1-(二苯基甲基)-4-(2-丙烯基)哌嗪二盐酸盐 | 70713-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二苯基甲基)-4-(2-丙烯基)哌嗪二盐酸盐
• 英文名称: aligeron
• 英文别名: 1-benzhydryl-4-allyl-piperazine；1-allyl-4-benzhydrylpiperazine；1-benzhydryl-4-prop-2-enylpiperazine
• CAS: 70713-45-0
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: QWGCFVBATALVAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

Aligeron是一种非选择性的前列腺素(PG)拮抗剂，具有舒张血管的作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenediazonium tetrafluoroborate 、 1-(二苯基甲基)-4-(2-丙烯基)哌嗪二盐酸盐 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯丙基叔胺的区域和立体选择性γ-芳基化：潜在的腺苷酸环化酶抑制剂的鉴定。

  摘要：

  取代的烯丙基胺及其衍生物是许多药物分子和天然产物的关键结构图案。已开发出一般，温和且实用的叔烯丙基胺的钯催化γ-芳基化反应，这是最具挑战性的Heck芳基化底物之一。γ-芳基化产物以优异的区域选择性和立体选择性获得。此外，已经从γ-芳基化产物中鉴定出了新型和有效的腺苷酸环化酶抑制剂，其具有治疗神经性和炎性疼痛的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol503748t
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 丙烯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(二苯基甲基)-4-(2-丙烯基)哌嗪二盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的烯丙基胺化反应中直接使用烯丙醇和烯丙胺

  摘要：

  在没有任何添加剂的情况下，在温和的反应条件下，将烯丙醇和烯丙基胺直接用于钯催化的氢键活化的烯丙基胺化反应中。Pd催化剂和氢键溶剂的协同作用很可能是其高反应活性的原因。该催化体系与多种官能团相容，可用于以良好或优异的收率制备各种线性烯丙基胺。此外，该方法可以轻松地以克为单位，用于两种药物的肉桂醛和萘替芬的一步合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc01069a

文献信息

• ADENYLYL CYCLASE INHIBITORS FOR NEUROPATHIC AND INFLAMMATORY PAIN
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20160272572A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The invention generally relates to adenylyl cyclase inhibitor compounds and methods for treating neuropathic or inflammatory pain by using those compounds.

  这项发明通常涉及腺苷酸环化酶抑制剂化合物及利用这些化合物治疗神经病理性或炎症性疼痛的方法。
• Novel crystalline form of 1-benzhydryl-4-allylpiperazine dihydrochloride and method for the production thereof
  申请人：SO "PHARMACHIM"

  公开号：EP0189679A1

  公开（公告）日：1986-08-06

  A novel anhydrous crystalline form of 1-benzhydryl-4- allylpiperazine dihydrochloride which possesses absorption bands in its IR-spectra (tablets with nujol mulls) at 646 and 665 cm-1, a ratio A646/A661 = 0.6, a specific triplet at 915, 926 and 952 cm-1, a ratio A926/A952 = 0.8, absence of a band at 3380 cm-1 and a strongest X-ray diffraction band at 27.4 2θ, corresponding to 37.8 nm and good water solubility properties rendering it suitable for use in preparation for sterile injectable solutions is prepared by acidifying solutions of 1-benzhydryl-4-allylpiperazine in aqueous alcoholic media.

  一种新型无水结晶形式的 1-二苯甲酰基-4-烯丙基哌嗪二盐酸盐，在其红外光谱（含 nujol mulls 的片剂）中具有 646 和 665 cm-1 处的吸收带，比率 A646/A661 = 0.6，915、926 和 952 cm-1 处的特定三重，比率 A926/A952 = 0.8，没有 3380 cm-1 处的吸收带，以及 27.4 2θ 处最强的 X 射线衍射带，相当于 37.8 nm，具有良好的水溶性，使其适合用于生产。此外，1-二苯甲酰基-4-烯丙基哌嗪在水醇介质中的酸化溶液具有良好的水溶性，适合用于制备无菌注射液。
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• Direct use of allylic alcohols and allylic amines in palladium-catalyzed allylic amination
  作者：Jiangyan Jing、Xiaohong Huo、Jiefeng Shen、Jingke Fu、Qinghua Meng、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc01069a

  日期：——

  Allylic alcohols and allylic amines were directly utilized in a Pd-catalyzed hydrogen-bond-activated allylic amination under mild reaction conditions in the absence of any additives. The cooperative action of a Pd-catalyst and a hydrogen-bonding solvent is most likely responsible for its high reactivity. The catalytic system is compatible with a variety of functional groups and can be used to prepare

  在没有任何添加剂的情况下，在温和的反应条件下，将烯丙醇和烯丙基胺直接用于钯催化的氢键活化的烯丙基胺化反应中。Pd催化剂和氢键溶剂的协同作用很可能是其高反应活性的原因。该催化体系与多种官能团相容，可用于以良好或优异的收率制备各种线性烯丙基胺。此外，该方法可以轻松地以克为单位，用于两种药物的肉桂醛和萘替芬的一步合成。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Stereoselective γ-Arylation of Tertiary Allylic Amines: Identification of Potent Adenylyl Cyclase Inhibitors
  作者：Zhishi Ye、Tarsis F. Brust、Val J. Watts、Mingji Dai

  DOI：10.1021/ol503748t

  日期：2015.2.20

  Substituted allylic amines and their derivatives are key structural motifs of many drug molecules and natural products. A general, mild, and practical palladium-catalyzed γ-arylation of tertiary allylic amines, one of the most challenging Heck arylation substrates, has been developed. The γ-arylation products were obtained in excellent regio- and stereoselectivity. Moreover, novel and potent adenylyl

  取代的烯丙基胺及其衍生物是许多药物分子和天然产物的关键结构图案。已开发出一般，温和且实用的叔烯丙基胺的钯催化γ-芳基化反应，这是最具挑战性的Heck芳基化底物之一。γ-芳基化产物以优异的区域选择性和立体选择性获得。此外，已经从γ-芳基化产物中鉴定出了新型和有效的腺苷酸环化酶抑制剂，其具有治疗神经性和炎性疼痛的潜力。