乙基6-氧代壬酸酯 | 4144-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 乙基6-氧代壬酸酯
• 英文名称: 6-oxo-nonanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-Oxo-nonansaeure-aethylester；Ethyl 6-oxononanoate
• CAS: 4144-59-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: NXLGAXQMRZRNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.143 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氧代己酸乙酯	5-carboethoxypentanal	27983-42-2	C8H14O3	158.197
  6-氯-6-氧代己酸乙酯	ethyl 6-chloro-6-oxohexanoate	1071-71-2	C8H13ClO3	192.642

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-Hydroxy-pelargonsaeure-ethylester	4066-96-0	C11H22O3	202.294
  6-氧代壬酸	6-Oxo-pelargonsaeure	4144-58-5	C9H16O3	172.224

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基6-氧代壬酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 nonane-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Mornet,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3043 - 3046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基)戊酸乙酯 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 乙基6-氧代壬酸酯
  参考文献：
  名称：

  Shostakovskii,V.M. et al., Doklady Chemistry, 1967, vol. 176, p. 854 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 2-Substituted Cycloalkanones with Cerium(IV) Sulfate Tetrahydrate in Alcohols and Acetic Acid
  作者：Liangyou He、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1246/bcsj.72.2515

  日期：1999.11

  The reaction of 2-substituted cycloalkanones with cerium(IV) sulfate tetrahydrate (CS) in alcohols and acetic acid gave the corresponding alkyl esters of oxo acids (80—96%) and oxo acids (78—96%), respectively, by oxidative cleavage of the C(R)–C=O bond. In the case of 2-iodocycloalkanones in methanol, the dimethyl ester was obtained in good yield. A treatment of 5α-cholestan-3-one with CS in methanol

  2-取代环烷酮与四水合硫酸铈 (CS) 在醇和乙酸中反应，分别通过氧化反应生成相应的含氧酸 (80-96%) 和含氧酸 (78-​​96%) 烷基酯C(R)–C=O 键的断裂。在甲醇中的 2-碘环烷酮的情况下，以良好的收率获得二甲酯。在甲醇中用 CS 处理 5α-cholestan-3-one 以良好的收率产生 2,3-seco 衍生物的 2-缩醛 3-酯。还讨论了铈 (IV) 和铜 (II) 盐的影响。
• Rh‐Catalyzed Coupling of Aldehydes with Allylboronates Enables Facile Access to Ketones
  作者：Kezhuo Zhang、Jiaxin Huang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/chem.202103851

  日期：2022.3.10

  A novel strategy for the preparation of ketones from aldehydes and allylic boronic esters is presented. This reaction involves the allylation of aldehydes with allylic boronic esters and the Rh-catalyzed chain-walking of homoallylic alcohols. This approach features mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional groups. Mechanistic studies also supported that a tandem allylation

  提出了一种由醛和烯丙基硼酸酯制备酮的新策略。该反应涉及醛与烯丙基硼酸酯的烯丙基化和高烯丙基醇的 Rh 催化链行走。该方法具有反应条件温和、底物范围广、官能团优良等特点。机理研究还支持串联烯丙基化和链式行走过程。
• Dang, Hai-Shan; Roberts, Brian P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 67 - 76
  作者：Dang, Hai-Shan、Roberts, Brian P.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of ethyl diazoacetate with 2-alkenylfurans
  作者：O. M. Nefedov、V. M. Shostakovskii、A. E. Vasil'vitskii、M. I. Kravchenko

  DOI：10.1007/bf00949628

  日期：1980.3
• Yamakawa, Journal of Biochemistry, 1950, vol. 37, p. 343,350
  作者：Yamakawa

  DOI：——

  日期：——