1,1-二氢过氧环己烷 | 2699-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 中文名称: 1,1-二氢过氧环己烷
• 英文名称: 1,1-dihydroperoxycyclohexane
• 英文别名: cyclohexylidenebishydroperoxide；1,1-bis(hydroperoxy)cyclohexane；Cyclohexylidene hydroperoxide
• CAS: 2699-11-8
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: KYDNMMZJQGVHQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  5.2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  5.2
• 危险品运输编号：
  UN 3104

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二氢过氧环己烷 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7,8,15,16-Tetraoxadispiro[5.2.59.26]hexadecan-12-ylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  Tetraoxanes as inhibitors of apicomplexan parasites Plasmodium falciparum and Toxoplasma gondii and anti-cancer molecules

  摘要：

  合成了带有极性胍基和脲基的新型环己亚基 1,2,4,5-四氧杂 的抗疟活性进行了评估。 抗氯喹和易感恶性疟原虫菌株的抗疟活性进行了评估。 衍生物显示出中等 nM 范围的抗疟活性和较低的细胞毒性。 细胞毒性。N- 苯基脲衍生物 24 显示出最佳的抗药性指数 (RIW2 = 0.44，RITM91C235 = 0.80），对人体正常外周血单核细胞无毒性。 对人体正常外周血单核细胞无毒性（IC50 > 200 M）。七种衍生物 对四种人类癌细胞系进行了体外测试，结果表明它们对白血病 K 对白血病 K562 细胞具有高选择性。其中一种化合物，即带有 是第一个针对弓形虫进行体内测试的四氧杂环戊烷。 弓形虫（Toxoplasma gondii）的体内试验。皮下注射 以 10 毫克/千克/天的剂量连续给药 8 天，可使 20% 的受感染小鼠存活下来。 受感染小鼠的存活率为 20%。 治疗表皮复合寄生虫的巨大潜力。

  DOI：

  10.2298/jsc150430063o
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到1,1-二氢过氧环己烷
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3 .6H 2 O作为催化剂，可使用H 2 O 2水溶液由酮和醛简单有效地合成宝石-过氧化氢

  摘要：

  研究了AlCl 3 .6H 2 O作为从酮和醛合成ingem-dihydroperoxides（DHPs）的有效催化剂。在室温下，在中性条件下，使用（30％）H 2 O 2水溶液作为乙腈中的“绿色”氧化剂，可在短时间内进行反应，从而以高收率获得产物。

  DOI：

  10.1007/bf03246556
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-Carvone 在 氢氧化钾 、 1,1-二氢过氧环己烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到(1R,4R,6R)-4-isopropenyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  环己叉基双氢过氧化物容易地将α，β-不饱和酮环氧化

  摘要：

  环己叉基双氢过氧化物首次成功地用作氧化α，β-不饱和酮的氧源。在Weitz-Scheffer反应条件下，以优异的收率获得了相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.104

文献信息

• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING ORGANIC PEROXIDES ON SITE<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DE PEROXYDES ORGANIQUES SUR PLACE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2005075419A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to a process for preparing an organic peroxide and the subsequent use thereof in a (co)polymerization reaction, wherein the process comprises the steps (a), b1 (or b2), (c), (d), and (e), said steps being: (a) the reaction of chlorine with carbon monoxide, (b1) the reaction of phosgene formed in step (a) with one or more alcohols in order to prepare chloroformate, (b2) the reaction of phosgene formed in step (a) with one or more organic acids to prepare acid chloride, optionally in the presence of a catalyst suitable to effect the reaction of phosgene with said one or more organic acids, (c) the reaction of chloroformate, acid chloride, or mixture thereof with (in)organic hydroperoxide and base in an aqueous environment, (d) the transfer of organic peroxide formed in step (c) to a polymerization vessel, and (e) the (co)polymerization of monomer in the polymerization vessel in the presence of one or more organic peroxides transferred in step (d), wherein all of steps (a)-(e) are conducted at one site.

