((S)-1-Methoxycarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 923570-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Methoxycarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (S)-(1-(methoxyamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；Cbz-L-phenylalanine-N-methoxyamide；Cbz-Phe-NHOMe
• CAS: 923570-05-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BTBZLQUPWYWJFY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Methoxycarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-amino-N-methoxy-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能氨基磺酰肼催化环酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应：季碳立体中心的高度非对映和对映选择性结构

  摘要：

  发现双官能氨基磺酰肼包含多个与底物氢键合的位点，可在N-磺酰基环状酮亚胺与酮的直接不对称曼尼希反应中增强反应性和对映选择性。在这种有效的转化中，不仅可以使用甲基酮，而且可以使用环状酮来提供一般的方法来以立体选择性的方式构建四取代的α-氨基酯。取代的氨基酯产物的合成效用通过生物活性螺四氢呋喃的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00196
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 甲氧基胺盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到((S)-1-Methoxycarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  配体加速钯（II）催化的C（sp2）-H键对映选择性胺化。

  摘要：

  据报道，Pd（II）催化的芳基CH键的对映选择性胺化的第一个例子。成功实现这种不对称催化转化的关键是鉴定单-N保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，该配体在温和条件下促进反应并控制对映选择性。还发现溶剂介质中的抗衡阴离子六氟乙酰乙酸根和乙酸根在立体控制和反应性增强中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02216
• 作为试剂：
  描述：

  一氧化碳 、 N-methoxy-2,2-diphenylpropanamide 在 ((S)-1-Methoxycarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 、 potassium chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的不对称CH羰基化反应生成具有全碳四元立体中心的各种异喹啉衍生物。

  摘要：

  通过具有高对映选择性（高达93％ee）的不对称C–H活化，实现了带有全碳四级立体中心的四氢异喹啉的对映选择性合成。在整个范围的研究中均显示了良好的底物耐受性，并且在后期衍生化过程中未显示出明显的对映选择性损失。这项研究为构建各种手性异喹啉衍生物提供了动力，这些衍生物在药物，天然产品等中很普遍。

  DOI：

  10.1039/d0cc05219a

文献信息

• <i>N</i>-Alkenylation of hydroxamic acid derivatives with ethynyl benziodoxolone to synthesize <i>cis</i>-enamides through vinyl benziodoxolones
  作者：Daisuke Shimbo、Toshifumi Maruyama、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/d1ob00055a

  日期：——

  (cis-β-N-RO-amide-VBXs) from O-alkyl hydroxamic acids in the presence of an ethynyl benziodoxolone–acetonitrile complex (EBX–MeCN) is reported herein. The reaction was performed under mild conditions including an aqueous solvent, a mild base, and room temperature. The reaction tolerated various O-alkyl hydroxamic acids derived from carboxylic acids, such as amino acids, pharmaceuticals, and natural products

  本文报道了在乙炔基苯并恶唑啉酮-乙腈络合物（EBX-MeCN）存在下，由O-烷基异羟肟酸立体合成顺式-β- N-烷氧基酰胺乙烯基苯并恶唑烷（顺式-β - N -RO-酰胺-VBXs）。反应在温和的条件下进行，所述条件包括水性溶剂，温和的碱和室温。该反应容许各种衍生自羧酸的O-烷基异羟肟酸，例如氨基酸，药物和天然产物。还使用氧化氘作为氘源合成了乙烯基双氘化的顺式-β - N -MeO-酰胺-VBXs。缬氨酸衍生的顺式将-β - N - MeO-酰胺-VBX立体定向衍生为异羟肟酸衍生的顺式-酰胺，而不会失去立体选择性或降低氘/氢比。
• Development of potent, orally active 1-substituted-3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors
  作者：Alan M. Birch、Peter W. Kenny、Nikos G. Oikonomakos、Ludovic Otterbein、Paul Schofield、Paul R.O. Whittamore、Dave P. Whalley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.037

  日期：2007.1

  A series of substituted 3,4-dihydro-2-quinolone glycogen phosphorylase inhibitors, which have potential as antidiabetic agents, is described. Initial members of the series showed good enzyme inhibitory potency but poor physical properties. Optimisation of the 1-substituent led to 2,3-dihydroxypropyl compounds which showed good in vitro potency and improved physical properties, together with good DMPK profiles and acute in vivo efficacy in a rat model. X-ray crystallographic data are presented, showing an unexpected variety of binding orientations at the dimer interface site.