acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride
• 英文别名: Acetic (E)-3-(3,4-diacetoxyphenyl)acrylic anhydride；acetyl (E)-3-(3,4-diacetyloxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₇
• 分子量: 306.272
• InChiKey: DPPUYTQRRNPFQW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride 在 四氢吡咯 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-N-benzyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Development trans-N-benzyl hydroxyl cinnamamide based compounds from cinnamic acids and characteristics anticancer potency

  摘要：

  三种羟基肉桂酰胺的衍生物成为反式-N-苄基羟基肉桂酰胺，并进行了抗癌剂的潜在检测。N-苄基-对香豆酰胺（5a）、N-苄基咖啡酰胺（5b）和N-苄基阿魏酰胺（5c）分别由对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸与苄胺通过四个反应步骤（即乙酰化、氯化、酰胺化和脱乙酰化）获得。所有产品均采用FTIR、1H-NMR和13C-NMR光谱进行表征，并通过MTT法对P388白血病鼠细胞进行细胞毒性测试。虽然化合物5b和5c没有抗癌活性，IC50分别为674.38和179.56 µg/mL，但化合物5a具有潜在的抗癌活性，IC50为16.15 µg/mL。进行了分子建模研究，以了解其与鼠白血病P388细胞活性的相互作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02499-7
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以56.8%的产率得到acetic 3,4‑diacetoxycinnamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLATED ACTIVE AGENTS AND METHODS OF THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS AND NONALCOHOLIC FATTY LIVER DISEASE
  [FR] AGENTS ACTIFS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES ET D'UNE STÉATOSE HÉPATIQUE NON ALCOOLIQUE

  摘要：

  本文披露了酰化活性剂、含有它们的组合物、含有它们的单位剂量形式，以及它们的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝疾病，或用于调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝疾病标志物。

  公开号：

  WO2021113635A1