3-amino-3-phenyl-2-oxoindole | 1351708-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-3-phenyl-2-oxoindole
• 英文别名: (S)-3-amino-3-phenylindolin-2-one
• CAS: 1351708-13-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: DJQNKYGTPRQRMD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-phenyl-2-oxoindole 、 戊二醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(S)-3-phenyl-3-(piperidin-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有内在微孔性的双功能硫脲改性聚合物在间歇和流动条件下用于对映选择性 α-胺化 3-芳基-2-羟吲哚

  摘要：

  两种用手性硫脲修饰的具有内在微孔的新型聚合物已被用作可回收的有机催化剂，用于 3-芳基取代的羟吲哚的对映选择性 α-胺化，产生四元立体中心。两种催化剂都能够以优异的收率和良好的对映体选择促进反应。具有吡啶基核的催化剂II用于在不进行额外再活化的情况下保持活性的再循环实验，以及在允许以多克规模合成胺化产物的流动过程中。

  DOI：

  10.1039/d0ob01373k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hydrazineyl-3-phenylindolin-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以112 mg的产率得到3-amino-3-phenyl-2-oxoindole
  参考文献：
  名称：

  具有内在微孔性的双功能硫脲改性聚合物在间歇和流动条件下用于对映选择性 α-胺化 3-芳基-2-羟吲哚

  摘要：

  两种用手性硫脲修饰的具有内在微孔的新型聚合物已被用作可回收的有机催化剂，用于 3-芳基取代的羟吲哚的对映选择性 α-胺化，产生四元立体中心。两种催化剂都能够以优异的收率和良好的对映体选择促进反应。具有吡啶基核的催化剂II用于在不进行额外再活化的情况下保持活性的再循环实验，以及在允许以多克规模合成胺化产物的流动过程中。

  DOI：

  10.1039/d0ob01373k

文献信息

• Asymmetric organocatalytic α-amination of 2-oxindoles with bis(2,2,2-trichloroethyl)azo-dicarboxylate
  作者：Mattia Bondanza、Gennaro Pescitelli、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.063

  日期：2018.6

  protected 3-hydrazino fragment into the corresponding primary amine was also demonstrated, to expand the synthetic flexibility of asymmetric electrophilic amination with azo-dicarboxylic esters en route to enantioenriched 3-amino-2-oxindoles. The absolute configuration of 3-amino-3-phenyl-2-oxindole was independently established by electronic circular dichroism (ECD), combined with time-dependent density

  据报道，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯和可商购的金鸡纳生物碱有机催化剂，进行了3​​-取代的2-羟吲哚的对映选择性亲电胺化反应。在3-芳基底物的反应中获得了最佳结果，产率高至优异（定量为75％）和良好的立体选择性（ee为64-77％））。还证明了将被保护的3-肼基片段容易地还原转化为相应的伯胺，以扩大不对称亲电胺化与偶氮-二羧酸酯在向对映体富集的3-氨基-2-氧吲哚中的合成灵活性。通过电子圆二色性（ECD）结合时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）独立确定了3-氨基-3-苯基-2-氧吲哚的绝对构型。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Addition of Arylboroxines to Isatin-Derived <i>N</i>-Boc Ketimines Using Chiral Phosphite–Olefin Ligands: Asymmetric Synthesis of 3-Aryl-3-amino-2-oxindoles
  作者：Yue-Na Yu、Wei-Yi Qi、Chun-Yan Wu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02787

  日期：2019.9.20

  An efficient rhodium-catalyzed enantioselective arylation of isatin-derived N-Boc ketimines with arylboroxines has been developed using H8-BINOL-derived phosphite-olefin as a chiral ligand. This method allows access to a broad variety of valuable tetrasubstituted 3-amino-2-oxindole derivatives in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).

  使用H 8 -BINOL衍生的亚磷酸酯-烯烃作为手性配体，已经开发出了高效的铑催化的靛红衍生的N - Boc酮亚胺与芳基硼氧烷的对映选择性芳基化。该方法可以以高收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达98％ee）获得各种有价值的四取代3-氨基-2-氧吲哚衍生物。
• Organocatalytic Asymmetric α-Amination of Unprotected 3-Aryl and 3-Aliphatic Substituted Oxindoles using Di-tert-butyl Azodicarboxylate
  作者：Feng Zhou、Miao Ding、Yun-Lin Liu、Cui-Hong Wang、Cong-Bin Ji、Yi-Yu Zhang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201100379

  日期：2011.11

  The bifunctional quinine-derived thiourea catalyst 14 was found to catalyze the direct amination of unprotected 3-aryl and aliphatic substituted oxindoles with di-tert-butyl azodicarboxylate (DBAD) to construct a tetrasubstituted stereogenic carbon center at the C-3 position of oxindoles in good to excellent yield and enantioselectivity.

  发现双功能奎宁衍生的硫脲催化剂14催化了未保护的3-芳基和脂族取代的羟吲哚与偶氮二叔丁基二羧酸酯（DBAD）的直接胺化反应，从而在羟吲哚的C-3位置构建了一个四取代的立体碳中心。优良至优异的产率和对映选择性。