acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride
• 英文别名: Acetic (E)-3-(3,4-diacetoxyphenyl)acrylic anhydride；acetyl (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: DPPUYTQRRNPFQW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-benzyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Development trans-N-benzyl hydroxyl cinnamamide based compounds from cinnamic acids and characteristics anticancer potency

  摘要：

  三种羟基肉桂酰胺的衍生物成为反式-N-苄基羟基肉桂酰胺，并进行了抗癌剂的潜在检测。N-苄基-对香豆酰胺（5a）、N-苄基咖啡酰胺（5b）和N-苄基阿魏酰胺（5c）分别由对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸与苄胺通过四个反应步骤（即乙酰化、氯化、酰胺化和脱乙酰化）获得。所有产品均采用FTIR、1H-NMR和13C-NMR光谱进行表征，并通过MTT法对P388白血病鼠细胞进行细胞毒性测试。虽然化合物5b和5c没有抗癌活性，IC50分别为674.38和179.56 µg/mL，但化合物5a具有潜在的抗癌活性，IC50为16.15 µg/mL。进行了分子建模研究，以了解其与鼠白血病P388细胞活性的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02499-7
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以56.8%的产率得到acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLATED ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS AND NONALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE
  [FR] AGENTS ACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'UNE STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE

  摘要：

  本文披露了酰化活性剂、含有它们的组合物、含有它们的单位剂量形式，以及它们的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝疾病，或用于调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝疾病标志物。

  公开号：

  WO2021113635A1

文献信息

• [EN] ACYLATED ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS AND NONALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE<br/>[FR] AGENTS ACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'UNE STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE
  申请人：FLAGSHIP PIONEERING INNOVATIONS V INC

  公开号：WO2021113635A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Disclosed herein are acylated active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文披露了酰化活性剂、含有它们的组合物、含有它们的单位剂量形式，以及它们的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝疾病，或用于调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝疾病标志物。
• Development trans-N-benzyl hydroxyl cinnamamide based compounds from cinnamic acids and characteristics anticancer potency
  作者：Firdaus Zenta、Nunuk Hariani Soekamto、Seniwati Dali、Syadza Firdausiah、Herlina Rasyid、Bahriah Bahriah、Agustan Agustan、Dahlang Tahir

  DOI：10.1007/s13738-022-02499-7

  日期：2022.7

  The derivatization of three hydroxycinnamamides becomes trans-N-benzylhydroxycinnamamides, and their potential assay as anticancer agents has been carried out. N-benzyl-p-coumaramide (5a), N-benzylcaffeamide (5b), and N-benzylferulamide (5c) were obtained from p-coumaric, caffeic, and ferulic acid, respectively, with benzylamine via four reaction steps, i.e., acetylation, chlorination, amidation, and deacetylation. All products characterize using FTIR, 1H-NMR, and 13C-NMR spectroscopy, and their cytotoxicity were tested against P388 leukemia murine cells by MTT method. Although compound 5b and 5c have no and low anticancer activity with IC50 sequentially of 674.38 and 179.56 µg/mL, compound 5a showed potentially use as an anticancer agent with IC50 of 16.15 µg/mL Molecular modelling studies were performed to understand the interactions with the activity against murine leukemia P388 cells.

  三种羟基肉桂酰胺的衍生物成为反式-N-苄基羟基肉桂酰胺，并进行了抗癌剂的潜在检测。N-苄基-对香豆酰胺（5a）、N-苄基咖啡酰胺（5b）和N-苄基阿魏酰胺（5c）分别由对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸与苄胺通过四个反应步骤（即乙酰化、氯化、酰胺化和脱乙酰化）获得。所有产品均采用FTIR、1H-NMR和13C-NMR光谱进行表征，并通过MTT法对P388白血病鼠细胞进行细胞毒性测试。虽然化合物5b和5c没有抗癌活性，IC50分别为674.38和179.56 µg/mL，但化合物5a具有潜在的抗癌活性，IC50为16.15 µg/mL。进行了分子建模研究，以了解其与鼠白血病P388细胞活性的相互作用。