3-甲基氧杂萘邻酮 | 2445-82-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基氧杂萘邻酮
• 中文别名: 3-甲基色烯-2-酮
• 英文名称: 3-methylcoumarine
• 英文别名: 3-methyl-2H-chromen-2-one；3-methylcoumarin；3-methylchromen-2-one
• CAS: 2445-82-1；1333-47-7
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• mdl: MFCD00059758
• 分子量: 160.172
• InChiKey: VIIIJFZJKFXOGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  292.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0924 (rough estimate)
• LogP：
  2.420 (est)
• 保留指数：
  1490;1490

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P301+P310+P330,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H402

制备方法与用途

化学性质
白色结晶。熔点为91℃，沸点292.5℃。溶于醇，微溶于水。

用途
该产品具有香草香味，主要用于香料和化妆品行业。同时也用作有机合成的中间体。

生产方法
由水杨醛与丙酸酐反应制得。具体步骤是在丙酸钠和碘片的存在下进行水杨醛与丙酸酐的环合反应，在140℃反应2小时后，于120℃蒸出水及丙酸；随后升温至220-230℃，保温4小时。之后将反应物倒入冰水中冷却结晶，再用乙醇溶解，加入磺酸钠调节pH值至7-8，以除去残留的丙酸和碘。最后冷却结晶得到粗品，并通过乙醇重结晶制得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基氧杂萘邻酮 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-Methylcumarinsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fries; Volk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-甲基氧杂萘邻酮
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• SUBSTITUTED QUINAZOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR MODULATING GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20170001976A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  Disclosed are new small molecules having a substituted quinazoline core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules or activated glucocerebrosidase conjugated to the small molecules, which compositions may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including neurological diseases and disorders such as Gaucher's disease and Parkinson's disease.

  公开了具有取代喹唑啉核心结构的新小分子，以及它们用于调节葡萄糖苷脂酶活性的用途。还公开了包含这些小分子或与小分子结合的激活葡萄糖苷脂酶的药物组合物，这些组合物可以用于治疗与葡萄糖苷脂酶活性相关的疾病或失调，包括神经系统疾病和失调，如戈谢病和帕金森病。
• [EN] NICOTINAMIDE ADENINE DINUCLEOTIDE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE DINUCLÉOTIDE DE NICOTINAMIDE ADÉNINE
  申请人：UNIV SOUTHERN CALIFORNIA

  公开号：WO2018227168A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  Provided herein are nicotinamide adenine dinucleotide analogues, compositions comprising such compounds, and methods of using such analogues and compositions.

  本文提供了烟酰胺腺嘌呤二核苷酸类似物，包括这些化合物的组合物，以及使用这些类似物和组合物的方法。
• Coumarins by Direct Annulation: β‐Borylacrylates as Ambiphilic C ₃ ‐Synthons
  作者：Max Wienhold、John J. Molloy、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202012099

  日期：2021.1.11

  2‐halo‐phenol derivatives to generate structurally and electronically diverse coumarins. Key to this [3+3] disconnection is the BPin unit which serves a dual purpose as both a traceless linker for C(sp2)–C(sp2) coupling, and as a chromophore extension to enable inversion of the alkene geometry via selective energy transfer catalysis. Mild isomerisation is a pre‐condition to access 3‐substituted coumarins

  模块化β-硼基丙烯酸酯已被验证为可编程的、两亲性C 3 -合成子，可在2-卤代苯酚衍生物的级联成环中生成结构和电子多样化的香豆素。这种 [3+3] 断开的关键是 BPin 单元，它具有双重用途，既作为 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 耦合的无痕连接子，又作为发色团延伸，通过选择性能量转移催化。轻度异构化是获得 3-取代香豆素的先决条件，并提供了分歧的手柄。该方法在含有这种古老化学型的代表性天然产物的合成中得到展示。公开了在 A 环上修饰的 π 扩展雌酮衍生物的简便进入，以证明该方法在生物测定开发或药物再利用中的潜力。
• [EN] NOVEL ZWITTERIONIC FLUORESCENT DYES FOR LABELING IN PROTEOMIC AND OTHER BIOLOGICAL ANALYSES<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS ZWITTERIONIQUES FLUORESCENTS POUR LE MARQUAGE EN PROTEOMIQUE ET AUTRES ANALYSES BIOLOGIQUES
  申请人：UNIV MONTANA STATE

  公开号：WO2004009598A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to compositions and methods useful in the labeling and identification of proteins. The invention provides for highly soluble zwitterionic dye molecules where the dyes and associated side groups are non-titratable and maintain their net zwitterionic character over a broad pH range, e.g. between pH 3 and 12. These dye molecules find utility in a variety of applications, including use in the field of proteomics.

  本发明涉及用于蛋白质标记和鉴定的有用的组合物和方法。本发明提供了一种高度可溶的两性离子染料分子，其中染料和相关侧链不具可滴定性，在广泛的pH范围内保持其净两性离子特性，例如在pH 3到12之间。这些染料分子在多种应用中具有实用价值，包括在蛋白质组学领域的使用。

表征谱图