2-azidopropane-1,3-diol | 92948-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azidopropane-1,3-diol
• CAS: 92948-99-7
• 化学式: C₃H₇N₃O₂
• 分子量: 117.107
• InChiKey: FSKJVNDEVKJKAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidopropane-1,3-diol 以57的产率得到2-azido-3-hydroxypropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Nitro-imidazole hypoxia imaging agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型放射性标记的生物还原追踪剂，其化学式为I，可用于体内检测缺氧肿瘤或缺血组织。在一个实施例中，追踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑基团、代谢稳定的连接剂和药代动力学增强取代基组成，并带有一个放射性同位素。首选的体内成像模式是正电子发射断层扫描。

  公开号：

  US07807394B2
• 作为产物：
  描述：

  丝氨醇 在 sodium azide 、 zinc chloride 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-azidopropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  含糖半氟化两亲物的合成，乳化和自组装性能

  摘要：

  已经合成了具有两个和三个基于单糖的头和全氟烷基尾的表面活性剂。全氟烷基C3对称三醇和C2对称二醇可通过分别在含氟炔烃与叔叠氮化物和仲叠氮化物之间进行Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成反应来方便地制备。全氟烷基二醇和三醇的糖基化产生了原酸酯型结构，对其进行了评估，以稳定高氟化麻醉剂的水性乳液。通过透射电子显微镜检查了三糖两亲物的自组装性质。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.12.009

文献信息

• Pseudoenantiomeric glycoclusters: synthesis and testing of heterobivalency in carbohydrate–protein interactions
  作者：Jasna Brekalo、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c9ob00124g

  日期：——

  ligands to obtain a library of pseudoenantiomeric glycoclusters. They all have an α-d-mannosyl residue in common as a specific ligand for lectins FimH and ConA, while they differ in the second carbohydrate portion, consisting of a β-d-glucosyl, a β-d-galactosyl or a β-d-glucosaminyl residue as unspecific ligands. The synthesised heteroclusters were tested in standard binding-inhibition assays investigating

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用是细胞识别过程中的关键事件，并且已经通过合成糖模拟物进行了广泛研究。迄今为止，在多价结构的设计中经常考虑化合价，即与多价支架连接的配体的多重性，但是这些研究并未在分子水平上导致对聚糖识别的结论性理解。在这项工作中，我们通过设计第一个杂二价非对映异构糖簇为碳水化合物-凝集素识别研究增加了一个新的方面，以便研究杂多价和相对配体取向的影响。将分别衍生自d-丝氨酸和l-丝氨酸的两个对映体支架用两个不同的碳水化合物配体糖基化以获得假对映体糖簇库。它们都具有作为凝集素FimH和ConA特异性配体的α-d-甘露糖基残基，而它们在第二个碳水化合物部分（由β-d-葡萄糖基，β-d-半乳糖基或β- d-氨基葡萄糖残基为非特异性配体。在研究FimH介导的细菌粘附和ConA与甘露糖基化表面结合的标准结合抑制试验中测试了合成的异源团簇。观察到两种含假对映异构体葡萄糖的糖簇作为FimH
• Oligo-glycerol based non-ionic amphiphilic nanocarriers for lipase mediated controlled drug release
  作者：Parmanand、Ayushi Mittal、Abhishek K. Singh、Aarti、Katharina Achazi、Chuanxiong Nie、Rainer Haag、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1039/d0ra07392j

  日期：——

  whereas the size and morphology of the aggregates are studied by transmission electron microscopy (TEM). A hydrophobic dye, Nile red and a hydrophobic drug, nimodipine, are used to demonstrate the nano-carrier capability of these non-ionic amphiphilic systems and the results are compared with amphiphilic analogues obtained from the triaryl derivatives of triglycerol. The in vitro controlled release of the

