1,1-二氢过氧-4-甲基环己烷 | 27470-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 中文名称: 1,1-二氢过氧-4-甲基环己烷
• 英文名称: 1,1-dihydroperoxy-4-methylcyclohexane
• 英文别名: 4-methylcyclohexane-1,1-diyl dihydroperoxide；1,1-bis(hydroperoxy)-4-methylcyclohexane；4-Methylcyclohexane-1,1-diperoxol
• CAS: 27470-41-3
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GVGBIFDCMSNKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C (decomp)
• 沸点：
  307.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氢过氧-4-甲基环己烷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到3,12-dimethyl-7,8,15,16-tetraoxadispiro<5.2.5.2>hexadecane
  参考文献：
  名称：

  1,1-双氢过氧-4-甲基环己烷在铂上的电化学氧化动力学

  摘要：

  由1,1-双氢过氧-4-甲基环己烷在铂上电化学合成3,12-二甲基-7,8,15,16-四恶二螺[5.2.5.2]十六烷（1,2,4,5-四恶烷）在非质子溶剂中进行阴极和阳极空间分离和不分离的电解槽中的电极。研究了1,1-双（氢过氧）-4-甲基环己烷的电化学氧化动力学。确定反应的当前产率。

  DOI：

  10.1134/s0036024413030333
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 在 cross-linked poly(4-vinylpyridine):H₂SO₄ complex (1:5) 、 cross-linked poly(4-vinylpyridine):H₂O₂ complex (1:4.5) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以80%的产率得到1,1-二氢过氧-4-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  聚（N-乙烯基吡咯烷酮）-H 2 O 2和聚（4-乙烯基吡啶）-H 2 O 2络合物：固体H 2 O 2当量，用于将硫化物选择性氧化为亚砜，将酮选择性氧化为宝石-二氢过氧化物

  摘要：

  制备了聚（N-乙烯基吡咯烷酮）（PVD）和聚（4-乙烯基吡啶）（PVP）与过氧化氢的配合物，它们的合成效用为固体H 2 O 2当量，可用于将硫化物选择性氧化为亚砜，将酮选择性氧化为宝石已经研究了-二氢过氧化物。这些络合物是H 2 O 2溶液的方便和安全的替代物，并且发现各种对称和不对称硫化物都可以在温和条件下进行氧化，从而以高收率提供各自的亚砜。从相应的酮在环境条件下以高收率获得了一系列的宝石-二氢过氧化物。

  DOI：

  10.1039/c4gc00586d

文献信息

• Mixed steroidal 1, 2, 4, 5- tetraoxane compounds and methods of making and using thereof
  申请人：——

  公开号：US20040019200A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Disclosed herein are mixed steroidal tetraoxanes having the following structural formula 1 1 wherein n is 0, 1, 2, or 3; R is H; ethanoyl, propanoyl, or benzoyl; R1 is H, methyl, ethyl, or isopropyl; R2 is H, methyl, or ethyl; R3 is H, methyl, or ethyl; R4 is H, methyl, ethyl, tert-butyl, phenyl, p-hydroxyphenyl, p-methoxyphenyl, or p-nitrophenyl, or 2 wherein Y is a C 1 -C 4 straight or branched-chain alkoxy, or 3 wherein W is N, R5 is hydrogen, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, or methyl ethanoate 2-yl, and R6 is hydrogen, methyl, ethyl, or n-propyl, or R5 and R6 are part of a pyrrolidine or piperidine ring; X is a C 1 -C 4 straight or branched-chain alkoxy, a primary amino, a N-alkylamino wherein the alkyl is a straight-chain alkyl groups containing from 1 to 4 carbon atoms, methyl ethanoate-2-yl, N-phenylamino, p-nitrophenyl, N,N-dimethylamino, N,N-diethylamino, N,N-di(n-propyl)amino, N-pyrrolidino, or N-piperidino as single compounds, and any mixture of all possible stereoisomers at C(4″). n may be 0, 1, 2, or 3, and methods of making and using thereof. As disclosed herein, the mixed steroidal tetraoxanes of the present invention exhibit antimalarial, antibacterial, and antiproliferative activity. Thus, as disclosed herein, the mixed steroidal tetraoxanes of the present invention may be used to treat, prevent, or inhibit malaria, bacterial infections, and diseases and disorders associated with cell proliferation in a subject.