  本发明涉及一种用于制备有机过氧化物并在随后的(共)聚合反应中使用该过氧化物的方法，其中所述过程包括步骤(a)，b1(或b2)，(c)，(d)和(e)，这些步骤为：(a)氯与一氧化碳的反应，(b1)将步骤(a)中形成的光气与一种或多种醇反应以制备氯甲酸甲酯，(b2)将步骤(a)中形成的光气与一种或多种有机酸反应以制备酰氯，可选地在存在适合促进光气与所述一种或多种有机酸反应的催化剂的情况下进行，(c)将氯甲酸甲酯、酰氯或其混合物与(无机)有机过氧化氢和碱在水环境中反应，(d)将步骤(c)中形成的有机过氧化物转移到聚合釜中，以及(e)在聚合釜中，在步骤(d)转移的一种或多种有机过氧化物存在下，对单体进行(共)聚合，其中步骤(a)-(e)都在同一地点进行。
• Synthesis of 1-hydroperoxy-1′-alkoxyperoxides by the iodine-catalyzed reactions of geminal bishydroperoxides with acetals or enol ethers
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Igor B. Krylov、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1039/b809661a

  日期：——

  give previously unknown structures of 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides in yields up to 64%. The same compounds are formed in the iodine-catalyzed reactions of geminal bishydroperoxides with enol ethers. The nature of the solvent has a decisive influence on the formation of 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides. In the series of Et(2)O, THF, EtOH, CHCl(3), CH(3)CN, and hexane, the best results were obtained

  发现在碘催化的双氢过氧化物与缩醛的反应中，仅一个烷氧基被过氧化物基团取代，以高达 64% 的产率得到以前未知的 1-氢过氧-1'-烷氧基过氧化物结构。在碘催化的双氢过氧化物与烯醇醚的反应中形成相同的化合物。溶剂的性质对 1-hydroperoxy-1'-alkoxyperoxides 的形成有决定性的影响。在 Et(2)O、THF、EtOH、CHCl(3)、CH(3)CN 和己烷系列中，使用 Et(2)O 或 THF 作为溶剂获得了最好的结果。
• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Synthesis and Antileishmanial Activity of 1,2,4,5-Tetraoxanes against Leishmania donovani
  作者：Lília I. L. Cabral、Sébastien Pomel、Sandrine Cojean、Patrícia S. M. Amado、Philippe M. Loiseau、Maria L. S. Cristiano

  DOI：10.3390/molecules25030465

  日期：——

  A chemically diverse range of novel tetraoxanes was synthesized and evaluated in vitro against intramacrophage amastigote forms of Leishmania donovani. All 15 tested tetraoxanes displayed activity, with IC50 values ranging from 2 to 45 µm. The most active tetraoxane, compound LC140, exhibited an IC50 value of 2.52 ± 0.65 µm on L. donovani intramacrophage amastigotes, with a selectivity index of 13.5. This compound reduced the liver parasite burden of L. donovani-infected mice by 37% after an intraperitoneal treatment at 10 mg/kg/day for five consecutive days, whereas miltefosine, an antileishmanial drug in use, reduced it by 66%. These results provide a relevant basis for the development of further tetraoxanes as effective, safe, and cheap drugs against leishmaniasis.

  一系列新型四氧杂环己烷类化合物在体外对利什曼原虫（Leishmania donovani）巨噬细胞内阿马斯蒂果形态进行了合成和评价。所有15种测试的四氧杂环己烷类化合物均显示出活性，IC50值范围为2至45 µm。其中最活性的四氧杂环己烷类化合物LC140，在L. donovani巨噬细胞内阿马斯蒂果上表现出IC50值为2.52 ± 0.65 µm，选择性指数为13.5。该化合物通过腹腔注射每天10 mg/kg，连续五天治疗后，将感染利什曼原虫的小鼠肝脏寄生虫负担减少了37％，而目前使用的抗利什曼病药物米尔托芬辛则将其减少了66％。这些结果为进一步开发四氧杂环己烷类化合物作为有效、安全和廉价的利什曼病药物提供了重要依据。