5,10,15,20,-tetrakis(2,6-dichlorophenyl) β-octanitro Zn porphyrin | 288158-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,10,15,20,-tetrakis(2,6-dichlorophenyl) β-octanitro Zn porphyrin
• 英文别名: [Zn(5,10,15,20-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octanitroporphyrin)]
• CAS: 288158-74-7
• 化学式: C₄₄H₁₂Cl₈N₁₂O₁₆Zn
• 分子量: 1313.66
• InChiKey: XKSYDMAMEPZTFX-NZXKTWFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20,-tetrakis(2,6-dichlorophenyl) β-octanitro Zn porphyrin 、 iron(II) bromide 在 CF₃SO₃H 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到[Fe(5,10,15,20-tetrakis-(2,6-dichlorophenyl)-2,3,7,8,12,13,17,18-octanitroporphyrin)]
  参考文献：
  名称：

  Air-Stable, Electron-Deficient Fe(II) Catalytic Porphyrins. Characterization and Molecular Structures of Rare High Spin Fe(II) Hexacoordinated Porphyrins

  摘要：

  The synthesis, characterization, and molecular structures of the first air-stable, hexacoordinated high spin Fe(II) porphyrins (1) with axial alcohols are reported (1 = Fe(II) meso-tetrakis(o-dichlorophenyl)-beta-octanitroporphyrin). The structure of 1 with two axial waters is also presented. The very different conformations and metrics observed with the two types of ligands illustrate the acute interplay between ligands, conformations, and spin states in Fe porphyrins.

  DOI：

  10.1021/ic025869s
• 作为产物：
  描述：

  [5,10,15,20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrinato] zinc(II) 在 三氟甲磺酸 、 (CF₂SO₂)O 、 硝酸 作用下， 生成 5,10,15,20,-tetrakis(2,6-dichlorophenyl) β-octanitro Zn porphyrin
  参考文献：
  名称：

  New manganese β-polynitroporphyrins as particularly efficient catalysts for biomimetic hydroxylation of aromatic compounds with H2O2

  摘要：

  通过使用一种新的选择性硝化Zn（介四芳基卟啉）的通用方法，分三步高产合成了一系列带有1到8个δ-硝基取代基的锰卟啉。含一至五个δ-硝基的锰卟啉是用 H2O2 对芳香族化合物进行羟基化反应的理想催化剂，对苯甲醚、萘、乙酰苯胺和乙苯的催化收率分别高达 98%、83%、80% 和 12%。

  DOI：

  10.1039/b001776k

文献信息

• A new general method for selective β-polynitration of porphyrins; preparation and redox properties of Zn-porphyrins bearing one through to eight β-nitro substituents and X-ray structure of the first Zn β-pernitro porphyrin
  作者：Magali Palacio、Virginie Mansuy-Mouries、Guillaume Loire、Karine Le Barch-Ozette、Philippe Leduc、Pierrette Battioni、Daniel Mansuy、Kathleen M. Barkigia、Jack Fajer

  DOI：10.1039/b004160m

  日期：——

  20-tetrakis(2,6-dichlorophenyl)porphyrin, Zn(TDCPP), is achieved by controlled titration with the HNO3–CF3SO3H–(CF3S O2)2O system, and affords a full series of Zn porphyrins bearing one through to eight β-nitro groups in high yield and exhibiting a wide range of reduction potentials (from −920 to +155 mV vs. SCE); an X-ray structure of the first reported β-pernitrated Zn porphyrin Zn(TDCPN8P)(EtOH)2·2EtOH

  Zn-5,10,15,20-四(2,6-二氯苯基)卟啉 Zn(TDCPP) 的选择性 β-多硝化是通过 HNO3- O3H-(CF3S O2)2O 系统的控制滴定实现的，并提供全系列的锌卟啉，具有一到八个 β-硝基，产率高，还原电位范围广（相对于 SCE，从 -920 到 +155 mV）；首次报道的 β-过硝化锌卟啉 Zn(TDCPN8P)(EtOH)2·2EtOH 的 X 射线结构证实了合成方法。