4,6-diacetyl phomosine A | 1370702-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-diacetyl phomosine A
• CAS: 1370702-34-3
• 化学式: C₂₂H₂₂O₉
• 分子量: 430.411
• InChiKey: DTSXDDRYYUGRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diacetyl phomosine A 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 methyl 3-(3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-5-methylphenoxy)-4,6-dihydroxy-2,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Phomosine A 的化学衍生化，一种来自拟南芥属的高度抗真菌的次级代谢物。

  摘要：

  Phomosine A 是一种抗真菌联芳醚，由不同的真菌拟茎点菌内生菌菌株大量产生。本文系统地将天然产物的官能团转化为衍生物，探讨其对生物活性的影响。phomosine A (1) 的三个酚羟基的乙酰化产生乙酸酯 2a-c 并显示它们的相对化学反应性按以下顺序增加：3'-OH < 6-OH < 4-OH。除了二烯丙基醚 4a 之外，使用氧化银 (I) 作为介体对 1 进行烯丙基化还提供了三个 O- 和 C-4- 烯丙基醚 3a-c。在碱性条件下产生了三-O-烯丙基衍生物4b。1和2a和2b的醛基转化为肟或肟醚5、6a-d、7、和 8a-c 通过与羟胺反应，随后进行烷基化或与甲氧基羟胺反应。通过类似的反应制备腙9a和9b以及亚胺9c和9d。1和二乙酸酯2b的硼氢化物还原分别产生苄醇10a和10b。后一化合物即10b被转化为苄基醚11a和11b。有趣的是，在三乙酸酯 2a 中，醛基在产物 12a-d

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.607
• 作为产物：
  描述：

  phomosine A 、 乙酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到4,6-diacetyl phomosine A
  参考文献：
  名称：

  Phomosine A 的化学衍生化，一种来自拟南芥属的高度抗真菌的次级代谢物。

  摘要：

  Phomosine A 是一种抗真菌联芳醚，由不同的真菌拟茎点菌内生菌菌株大量产生。本文系统地将天然产物的官能团转化为衍生物，探讨其对生物活性的影响。phomosine A (1) 的三个酚羟基的乙酰化产生乙酸酯 2a-c 并显示它们的相对化学反应性按以下顺序增加：3'-OH < 6-OH < 4-OH。除了二烯丙基醚 4a 之外，使用氧化银 (I) 作为介体对 1 进行烯丙基化还提供了三个 O- 和 C-4- 烯丙基醚 3a-c。在碱性条件下产生了三-O-烯丙基衍生物4b。1和2a和2b的醛基转化为肟或肟醚5、6a-d、7、和 8a-c 通过与羟胺反应，随后进行烷基化或与甲氧基羟胺反应。通过类似的反应制备腙9a和9b以及亚胺9c和9d。1和二乙酸酯2b的硼氢化物还原分别产生苄醇10a和10b。后一化合物即10b被转化为苄基醚11a和11b。有趣的是，在三乙酸酯 2a 中，醛基在产物 12a-d

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.607