Ethyl 2-oxo-7-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]chromene-3-carboxylate | 1442461-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-oxo-7-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]chromene-3-carboxylate
• CAS: 1442461-54-2
• 化学式: C₂₅H₂₇BO₇
• 分子量: 450.296
• InChiKey: JXKTZXPNVNOCGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-oxo-7-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]chromene-3-carboxylate 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于Eu的响应探针的多功能长波吸收支架

  摘要：

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu

  DOI：

  10.1002/chem.201203957
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 Ethyl 2-oxo-7-[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种基于Eu的响应探针的多功能长波吸收支架

  摘要：

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu

  DOI：

  10.1002/chem.201203957

文献信息

• A Dual‐Response Fluorescent Probe Reveals the H ₂ O ₂ ‐Induced H ₂ S Biogenesis through a Cystathionine β‐Synthase Pathway
  作者：Long Yi、Lv Wei、Runyu Wang、Changyu Zhang、Jie Zhang、Tianwei Tan、Zhen Xi

  DOI：10.1002/chem.201502832

  日期：2015.10.19

  rationally designed and synthesized single‐ and dual‐response fluorescent probes for detecting both H2O2 and H2S in living cells. The dual‐response probe was shown to be capable of mono‐ and dual‐detection of H2O2 and H2S selectively and sensitively. Detailed bioimaging studies based on the probes revealed that both exogenous and endogenous H2O2 could induce H2S biogenesis in living cells. By using gene‐knockdown

  两个信号分子H 2 S和H 2 O 2在维持细胞内氧化还原稳态中起着关键作用。H 2 O 2和H 2 S之间的生物学关系在氧化还原生物学中仍然是未知的。在这项研究中，我们合理地设计和合成了用于检测活细胞中H 2 O 2和H 2 S的单响应和双响应荧光探针。双重反应探针显示出能够对H 2 O 2和H 2进行单次和双重检测S有选择地和敏感地。基于探针的详细生物成像研究表明，外源性和内源性H 2 O 2均可诱导活细胞中H 2 S生物发生。通过对生物成像使用基因敲低技术，发现H 2 S生物发生主要依赖于胱硫醚β-合酶（CBS）。我们的发现显示了体内H 2 O 2（ROS）和H 2 S（RSS）之间的生物通讯的第一个直接证据。