d-epiisogriseofulvin | 469-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: d-epiisogriseofulvin
• 英文别名: (2R,6'R)-7-chloro-4,6,4'-trimethoxy-6'-methyl-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohex-3'-ene]-3,2'-dione；(2R,6'R)-7-Chlor-4,6,4'-trimethoxy-6'-methyl-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohex-3'-en]-3,2'-dion；(2R,5'R)-7-chloro-3',4,6-trimethoxy-5'-methylspiro[1-benzofuran-2,6'-cyclohex-2-ene]-1',3-dione
• CAS: 469-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₇ClO₆
• 分子量: 352.771
• InChiKey: FFKRWPQQTGWKIH-CQLKUDPESA-N

物化性质

• 沸点：
  570.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  d-4'-demethoxy-4'-(ethylthio)epiisogriseofulvin 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 d-epiisogriseofulvin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Antifungal Activity of dl-Griseofulvin and Its Congeners. II.

  摘要：

  我们采用我们开发的一种合成方法，制备了灰黄霉素衍生物，dl-6'-去甲基-6'-乙基灰黄霉素（dl-5）和dl-6'-去甲基-6'-苯基灰黄霉素（dl-6）。这些衍生物的抗真菌活性顺序为dl-灰黄霉素（dl-1）>dl-5»dl-6（无活性）。这些衍生物与乙硫醇反应得到了两种类型的化合物，2'-(乙硫基)灰黄霉素（15）和4'-(乙硫基)异灰黄霉素（16）。讨论了分离产率比值15和16与灰黄霉素衍生物抗真菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.327

文献信息

• 361. Griseofulvin. Part XIV. Some alcoholytic reactions and the absolute configuration of griseofulvin
  作者：J. MacMillan

  DOI：10.1039/jr9590001823

  日期：——