  本文披露了具有以下结构式1的混合类固醇四氧杂环戊烷： 1 其中n为0、1、2或3；R为H；乙酰基、丙酰基或苯甲酰基；R1为H、甲基、乙基或异丙基；R2为H、甲基或乙基；R3为H、甲基或乙基；R4为H、甲基、乙基、叔丁基、苯基、对羟基苯基、对甲氧基苯基或对硝基苯基，或 2 其中Y为C 1 -C 4 直链或支链烷氧基，或 3 其中W为N，R5为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基或乙酸甲酯-2-基，R6为氢、甲基、乙基或正丙基，或R5和R6是吡咯烷或哌啶环的一部分；X为C 1 -C 4 直链或支链烷氧基、一级氨基、N-烷基氨基，其中烷基是含有1至4个碳原子的直链烷基，乙酸甲酯-2-基、N-苯基氨基、对硝基苯基、N,N-二甲基氨基、N,N-二乙基氨基、N,N-二(正丙基)氨基、N-吡咯啉基或N-哌啶基作为单一化合物，以及在C(4″)处的所有可能立体异构体的任何混合物。n可以为0、1、2或3，以及其制备和使用方法。如本文所披露的，本发明的混合类固醇四氧杂环戊烷表现出抗疟疾、抗菌和抗增殖活性。因此，如本文所披露的，本发明的混合类固醇四氧杂环戊烷可用于治疗、预防或抑制受试者体内的疟疾、细菌感染以及与细胞增殖相关的疾病和疾病。
• Synthesis of 1-hydroperoxy-1′-alkoxyperoxides by the iodine-catalyzed reactions of geminal bishydroperoxides with acetals or enol ethers
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Igor B. Krylov、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/b809661a

  日期：——

  give previously unknown structures of 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides in yields up to 64%. The same compounds are formed in the iodine-catalyzed reactions of geminal bishydroperoxides with enol ethers. The nature of the solvent has a decisive influence on the formation of 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides. In the series of Et(2)O, THF, EtOH, CHCl(3), CH(3)CN, and hexane, the best results were obtained

  发现在碘催化的双氢过氧化物与缩醛的反应中，仅一个烷氧基被过氧化物基团取代，以高达 64% 的产率得到以前未知的 1-氢过氧-1'-烷氧基过氧化物结构。在碘催化的双氢过氧化物与烯醇醚的反应中形成相同的化合物。溶剂的性质对 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides 的形成有决定性的影响。在 Et(2)O、THF、EtOH、CHCl(3)、CH(3)CN 和己烷系列中，使用 Et(2)O 或 THF 作为溶剂获得了最好的结果。
• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• New synthesis of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes
  作者：Nataliya N. Makhmudiyarova、Kamil R. Shangaraev、Lilya U. Dzhemileva、Tatyana V. Tyumkina、Ekaterina S. Mescheryakova、Vladimir A. D'yakonov、Askhat G. Ibragimov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1039/c9ra06372b

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of new spiro-tetraoxadodecanediamines and tetraoxazaspirobicycloalkanes has been developed by reactions of primary arylamines with gem-dihydroperoxides and α,ω-dialdehydes (glyoxal, pentanedial) catalyzed by lanthanide catalysts. A potential pathway for formation of tetraoxaspirododecane-diamines and tetraoxazospirobicycloalkanes has been proposed that involves

  通过伯芳胺与偕二氢过氧化物和α,ω-二醛（乙二醛、戊二醛）在稀土催化剂催化下的反应，开发了一种合成新型螺环四氧十二烷二胺和四氧氮杂螺双环烷烃的有效方法。已经提出了形成四氧杂螺十二烷二胺和四氧杂螺双环烷烃的潜在途径，其涉及在反应条件下生成中间体四氧螺螺烷二醇。结晶产物的结构已通过XRD证实。结果表明，合成的四氧氮杂螺双环烷烃对 Jurkat、K562 和 U937 肿瘤培养物和成纤维细胞表现出高细胞毒活性。
• Expanding the boron peroxide chemistry on BODIPY scaffold
  作者：Griša G. Prinčič、Matic Lozinšek、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109290

  日期：2021.6

  tBuOOH provided the first organic boron diperoxide. Using gem-dihydroperoxide, a cyclic analogue with tetraoxaborinane ring was prepared. Both, mono- and diperoxo boron compounds are stable under ambient conditions, which allowed full characterization of compounds. A mechanistic study provided further insight into their formation and elucidated some of the possible intermediates, namely the borenium cations

  通过TMSOTf活化单-和二烷氧基-BODIPY衍生物，然后与有机氢过氧化物进行配体交换，可以高收率制备新型稳定的BODIPY一氧化硼和二氧化硼。BODIPY的甲氧基衍生物与氢过氧化物的反应导致形成了具有结构元素B（F）OOR的一组新的过氧化物。BODIPY的二甲氧基衍生物与tBuOOH的反应提供了第一有机二硼化硼。使用双氢过氧化氢制备具有四氧杂硼烷环的环状类似物。一氧化二硼和二氧化二硼化合物在环境条件下都是稳定的，因此可以对化合物进行全面表征。机理研究提供了对它们形成的进一步了解，并阐明了一些可能的中间体，即cation阳离子。