(1'R)-1'-(4-nitrophenyl)ethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 890155-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R)-1'-(4-nitrophenyl)ethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-1-(4-nitrophenyl)ethyl] (6R)-6-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 890155-20-1
• 化学式: C₂₁H₂₀ClFN₂O₆S
• 分子量: 482.917
• InChiKey: KHDXRRSFLJPYBN-ZUOKHONESA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  604.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-1'-(4-nitrophenyl)ethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 21.0h， 生成 瑞沙托维
  参考文献：
  名称：

  光学活性环己烯衍生物作为一种新型防腐剂：乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸（TAK-242）的有效合成。

  摘要：

  建立了两种新的合成方法，可有效合成光学活性的环己烯防腐剂，乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸[[R ）-1：TAK-242）]。第一种方法涉及通过将羧酸3与（S）-1-（4-硝基苯基）乙醇[（S）-5）酯化获得的非对映混合物（6RS，1'R）-7从甲醇中重结晶为得到具有99％de的所需异构体（6R，1'R）-7，产率为32％。随后的催化氢解和酯化得到具有> 99％ee的（R）-1。第二种方法是使用脂酶PS-D对乙酰氧基甲酯9a（通过3与溴乙酸甲酯的烷基化反应）进行对映选择性水解，从而得到对映体对映异构体（R）-9a，具有优异的对映选择性（> 99％ee）和高收率（48％） ）。然后通过在浓硫酸存在下与乙醇进行酯交换而获得所需的（R）-1，而不会损失ee。其中，使用脂肪酶PS-D进行酶促动力学拆分的方法是（R）-1的更有效和实用的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.58
• 作为产物：
  描述：

  6-[N-(4-氯-2-氟苯基)磺酰基]-1-环己烯-1-羧酸乙酯 在 barium dihydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1'R)-1'-(4-nitrophenyl)ethyl (6R)-6-[N-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfamoyl]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光学活性环己烯衍生物作为一种新型防腐剂：乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸（TAK-242）的有效合成。

  摘要：

  建立了两种新的合成方法，可有效合成光学活性的环己烯防腐剂，乙基（6R）-6- [N-（N-（2-氯-4-氟苯基）氨磺酰基]环己-1-烯-1-羧酸[[R ）-1：TAK-242）]。第一种方法涉及通过将羧酸3与（S）-1-（4-硝基苯基）乙醇[（S）-5）酯化获得的非对映混合物（6RS，1'R）-7从甲醇中重结晶为得到具有99％de的所需异构体（6R，1'R）-7，产率为32％。随后的催化氢解和酯化得到具有> 99％ee的（R）-1。第二种方法是使用脂酶PS-D对乙酰氧基甲酯9a（通过3与溴乙酸甲酯的烷基化反应）进行对映选择性水解，从而得到对映体对映异构体（R）-9a，具有优异的对映选择性（> 99％ee）和高收率（48％） ）。然后通过在浓硫酸存在下与乙醇进行酯交换而获得所需的（R）-1，而不会损失ee。其中，使用脂肪酶PS-D进行酶促动力学拆分的方法是（R）-1的更有效和实用的制备方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.58