3-methoxyellipticine | 872171-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyellipticine
• 英文别名: 3-methoxy-5,11-dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 872171-04-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: PFRNCWFPSXTDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyellipticine 在 四(三苯基膦)钯 氢溴酸 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐的傅克反应和选择性去甲基化合成3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。

  DOI：

  10.3987/com-05-10522
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyl-3-methoxyellipticine 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到3-methoxyellipticine
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2,3-二羧酸酐的傅克反应和选择性去甲基化合成3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。

  DOI：

  10.3987/com-05-10522

文献信息

• Synthesis of 3-Methoxyellipticine and Ellipticine by Friedel-Crafts Reaction of Indole-2,3-dicarboxylic Anhydride and Selective Demethylation
  作者：Yasuyoshi Miki、Yoshiyuki Aoki、Yasuhiko Tsuzaki、Misako Umemoto、Hajime Hibino

  DOI：10.3987/com-05-10522

  日期：——

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with 2,4,6-trimethoxypyridine in the presence of a Lewis acid gave 1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole-2-carboxylic acid as the sole product in high yield, which could be changed to 1-benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole. 1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole was converted to 3-methoxy-ellipticine and ellipticine by selective

  在路易斯酸存在下，1-苄基吲哚-2,3-二羧酸酐与 2,4,6-三甲氧基吡啶反应得到 1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚-2-羧酸唯一高收率产物，可改为1-苄基-3-(2,4,6-三甲氧基烟酰基)吲哚。1-Benzyl-3-(2,4,6-trimethoxynicotinoyl)indole 通过甲氧基的选择性去甲基化和三氟甲磺酸化转化为 3-甲氧基玫瑰树碱和玫瑰树碱。