  使用二甘油的二芳基衍生物作为中心核并用长烷基链 (C-12/C-15) 和单甲氧基 PEG 部分 ( Mn : 350/550)对其进行功能化, 合成了一类新的非离子两亲物。一种化学酶促方法。通过动态光散射（DLS）和荧光光谱研究两亲物在水介质中的聚集行为，而通过透射电子显微镜（TEM）研究聚集体的尺寸和形态。疏水染料尼罗红和疏水药物尼莫地平用于证明这些非离子两亲系统的纳米载体能力，并将结果与​​从甘油三芳基衍生物中获得的两亲类似物进行比较。体外的在固定化的南极假丝酵母脂肪酶 (Novozym 435)存在下成功地进行了包封染料的控释。此外，还收集了细胞毒性数据，这表明两亲物适用于生物医学应用。
• Synthesis of novel triazolyl pyranochromen-2(1H)-ones and their antibacterial activity evaluation
  作者：Shiv Kumar、Suchita Prasad、Bipul Kumar、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-016-1549-3

  日期：2016.6

  2-[4-(((7-hexyl-2,2,6-trimethyl-8-oxo-2,3,4,8-tetrahydropyrano[3,2-g]chromen-10-yl)oxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetic acid (52), 10-[(1-(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-3-hexyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano[3,2-g]chromen-2(6H)-one (55) and 3-hexyl-4,8,8-trimethyl-10-[(1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]-7

  通过Cu（I）催化的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列33种新颖的三唑基吡喃色素n-2（1 H）-one衍生物。所有合成的化合物均已从其光谱数据中充分表征，并评估了对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。活性结果表明，在所筛选的所有化合物中，有6- [2-（（（（7-乙基-2,2,6-三甲基-8-氧代-2,3,4,8-四氢吡喃并[3] ，2- g铬n-10-yl）氧基）甲基）-1 H -1,2,3-三唑-1-基]乙酸（41），10-[（1-（1,3-二羟基丙烷- 2-yl）-1 H -1,2,3-triazol-4-yl）methoxy] -3-ethyl-4,8,8-trimethyl-7,8-dihydropyrano [3,2- g] chromen-2（6 H）-one（44），3-ethyl-4,8,8-trimethyl-10-[[1-（（2 R，3 R，4 S，5
• Design and Synthesis of Novel Triazolyl Benzoxazine Derivatives and Evaluation of Their Antiproliferative and Antibacterial Activity
  作者：Abdullah Khan、Suchita Prasad、Virinder S. Parmar、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/jhet.2387

  日期：2016.7

  A series of novel triazolyl benzoxazine derivatives have been synthesized via Cu(I)‐catalyzed ‘Click’ cycloaddition. All of the compounds were fully characterized from their spectral data, and their antiproliferative activity was evaluated against three selected human cancer cell lines: cervical cancer cells (HeLa), colorectal adenocarcinoma (HT‐29), and ovarian adenocarcinoma (SKOV‐3). A few representative

  通过Cu（I）催化的“ Click”环加成反应合成了一系列新型三唑基苯并恶嗪衍生物。所有化合物均已从其光谱数据中充分表征，并针对三种选定的人类癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：宫颈癌细胞（HeLa），结肠直肠腺癌（HT‐29）和卵巢腺癌（SKOV‐3）。还评估了一些代表性化合物对两种细菌铜绿假单胞菌和枯草芽孢杆菌的抗菌潜力。
• Nitro-Imidazole Hypoxia Imaging Agents
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20090010846A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to novel radioactively labeled bioreducible tracers of Formula I useful for detecting hypoxic tumors or ischemic tissue in vivo. In one embodiment, the tracers consist of a 2-nitroimidazole moiety, a triazole, metabolically stable linker with pharmacokinetics enhancing substituents, and a radioisotope. The preferred in vivo imaging modality is positron emission tomography.

  本发明涉及一种新型的放射性标记的生物可还原示踪剂，其化学式为I，用于体内检测低氧肿瘤或缺血组织。在一个实施例中，示踪剂由2-硝基咪唑基团、三唑、代谢稳定的连接物质和药代动力学增强取代基组成，并带有一个放射性同位素。首选的体内成像技术是正电子发射断层扫描。