2-羟基-4-氧代戊二酸 | 1187-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-氧代戊二酸
• 中文别名: 2-羟基-4-酮戊二酸；DL-4-羟基-2-酮戊二酸；DL-对羟基-2-酮戊二酸
• 英文名称: 4-hydroxy-2-ketoglutaric acid
• 英文别名: 4-hydroxy-2-oxoglutaric acid；2-hydroxy-4-oxo-glutaric acid；2-Hydroxy-4-oxo-glutarsaeure；DL-4-hydroxy-2-ketoglutaric acid；γ-Hydroxy-α-oxoglutarsaeure；2-hydroxy-4-oxopentanedioic acid
• CAS: 1187-99-1
• 化学式: C₅H₆O₆
• 分子量: 162.099
• InChiKey: WXSKVKPSMAHCSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C (dec.)
• 沸点：
  425.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: DL-4-Hydroxy-2-ketoglutaric acid lithium salt
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H6O6 · xLi+
分子式
: 162.10 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氧化锂
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
高浓度的锂离子会导致头昏和虚脱，如果钠摄入有限能引起肾损伤。脱水、失重、皮肤效应和甲状腺功能紊乱
都有报道。可能出现中枢神经系统效应包括失语、视力模糊、感觉丧失、抽搐等。反复接触锂离子会发生腹泻
、呕吐和神经肌肉效应例如震颤、抽筋和反射亢进。,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-氧代戊二酸 在 Escherichia coli aspartate transaminase 、 DL-丙氨酸 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 hydroxyglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过醛缩酶-转氨酶回收级联反应立体选择性合成γ-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  设计了结合醛缩酶和α-转氨酶的高效双酶级联反应，用于合成γ-羟基-α-氨基酸。这些回收级联反应提供了高的立体选择性，原子经济性和氨基转移的平衡位移。因此，从简单的底物中一步分离出L-syn或抗4-羟基谷氨酸和D-抗-4,5-二羟基降冰片碱，产率为83-95％。

  DOI：

  10.1039/c7cc00742f
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-羟基-4-氧代戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Ruffo et al., Biochemical Journal, 1962, vol. 85, p. 588,590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4,4-Disubstituted<scp>L</scp>-Glutamic Acids by Enzymatic Transamination
  作者：Virgil Hélaine、Joël Rossi、Thierry Gefflaut、Sébastien Alaux、Jean Bolte

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<692::aid-adsc692>3.0.co;2-6

  日期：2001.8

  The syntheses of optically pure 4,4-dimethyl-L-glutamic acid as well as (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamic acids have been achieved by transamination of the corresponding 2-oxo-4,4-dimethyl- and rac-2-oxo-4-hydroxy-4-methylglutaric acids using glutamic oxalacetic transaminase (GOT).

  光学纯的 4,4-二甲基-L-谷氨酸以及 (2S,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基-4-甲基谷氨酸的合成是通过相应的 2-氧代转氨基实现的-4,4-二甲基-和 rac-2-oxo-4-羟基-4-甲基戊二酸使用谷氨酸草酰乙酸转氨酶 (GOT)。
• Cyanide as a primordial reductant enables a protometabolic reductive glyoxylate pathway
  作者：Mahipal Yadav、Sunil Pulletikurti、Jayasudhan R. Yerabolu、Ramanarayanan Krishnamurthy

  DOI：10.1038/s41557-021-00878-w

  日期：2022.2

  emerge that bypass the challenging reductive carboxylation steps to produce metabolic intermediates and compounds found in meteorites. These results suggest a simpler prebiotic forerunner of today’s metabolism, involving a reductive glyoxylate pathway without oxaloacetate and α-ketoglutarate—implying that the extant metabolic reductive carboxylation chemistries are an evolutionary invention mediated

  益生元代谢途径的研究主要基于非生物地复制还原性柠檬酸循环。虽然从简约的角度来看很有吸引力，但使用金属/矿物介导的还原的尝试已经产生了具有低效和不受控制的反应的复杂混合物。在这里，我们表明氰化物作为一种温和而有效的还原剂，可介导三羧酸中间体和衍生物的非生物转化。氰化物加合物的水解以及随后的脱羧作用能够将草酰乙酸还原为苹果酸，将富马酸还原为琥珀酸，而丙酮酸和α-酮戊二酸本身不会被还原。在乙醛酸、丙二酸和丙二腈存在下，出现了替代途径，绕过具有挑战性的还原羧化步骤，以产生在陨石中发现的代谢中间体和化合物。这些结果表明了当今代谢的一个更简单的益生元前身，涉及一种没有草酰乙酸和α-酮戊二酸的还原乙醛酸途径——这意味着现存的代谢还原羧化化学是由复杂的金属蛋白介导的进化发明。
• Process for producing optically active 4-hydroxy-2-ketoglutaric acid
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US05607848A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  The present invention provides a process for producing an optically active 4-hydroxy-2-ketoglutaric acid, by mixing glyoxylic acid, pyruvic acid and a microorganism to form the optically active 4-hydroxy-2-ketoglutaric acid in an aqueous medium.

  本发明提供了一种制备光学活性4-羟基-2-酮戊二酸的方法，通过将乙醛酸、丙酮酸和微生物混合在水介质中，形成光学活性4-羟基-2-酮戊二酸。
• Stereoselective synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids through aldolase–transaminase recycling cascades
  作者：Christine Guérard-Hélaine、Egon Heuson、Moussa Ndiaye、Léa Gourbeyre、Marielle Lemaire、Virgil Hélaine、Franck Charmantray、Jean-Louis Petit、Marcel Salanoubat、Véronique de Berardinis、Thierry Gefflaut

  DOI：10.1039/c7cc00742f

  日期：——

  Efficient bienzymatic cascades combining aldolases and α-transaminases were designed for the synthesis of γ-hydroxy-α-amino acids. These recycling cascades provide high stereoselectivity, atom economy, and an equilibrium shift of the transamination. L-syn or anti-4-hydroxyglutamic acid and D-anti-4,5-dihydroxynorvaline were thus isolated in 83-95% yield in one step from simple substrates.

  设计了结合醛缩酶和α-转氨酶的高效双酶级联反应，用于合成γ-羟基-α-氨基酸。这些回收级联反应提供了高的立体选择性，原子经济性和氨基转移的平衡位移。因此，从简单的底物中一步分离出L-syn或抗4-羟基谷氨酸和D-抗-4,5-二羟基降冰片碱，产率为83-95％。
• Ruffo et al., Biochemical Journal, 1962, vol. 85, p. 588,590
  作者：Ruffo et al.

  DOI：——

  日期：——