N-<1-(1-Adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucin | 76769-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<1-(1-Adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucin
• 英文别名: Adpoc-Leu-OH；Adpoc-Leu；N-[(1-Methyl-1-tricyclo[3.3.1.13,7]dec-1-ylethoxy)carbonyl]-L-leucine；(2S)-2-[2-(1-adamantyl)propan-2-yloxycarbonylamino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 76769-61-4
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄
• 分子量: 351.486
• InChiKey: ZLAVFJKXDGRRDC-OCABNYQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(1-Adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucin 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Adpoc-Leu-Trp-Met-OH
  参考文献：
  名称：

  Voelter, Wolfgang; Kalbacher, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 131 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-2-丙醇 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-<1-(1-Adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl>-L-leucin
  参考文献：
  名称：

  Voelter, Wolfgang; Kalbacher, Hubert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 131 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effenberger, Franz; Brodt, Werner, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 468 - 482
  作者：Effenberger, Franz、Brodt, Werner

  DOI：——

  日期：——
• 13C NMR spectroscopy of new amino protective groups
  作者：Wolfram Fuchs、Hubert Kalbacher、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1002/mrc.1270170302

  日期：1981.11

  AbstractThe 13C data of several new amino protecting groups of the urethane structure are reported. The speeds of acidolytic cleavage are correlated with the 13C parameters.
• A test-case for the 1-(1-adamantyl)-1-methylethoxycarbonyl (Adpoc) group: solid-phase synthesis of LH-RH using Na-Adpoc protection and an labile handle
  作者：Jun Shao、Mohammed Saleh Shekhani、Sarina Krauss、Gerald Grübler、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92624-8

  日期：1991.1

  A solid-phase synthesis of a sensitive decapeptide amide using N(a)-Adpoc protection and an acid-labile handle significantly widens the scope of this amino-protective group.