1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one | 7717-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(2-diethylamino-ethoxy)-2-hydroxy-phenyl]-ethanone；4-<β-Diaethylamino-aethoxy>-2-hydroxy-acetophenon；4'-Diaethylaminoaethoxy-2'-hydroxyacetophenon；Resacetophenon-4-diaethylaminoaethylaether；1-[4-[2-(Diethylamino)ethoxy]-2-hydroxyphenyl]ethanone
• CAS: 7717-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• 分子量: 251.326
• InChiKey: GSEKSMQEVWHIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one 、 4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)-苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以59.1%的产率得到(E)-1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)-2-hydroxyphenyl)-3-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-O-烷基胺衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能药物的开发。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新颖的查耳酮-O-烷基胺衍生物，作为多功能抗阿尔茨海默氏病药物。根据实验结果，化合物23c对乙酰胆碱酯酶（IC50 = 1.3±0.01μM）和丁酰胆碱酯酶（IC50 = 1.2±0.09μM）均表现出良好的抑制作用。此外，23c表现出选择性的MAO-B抑制活性，IC50值为0.57±0.01μM。化合物23c也是潜在的抗氧化剂和神经保护剂。另外，化合物23c可以抑制自诱导的Aβ1-42聚集。此外，化合物23c是一种选择性金属螯合剂，可以抑制和分解Cu2 +诱导的Aβ1-42聚集，这在进一步的透射电子显微镜图像的支持下得以实现。此外，23c可能在体外穿过血脑屏障，并改进了东pol碱诱导的体内记忆障碍。分子模型研究表明23c可以结合AChE，BuChE，Aβ1-42和MAO-B的活性位点。综上所述，这些结果表明化合物23c可能是用于治疗AD的潜在多功能剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111737
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(4-(2-(diethylamino)ethoxy)-2-hydroxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种作为多功能药物治疗阿尔茨海默氏病。

  摘要：

  基于多目标定向配体策略设计并合成了一系列2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种。通过AChE / BChE抑制和MAO-A / MAO-B抑制来评估生物学活性。结果表明，叔胺和亚甲基链长度显着影响eeAChE抑制能力，特别是化合物TM-14表现出最佳的ee AChE抑制活性，IC 50值为2.9μM，此外，AChE抑制的动力学分析和对接研究表明，TM-14可以同时与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点结合。此外，化合物TM-14是一种选择性金属螯合剂，可形成1：1TM-14 -Cu 2+络合物。结构活性关系还表明，O-烷基胺片段显着降低了hMAO-B抑制活性，化合物TM-2表现出强大的hMAO-B抑制活性（IC 50  = 6.8μM ），这受到分子对接研究的支持。更有趣的是，化合物TM-14和TM-2可以在体外穿过血脑屏障。因此，2-乙酰基苯酚-多奈哌齐杂种的结构-活性关系可以鼓励开发具有选择性

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126625

文献信息

• Central Nervous System Depressants. VII.¹ Pyridyl Coumarins
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/jm00334a010

  日期：1964.7