4-[2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy]benzaldehyde | 331242-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy]benzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-[1-(6-Methylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]ethoxy]benzaldehyde；4-[2-[1-(6-methylpyridazin-3-yl)piperidin-4-yl]ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 331242-60-5
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₂
• 分子量: 325.411
• InChiKey: YWVMGFADAQFVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy]benzaldehyde 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-{2-[1-(6-Methyl-pyridazin-3-yl)-piperidin-4-yl]-ethoxy}-benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  An Orally Bioavailable Oxime Ether Capsid Binder with Potent Activity against Human Rhinovirus

  摘要：

  A series of capsid-binding compounds was screened against human rhinovirus (HRV) using a CPE based assay. The ethyl oxime ether 14 was found to have outstanding anti-HRV activity (median IC50 4.75 ng/mL), and unlike the equivalent ethyl ester compound 3 (Pirodavir), it has good oral bioavailability, making it a promising development candidate. Compound 14 illustrates that an oxime ether group can act as a metabolically stable bioisostere for an ester functionality.

  DOI：

  10.1021/jm0202876
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 2-(1-(6-甲基吡嗪-3-基)哌啶-4-基)乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到4-[2-[1-(6-methyl-3-pyridazinyl)-4-piperidinyl]ethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Antiviral agents

  摘要：

  这项发明涉及一种能够结合至小RNA病毒外壳的化合物，包括两个或更多外壳结合基团。

  公开号：

  US07371755B1

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2000078746A1

  公开（公告）日：2000-12-28

  This invention relates to compounds of formula (I): Het-A-Alk-W-Ar-C(X?2)=NO-X1¿, their salts, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and their use in the treatment picornavirus infections in mammals as well as novel intermediates useful in the preparation of the compounds of formula (I).

  本发明涉及公式(I)的化合物：Het-A-Alk-W-Ar-C（X？2）=NO-X1¿，它们的盐和药学上可接受的衍生物，包括这些化合物的制药组合物以及它们在哺乳动物的小肠病毒感染治疗中的应用，以及在制备公式(I)化合物中有用的新中间体。
• EP1187827A4
  申请人：——

  公开号：EP1187827A4

  公开（公告）日：2002-10-24
• ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP1187827A1

  公开（公告）日：2002-03-20
• Antiviral agents
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US07371755B1

  公开（公告）日：2008-05-13

  This invention relates to a compound capable of binding to a picornavirus capsid comprising two or more capsid binding moieties.

  这项发明涉及一种能够结合至小RNA病毒外壳的化合物，包括两个或更多外壳结合基团。
• An Orally Bioavailable Oxime Ether Capsid Binder with Potent Activity against Human Rhinovirus
  作者：Keith G. Watson、Renee N. Brown、Rachel Cameron、David K. Chalmers、Stephanie Hamilton、Betty Jin、Guy Y. Krippner、Angela Luttick、Darryl B. McConnell、Phillip A. Reece、Jane Ryan、Pauline C. Stanislawski、Simon P. Tucker、Wen-Yang Wu、Dale L. Barnard、Robert W. Sidwell

  DOI：10.1021/jm0202876

  日期：2003.7.1

  A series of capsid-binding compounds was screened against human rhinovirus (HRV) using a CPE based assay. The ethyl oxime ether 14 was found to have outstanding anti-HRV activity (median IC50 4.75 ng/mL), and unlike the equivalent ethyl ester compound 3 (Pirodavir), it has good oral bioavailability, making it a promising development candidate. Compound 14 illustrates that an oxime ether group can act as a metabolically stable bioisostere for an ester functionality.