methyl 3,6-dioxo-endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2-carboxylate | 75534-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,6-dioxo-endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3,6-dioxo-endo-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-4,9-diene-2-carboxylate；methyl endo-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-4,9-diene-3,6-dione-2-carboxylate；endo-4a-methoxycarbonyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-5,8-methano-1,4-naphthoquinone；exo-4a-methoxycarbonyl-5,8-methano-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphtoquinone
• CAS: 75534-45-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: CKPODIBFMGCKEV-FTZASZFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dioxo-endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到methyl 5,8-dihydroxy-1α,4α,4aα,5α,8β,8aα-hexahydro-1,4-methanonaphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Schwartz, Martin; Marchand, Alan P.; Wang, Kuen-Shian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 10, p. 1829 - 1836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 硫酸 、 magnesium sulfate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 methyl 3,6-dioxo-endo-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The Diels-Alder reaction of 1,4-quinones in hexafluoroisopropanol

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p012.140

文献信息

• Addition of cyclopentadiene and 2-trimethylsilyloxyfuran to quinones bearing a menthyl ester chiral auxiliary
  作者：Margaret A Brimble、Letecia J Duncalf、David C.W Reid、Tabitha R Roberts

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00211-7

  日期：1998.5

  Addition of cyclopentadiene to 2-carbomethoxy-1,4-benzoquinone 9 afforded Diels-Alder adduct 10 using the Lewis acids ZnCl2 and ZnBr2 whereas the fragmenatation product 11 was the major product when using SnCl4 and TiCl4. Addition of cyclopentadiene to 1,4-benzoquinone 8 bearing a menthyl ester at C-2 afforded Diels-alder adduct 12 in moderate diastereomeric excess using ZnCl2 and ZnBr2 as Lewis acids

  使用路易斯酸ZnCl 2和ZnBr 2将环戊二烯添加到2-羰基甲氧基-1,4-苯醌9中得到狄尔斯-阿尔德加合物10，而当使用SnCl 4和TiCl 4时，碎裂产物11是主要产物。将环戊二烯加至在C-2处带有薄荷基酯的1,4-苯醌8中，使用ZnCl 2和ZnBr 2作为路易斯酸，以适度的非对映体过量得到狄尔斯-阿尔德加合物12。使用TiCl 4和SnCl 4得到碎裂产物13也有中等非对映异构体过量。向手性萘醌4和苯醌8中加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃，分别得到非对映异构体1：1混合物的呋喃呋喃加合物14和15。
• Synthesis, characterization and crystal density modeling of polycarbocyclic oxiranes
  作者：Alan P. Marchand、D. Vidyanand、Zenghui Liu、Kaipenchery A. Kumar、Florencio Zaragoza、L. Kathleen Talafuse、Simon G. Bott、William H. Watson、Ram P. Kashyap、Herman L. Ammon、Zuyue Du

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00509-1

  日期：1996.7

  bis-epoxides 5, 6, and 7 have been synthesized, and their structures established unequivocally via application of single crystal X-ray crystallographic methods. The crystal densities of 2–7 (calculated from X-ray crystallographic data) are compared with the results of theoretical density predictions.

  已经合成了多环双环氧化物5、6和7，并通过应用单晶X射线晶体学方法明确地确定了它们的结构。将2–7的晶体密度（根据X射线晶体学数据计算）与理论密度预测的结果进行了比较。
• Synthesis and absolute configuration of the first optically active organic molecule with T symmetry: (-)-1,3,5,7-tetrakis[[(2-(1S,3S,5R,6S,8R,10R)-D3-trishomocubanyl)acetoxy]methyl]adamantane
  作者：Masao Nakazaki、Koichiro Naemura

  DOI：10.1021/jo00314a023

  日期：1981.1
• Ashnagar; Bruce, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 6, p. 4602 - 4610
  作者：Ashnagar、Bruce

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane-1,4-dienecarboxylate
  作者：Naoyuki Yoshida、Hiroyuki Konno、Takashi Kamikubo、Michiyasu Takahashi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00414-0

  日期：1999.9

  A chiral tricyclic diol, serving as a synthetic equivalent of chiral methyl 2,5-dihydroxycyclohexane- 1,4-dienecarboxylate, has been prepared in both enantiomeric forms by employing a lipase-mediated kinetic resolution in vinyl acetate. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.