002/hlca.201100506

  日期：2012.7

  for the synthesis of a novel series of unsymmetrically 3,3‐disubstituted oxindoles in good‐to‐high yields by a one‐pot three‐component condensation reaction of 2‐hydroxynaphthalene‐1,4‐dione, an isatin, and a barbituric acid derivative, in H2O, and with p‐toluenesulfonic acid as a catalyst, at 90°. The effects of solvent, temperature, and the amount of catalyst on the yield of the reaction have been

  通过2-羟基萘-1,4-二酮的单锅三组分缩合反应，开发了一种有效的方法，用于合成一系列新的不对称的3,3-二取代的羟吲哚，高到高收率。于90° C时，在H 2 O中以对甲苯磺酸为催化剂，合成异丁烷和巴比妥酸衍生物。研究了溶剂，温度和催化剂用量对反应产率的影响。另外，已经检查了反应物的亲水性和疏水性对产物选择性的影响。
• Visible-Light-Initiated Oxidative Coupling of Indole and Active Methylene Compounds Using Eosin Y as a Photocatalyst
  作者：Sundaram Singh、Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Savita Kumari、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Dhirendra Kumar

  DOI：10.1055/a-1894-8303

  日期：2022.11

  A novel, efficient, mild, and inexpensive photocatalytic approach has been established for the visible-light-initiated oxidative coupling of indole and active methylene compounds using atmospheric air and water as an oxidant in the presence of Eosin Y to give 3-methyleneindolin-2-ones. In this work, only one molecule of malononitrile, ethyl acetoacetate, or dimedone reacts with one molecule of indole

  已经建立了一种新颖、高效、温和且廉价的光催化方法，用于在 Eosin Y 存在下使用大气和水作为氧化剂，在可见光下引发吲哚和活性亚甲基化合物的氧化偶联，得到 3-methyleneindolin-2 -那些。在这项工作中，只有一分子丙二腈、乙酰乙酸乙酯或二甲酮与一分子吲哚反应，但相反，两分子巴比妥酸与一分子吲哚反应。该方法的基本特征是无金属反应、产物收率高、无副产物和使用可再生能源。
• Low melting oxalic acid dihydrate: proline mixture as dual solvent/catalyst for synthesis of spiro[indoline-3,9′-xanthene]trione and dibarbiturate derivatives
  作者：D.R. Chandam、A.A. Patravale、S.D. Jadhav、M.B. Deshmukh

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.05.070

  日期：2017.8

  A simple, proficient and an elegant synthetic route for the synthesis of spiroxanthene and dibarbiturate derivatives has been developed under the umbrella of green chemistry. The operational simplicity, good to excellent product yields, easy workup procedures and non-chromatographic purification procedure are remarkable features of this protocol. Furthermore, the use of low transition temperature mixture as green reaction medium reduces burden on environment and makes the present method environmentally sustainable. The calculated values of green chemistry metrics are found to be in well agreement with ideal values signifying greenness of developed protocol. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.