N-trimethylsilanyl-L-leucine trimethylsilanyl ester | 7364-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-trimethylsilanyl-L-leucine trimethylsilanyl ester
• 英文别名: N-Trimethylsilyl-L-leucin-trimethylsilylester；L-Leucine, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester；trimethylsilyl (2S)-4-methyl-2-(trimethylsilylamino)pentanoate
• CAS: 7364-46-7
• 化学式: C₁₂H₂₉NO₂Si₂
• 分子量: 275.539
• InChiKey: OIBARLCQMDCDSG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trimethylsilanyl-L-leucine trimethylsilanyl ester 在 lead(IV) acetate 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Methyl-4-oxoheptannitril
  参考文献：
  名称：

  Wegmann, Helmut; Steglich, Wolfgang, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2580 - 2594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 L-亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-trimethylsilanyl-L-leucine trimethylsilanyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（4-硝基苯基）磺酰甲氧羰基（Nsc）基团对碱不稳定的α-氨基保护，用于固相肽合成

  摘要：

  为了在固相肽合成中的临时α-氨基保护，提出了碱可支持的2-（4-硝基苯基磺酰基）乙氧基羰基（Nsc）基团。在与Fmoc-group相似的温和条件下，Nsc-Group在非质子传递溶剂中被有机碱裂解。制备了几种Nα-Nsc氨基酸，并将其用于固相合成牛眼视网膜S蛋白的307-318片段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80127-4

文献信息

• Über die Silylierung von Aminosäuren und die Peptidsynthese mit Aminosäuretrimethylsilylestern
  作者：Hans R. Kricheldorf

  DOI：10.1002/jlac.19727630103

  日期：1972.11.24

  Verschiedene Methoden der Silylierung von Aminosäuren und Oligopeptiden werden untersucht und verglichen. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen lassen sich Aminosäuren mit Trimethylchlorsilan quantitativ in Aminosäuretrimethylsilylester 2 oder in N-Trimethylsilyl-aminosäuretrimethylsilylester 1 überführen. Diese werden im Eintopfverfahren direkt zur Peptidsynthese weiterverwendet. Die Reaktivität der Ami

  Verschiedene Methoden der Silylierung vonAminosäurenand Oligopeptideide werden untersucht und verglichen。在N-三甲基甲硅烷基-氨基三氨基甲硅烷基酯1中，氨基三甲硅烷基酯2中的三甲基氯硅烷定量分析。Diese werden im Eintopfverfahren direkt zur Peptidsthese weiterverwendet。模具ReaktivitätDERAminosäuretrimethylsilylester 2 gegenüberverschiedenartig aktiviertenAminosäurederivatenwird untersucht UND MIT DER冯Ñ三甲基甲硅烷-aminosäuresilylestern 1 verglichen。
• δ¹³ C analysis of amino acids in human hair using trimethylsilyl derivatives and gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry
  作者：Yan An、Zeland Schwartz、Glen P. Jackson

  DOI：10.1002/rcm.6592

  日期：2013.7.15

  derivatization procedure for the analysis of a wide variety of amino acids in human hair by gas chromatography/combustion/isotope ratio mass spectrometry (GC/C/IRMS). N,O‐Bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide (BSTFA) derivatization is already widely used outside the IRMS community, is applicable to a variety of functional groups, and provides products that are common entries in mass spectral databases, thus

  通过气相色谱/燃烧/同位素比质谱（GC / C / IRMS），为分析人发中的多种氨基酸提供简单的一步衍生化程序。N，O-双（三甲基甲硅烷基）三氟乙酰胺（BSTFA）衍生化已在IRMS社区之外广泛使用，适用于各种官能团，并提供了质谱数据库中常见条目的产品，从而简化了化合物鉴定。
• Preparation, Isolation, and Characterization of <i>N</i>^α-Fmoc-peptide Isocyanates:  Solution Synthesis of Oligo-α-peptidyl Ureas
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Basanagoud S. Patil、Rao Venkataramanarao

  DOI：10.1021/jo0611723

  日期：2006.9.1

  Nα-Fmoc-tripeptidyl urea ester and acids containing one each of peptide bond and urea bond. The divergent approach is extended to the synthesis of tetrapeptidyl ureas by the 2 + 2 strategy using bis-TMS−peptide acid as an amino component. To incorporate urea bonds in adjacent positions, Nα-Fmoc-peptidyl urea isocyanates 9a−d were prepared and employed in the synthesis of three tetrapeptidyl ureas 10a−b and 11

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13
• Fluor-Derivate biogener aliphatischer Aminosäuren
  作者：Hans Lettré、Uwe Wölcke

  DOI：10.1002/jlac.19677080108

  日期：1967.11.21

  Es werden Synthesen von DL-γ.γ′-Difluor-valin (6), DL-δ.δ′-Difluor-leucin (13) und DL-γ-Fluor-(allo)threonin (18) beschrieben. Die Darstellungen der bereits bekannten DL-2-Amino-4-fluor-buttersäure (21) und des DL-β-Fluor-alanins (27) sind verbessert worden. Das Dipeptid DL-β-Fluor-alanyl-L-leucin (30) wird dargestellt.

  描述了DL-γ.γ′-二氟缬氨酸（6），DL-δ.δ′-二氟亮氨酸（13）和DL-γ-氟（allo）苏氨酸（18）的合成。已知的DL-2-氨基-4-氟丁酸（21）和DL-β-氟丙氨酸（27）的表示已得到改进。显示了二肽DL-β-氟-丙氨酰基-L-亮氨酸（30）。
• Efficient Synthesis of <i>N</i>-Fmoc-Aminoalkoxy Pentafluorophenyl Carbonates: Application for the Synthesis of Oligopeptidyl Carbamates
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. P. Hemantha

  DOI：10.1080/00397910902790378

  日期：2009.9.8

  N-Fmoc--Aminoalkoxy pentafluorophenyl carbonates have been synthesized through the reaction of N-Fmoc--aminoalkoxy carbonyl chloride with pentafluorophenol. The reaction was clean and high yielding, and the products have been fully characterized using infrared, NMR, and mass spectroscopy. Their utility as efficient building blocks for the preparation of N-Fmoc-oligopeptidyl carbamate esters and acids has been demonstrated. The method exemplifies a simple protocol for the efficient preparation of oligopeptidyl carbamates in solution phase.