diphenylmethyl 7β-<(E)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate | 108908-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-<(E)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: diphenylmethyl 7β-((E)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido)-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate
• CAS: 108908-50-5
• 化学式: C₃₅H₂₉ClN₄O₁₀S
• 分子量: 733.155
• InChiKey: UUCQDRWKADMNBB-KSITXKJVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  183.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-<(E)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 7β-<(E)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-carboxymethoxyiminoacetamido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyrate 在 磺酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-三甲基硅基乙酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 diphenylmethyl 7β-<(E)-4-chloro-2-p-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino-3-oxobutyramido>-3-vinyl-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on .BETA.-lactam antibiotics. XIV Synthesis and biological activity of the (E)-isomer of FK027.

  摘要：

  通过两种方法合成了 FK027 的(E)-异构体(11)。研究了 FK027 (1) 7-酰基侧链中肟的构型对其抗菌活性和大鼠口服吸收性的影响。无论肟的构型如何，FK027（1）及其(E)-异构体（11）都表现出明显的口服吸收性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3458