(E,3S)-1-iodo-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-1-ene | 39647-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E,3S)-1-iodo-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-1-ene
• CAS: 39647-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂
• 分子量: 326.218
• InChiKey: VPABZLSLDNJDQH-USKTWTLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-1-iodo-3-(2-methoxypropan-2-yloxy)oct-1-ene 生成 (+/-) 5,6-Dehydro-11-desoxy-prostaglandin E2
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成和定向烯醇式离子的烷基化合成前列腺素。11-脱氧前列腺素。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00931a008

文献信息

• Prostaglandins. X. Synthesis of prostaglandin models and prostaglandins by conjugage addition of a functionalized organocopper reagent
  作者：Arthur F. Kluge、Karl G. Untch、John H. Fried

  DOI：10.1021/ja00777a027

  日期：1972.11

  described for the preparation of an oxygen functionalized vinylcopper reagent. Reactions of this reagent with cyclic and acyclic enones give products of 1,4 addition. The labile methoxyisopropyl group was used as an alcohol protecting group for ease of formation and removal. The influence of reaction conditions such as solvents and temperature on the mode of addition and yield is discussed. (S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol

  描述了用于制备氧官能化乙烯基铜试剂的2种方法。该试剂与环状和无环烯酮反应生成 1,4 加成产物。不稳定的甲氧基异丙基用作醇保护基团以易于形成和去除。讨论了溶剂和温度等反应条件对加入方式和收率的影响。(S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol (16a) 由 (S)-1-octyn-3-ol (17) 制备。将光学纯的碘乙烯基甲醇转化为铜酸盐 2 和 1,4，加入羟基保护的环戊烯酮 14c，得到 (-)-PGE1 (18b)。
• US3998852A
  申请人：——

  公开号：US3998852A

  公开（公告）日：1976-12-21
• US4055564A
  申请人：——

  公开号：US4055564A

  公开（公告）日：1977-10-25