S-(羧甲基)-半胱氨酸 | 25390-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: S-(羧甲基)-半胱氨酸
• 英文名称: 3-[(carboxymethyl)thio]alanine
• 英文别名: S-carboxymethyl cystein；carbocisteine；Carbocysteine；1-carboxy-2-carboxymethylmercaptoethyl amine；Lisomucil；2-Azaniumyl-3-(carboxymethylsulfanyl)propanoate
• CAS: 25390-17-4
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  417.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  100.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需密封、干燥并避免光照。

制备方法与用途

生物活性方面，(RS)-卡博西他因是S-羧甲基半胱氨酸，在实验检测中未表现出抑制活性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(羧甲基)-半胱氨酸 、 邻硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(2-nitro-benzyl)-S-carboxymethyl-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing N-benzylamino-acids and salts thereof

  摘要：

  式##STR1##化合物，其中X和Y（彼此可能相同或不同）各自为氢或卤素，R1为氢或1至4个碳原子的直链或支链烷基，R2为氢、1至3个碳原子的直链或支链烷基、羧基低级烷基或酰基，优选低级脂肪族羧酸酰基，R3为氢或酰基，优选低级脂肪族羧酸酰基，n为1或2；其无毒、药理学上可接受的酸加成盐；其硫鎓盐；以及当R1为氢时，其与无机或有机碱或碱性氨基酸形成的盐。这些化合物及其各种盐可用作粘液溶解剂。

  公开号：

  US04185114A1
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlor-β-<(methoxycarbonylmethyl)thio>propansaeure-methylester 在 rhenium heptasulfide 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium azide 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 S-(羧甲基)-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Beisswenger, Thomas; Dannenhauer, Fritz, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2209 - 2224

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-{[2-(benzotriazol-1-yl)acetyl]-(3-thienylmethyl)amino}-benzoic acid 、 环丙胺 在 S-(羧甲基)-半胱氨酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到4-{[2-(benzotriazol-1-yl)acetyl]-(3-thienylmethyl)amino}-N-cyclopropylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Structure-Based Optimization of ML300-Derived, Noncovalent Inhibitors Targeting the Severe Acute Respiratory Syndrome Coronavirus 3CL Protease (SARS-CoV-2 3CL^pro)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00598

文献信息

• Process for the resolution of the racemate
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04411840A1

  公开（公告）日：1983-10-25

  There is described the resolution of the racemate S-(carboxymethyl)-(RS)-cysteine. It is carried out by means of the optical isomers of 1-phenyl-ethylamine. This process makes it possible to obtain in a simple manner S-(carboxymethyl)-(R)-cysteine which is important for pharmaceutical purposes and is made from synthetically produced cysteine.

  本文描述了拆分混合物S-(羧甲基)-(RS)-半胱氨酸的方法。这是通过使用1-苯基乙胺的光学异构体实现的。这个过程可以简单地获得S-(羧甲基)-(R)-半胱氨酸，这对于制药目的非常重要，并且是从合成半胱氨酸中制备的。
• Kleemann, Axel; Martens, Juergen, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 3, p. 1995 - 1998
  作者：Kleemann, Axel、Martens, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• BETHGE, H.;KLEEMANN, A.;MARTENS, J.
  作者：BETHGE, H.、KLEEMANN, A.、MARTENS, J.

  DOI：——

  日期：——
• BETHGE, H.;KLEEMANN, J.;MARTENS, J.
  作者：BETHGE, H.、KLEEMANN, J.、MARTENS, J.

  DOI：——

  日期：——
• COLOMBI, N.
  作者：COLOMBI, N.

  DOI：——

  日期：——