3-deoxy-DL-erythro-hexulosonic acid | 138320-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-deoxy-DL-erythro-hexulosonic acid
• 英文别名: (4S,5R)-2,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 138320-51-1；138320-70-4；146143-17-1
• 化学式: C₆H₁₀O₆
• 分子量: 178.142
• InChiKey: SQMDJKFNRLCHMW-ZZVBZORRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-D-erythro-hex-2-ulosonic acid 2,6-di-t-butyl-4-methoxyphenylester 在 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-deoxy-DL-erythro-hexulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸烯醇化物的化学：丙酮酸酯与双核锌催化剂促进的糖醛的抗选择性直接羟醛反应

  摘要：

  手性双核锌络合物可以有效催化丙酮酸酯与各种手性糖醛的直接醛醇缩合反应，从而在功能上模仿丙酮酸依赖性的II型醛缩酶。的空间位阻的芳基酯的应用允许与控制的丙酮酸供体的难以捉摸的醛醇缩合反应的抗-选择性途中到的3-脱氧-2- ulosonic氨基酸的短和高效合成。丙酮酸酯在模仿自然界中使用的合成原理时，被用作丙酮酸丙酮醇（PEP）的化学等同物。提出的仿生方法使用烯醇形成来高效和灵活地形成各种C 6 -C 9ulosonic酸。3-脱氧的具体地，有效和简洁的合成d -赤-己-2-糖酸（KDG，总产率50％），3-脱氧d -核糖-庚-2-糖酸（DRH，整体的53％收率）和3-脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2-糖酸（4-外延-KDN，总产率78％）中有描述。丙酮酸酯的这种直接有效应用不需要额外的脱掩蔽步骤，因此超越了以前使用掩蔽的丙酮酸合成子（例如2-乙酰基噻唑和丙酮醛二甲基乙缩醛）的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500169

文献信息

• Isolation and identification of 3-deoxy-d-threo-hexulosonic acid as a constituent of the lipopolysaccharide of Vibrio parahaemolyticus serotypes O7 and O12
  作者：Seiichi Kondo、Ulrich Zähringer、Ernst Th. Rietschel、Kazuhito Hisatsune

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84062-5

  日期：1989.6

  Treatment of the lipopolysaccharide of Vibrio parahaemolyticus serotypes O7 and O12 with mild acid gave a compound which, on the basis of chemical analysis, g.l.c.-m.s., and 1H and 13C-n.m.r. spectroscopy, was characterized as 3-deoxy-D-threo-hexulosonic acid and shown to be present as a terminal non-substituted pyranose unit.

  用温和酸处理副溶血性弧菌血清型O7和O12的脂多糖，得到的化合物在化学分析的基础上通过glc-ms以及1H和13C-nmr光谱表征为3-脱氧-D-苏式-己糖醛酸酸，并显示为末端未取代的吡喃糖单元。
• Paerels,G.B., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 985 - 988
  作者：Paerels,G.B.

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Pyruvate Enolates:<i>anti</i>-Selective Direct Aldol Reactions of Pyruvate Ester with Sugar Aldehydes Promoted by a Dinuclear Zinc Catalyst
  作者：Marta A. Molenda、Sebastian Baś、Osama El-Sepelgy、Matylda Stefaniak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1002/adsc.201500169

  日期：2015.6.15

  A chiral dinuclear zinc complex can effectively catalyse the direct aldol reactions of pyruvic acid ester with various chiral sugar aldehydes, thus functionally mimicking the pyruvate‐dependent type II aldolases. Application of sterically hindered aryl esters allows for the elusive aldol reaction of the pyruvate donor with controlled anti‐selectivity en route to the short and efficient synthesis of

  手性双核锌络合物可以有效催化丙酮酸酯与各种手性糖醛的直接醛醇缩合反应，从而在功能上模仿丙酮酸依赖性的II型醛缩酶。的空间位阻的芳基酯的应用允许与控制的丙酮酸供体的难以捉摸的醛醇缩合反应的抗-选择性途中到的3-脱氧-2- ulosonic氨基酸的短和高效合成。丙酮酸酯在模仿自然界中使用的合成原理时，被用作丙酮酸丙酮醇（PEP）的化学等同物。提出的仿生方法使用烯醇形成来高效和灵活地形成各种C 6 -C 9ulosonic酸。3-脱氧的具体地，有效和简洁的合成d -赤-己-2-糖酸（KDG，总产率50％），3-脱氧d -核糖-庚-2-糖酸（DRH，整体的53％收率）和3-脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2-糖酸（4-外延-KDN，总产率78％）中有描述。丙酮酸酯的这种直接有效应用不需要额外的脱掩蔽步骤，因此超越了以前使用掩蔽的丙酮酸合成子（例如2-乙酰基噻唑和丙酮醛二甲基乙缩醛）的方法。