2,3-dimethoxy-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole | 473451-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole；5,10-dihydro-2,3-dimethoxyindeno[1,2-b]indole
• CAS: 473451-70-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IXKSTMMYYGJGBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-236 °C
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚在二氢茚并部分上具有取代基的抗氧化活性

  摘要：

  描述了有效合成5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（3a – t）的茚满部分含有甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）的取代基。合成的化合物（3a – t）的抗氧化和清除自由基的活性通过各种体外测定方法来确定，例如1,1-二苯基-2-吡啶基-肼基自由基（DPPH ），2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸基团（ABTS +），N，N-二甲基-对苯二胺二盐酸盐基团（DMPD +）和超氧阴离子基团（Ø2个--）清除，还原能力的测定通过Fe 3+ -Fe 2+和Cu 2+ -Cu +（CUPRAC方法）转化方法，H 2 O 2清除和亚铁离子（Fe 2+）螯合活性来进行。此外，将这些活性与合成抗氧化剂和标准抗氧化剂（例如丁基化羟基茴香醚（BHA），丁基化羟基甲苯（BHT），α-生育酚和trolox）进行了比较。结果表明，合成的化合物（3a - t）具有有效的抗氧化能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.077
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3-dimethoxy-5,10-dihydro-indeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of Novel Indeno[1,2‐b]indol‐10‐one Derivatives by the Oxidation with DDQ

  摘要：

  The synthesis of indeno[1,2-b]indol-10-one analogues with a wide range of biological activities was described. They are also important intermediates of some selective estrogen receptor modulators (SERMs).

  DOI：

  10.1081/scc-200049795

文献信息

• Nitro-facilitated ‘5-Exo-dig’ Intramolecular Cyclisation of 2-(2-Nitrophenylethynyl)benzoic Acids: A New Total Synthesis of Indeno[1,2-b]indoles
  作者：Francisco J. Reboredo、Mónica Treus、Juan C. Estévez、Luis Castedo、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1055/s-2002-31896

  日期：——

  2-(2′-Nitrophenylethynyl)benzoic acid esters, obtained by Sonagashira coupling of o-bromobenzoates to 2-(2′-nitrophenyl)acetylenes, were converted into indeno[1,2-b]indoles by a two-step sequence, through the corresponding 2-nitrophenyl-1,3-indandiones.

  通过Sonagashira耦合将o-溴苯甲酸酯与2-(2′-硝基苯)乙炔反应得到的2-(2′-硝基苯乙炔)苯甲酸酯，经过相应的2-硝基苯-1,3-茚二酮的两步反应序列转化为 indenо[1,2-b]indoles。
• Structure–activity relationships for the interaction of 5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole derivatives with human and bovine carbonic anhydrase isoforms I, II, III, IV and VI
  作者：Deniz Ekinci、Hüseyin Çavdar、Serdar Durdagi、Oktay Talaz、Murat Şentürk、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.022

  日期：2012.3

  enzymes. KI values of these compounds against hCA I and hCA II were in the range of 2.14–16.32 μM, and 0.34–2.52 μM, respectively. Isozyme hCA IV was inhibited with KI-s in the range of 0.435–5.726 μM, while hCA VI with KI-s of 1.92–12.84 μM bCA III was inhibited with KI-s in the range of 2.13–17.83 μM. The structurally related compounds, 1,2-dimethoxybenzene, catechol and indole were also tested in order

  制备了几种在分子的茚基片段上掺入甲氧基，羟基和卤素（F，Cl和Br）部分的5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚衍生物，并针对五种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工型。评估了这些化合物对人（h）同工型hCA I，II，IV，VI和牛（b）同工型bCA III的抑制能力。它们中的大多数对这些酶表现出低的微摩尔抑制作用。这些化合物针对hCA I和hCA II的K I值分别在2.14–16.32μM和0.34–2.52μM范围内。同工酶HCA IV用抑制ķ我-s在0.435-5.726μM的范围内，而HCA VI与ķ我-s为1.92–12.84μM，K I -s抑制bCA III的范围为2.13–17.83μM。为了理解结构活性关系，还测试了与结构相关的化合物1,2-二甲氧基苯，邻苯二酚和吲哚。在计算机对接研究中，还对hCA I和II活性位点内的某些衍生物进行了研究，以理顺这些化合物的抑制特性并了解其抑制机理。
• One pot synthesis of substituted dihydroindeno[1,2-<i>b</i>]indoles and dihydrobenzo[<i>a</i>]carbazoles by photostimulated reactions of<i>o</i>-iodoaniline with carbanions by the S_RN1 mechanism
  作者：Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi、Ceciréa Rosales、Jorge E. Angel Guío

  DOI：10.1002/jhet.5570430325

  日期：2006.5

  The photostimulated reaction of enolate anions of cyclic aromatic ketones such as substituted indan-1-ones and 3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one with o-iodoaniline in DMSO affords 1-, 2-, 3-, and 4-methoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indoles (34-40%), 1,2-, 1,4-, and 2,3-dimethoxy-5,10-dihydroindeno[1,2-b]-indoles (31-43%), and 1-, 2-, and 3-methoxy-5,11-dihydro-6H-benzo[a]carbazoles (42-61%) by the SRN1

  在DMSO中，环状芳族酮（如取代的茚满1-酮和3,4-二氢2 H-萘-1-酮）的烯醇酸根阴离子与邻碘苯胺的光刺激反应可得到1、2、3和3。 4-甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2- b ]吲哚（34-40％），1,2-，1,4-和2,3-二甲氧基-5,10-二氢茚并[1,2 - b ] -indoles（31-43％），和1-，2-，和3-甲氧基- 5,11-二氢-6- ħ -苯并[一个]咔唑（42-61％）由S RN 1机构一锅反应。