phomosine A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phomosine A
• 英文别名: Methyl 5-(2-formyl-3-hydroxy-5-methylphenoxy)-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate；methyl 5-(2-formyl-3-hydroxy-5-methylphenoxy)-2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: OAMRGESDIWIMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phomosine A 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.52h， 生成 4,6-diacetyl-N-methoxyphomosine A imine
  参考文献：
  名称：

  Phomosine A 的化学衍生化，一种来自拟南芥属的高度抗真菌的次级代谢物。

  摘要：

  Phomosine A 是一种抗真菌联芳醚，由不同的真菌拟茎点菌内生菌菌株大量产生。本文系统地将天然产物的官能团转化为衍生物，探讨其对生物活性的影响。phomosine A (1) 的三个酚羟基的乙酰化产生乙酸酯 2a-c 并显示它们的相对化学反应性按以下顺序增加：3'-OH < 6-OH < 4-OH。除了二烯丙基醚 4a 之外，使用氧化银 (I) 作为介体对 1 进行烯丙基化还提供了三个 O- 和 C-4- 烯丙基醚 3a-c。在碱性条件下产生了三-O-烯丙基衍生物4b。1和2a和2b的醛基转化为肟或肟醚5、6a-d、7、和 8a-c 通过与羟胺反应，随后进行烷基化或与甲氧基羟胺反应。通过类似的反应制备腙9a和9b以及亚胺9c和9d。1和二乙酸酯2b的硼氢化物还原分别产生苄醇10a和10b。后一化合物即10b被转化为苄基醚11a和11b。有趣的是，在三乙酸酯 2a 中，醛基在产物 12a-d

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.607

文献信息

• Chemical derivatization of Phomosine A, a highly antifungal secondary metabolite from Phonopsis sp.
  作者：Karsten Krohn、Hidayat Hussain、Hans Egold、Barbara Schulz、Ivan Green

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.607

  日期：——

  using silver (I) oxide as the mediator afforded the three O- and C-4 -allyl ethers 3a-c in addition to the diallyl ether 4a. Under basic conditions the tri-O-allyl derivate 4b was produced. The aldehyde group of 1 and 2a and 2b was transformed into the oximes or oxime ethers 5, 6a-d, 7, and 8a-c by reaction with hydroxylamine followed by subsequent alkylation or by reaction with methoxyhydroxylamines

  Phomosine A 是一种抗真菌联芳醚，由不同的真菌拟茎点菌内生菌菌株大量产生。本文系统地将天然产物的官能团转化为衍生物，探讨其对生物活性的影响。phomosine A (1) 的三个酚羟基的乙酰化产生乙酸酯 2a-c 并显示它们的相对化学反应性按以下顺序增加：3'-OH < 6-OH < 4-OH。除了二烯丙基醚 4a 之外，使用氧化银 (I) 作为介体对 1 进行烯丙基化还提供了三个 O- 和 C-4- 烯丙基醚 3a-c。在碱性条件下产生了三-O-烯丙基衍生物4b。1和2a和2b的醛基转化为肟或肟醚5、6a-d、7、和 8a-c 通过与羟胺反应，随后进行烷基化或与甲氧基羟胺反应。通过类似的反应制备腙9a和9b以及亚胺9c和9d。1和二乙酸酯2b的硼氢化物还原分别产生苄醇10a和10b。后一化合物即10b被转化为苄基醚11a和11b。有趣的是，在三乙酸酯 2a 中，醛基在产物 12a-d