tert-butyl (2S)-2-[[2-(diethylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 869882-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[2-(diethylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 869882-64-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₆O₆
• 分子量: 460.49
• InChiKey: PHKMJVLYERQKSQ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[2-(diethylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 palladium over charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (2S)-3-(4-aminophenyl)-2-[[2-(diethylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine hydantoin analogues which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  披露了与VLA-4和/或LPAM-1结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，尤其是VLA-4和/或LPAM-1介导的白细胞粘附。这类化合物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。

  公开号：

  US20050261324A1
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenylalanine tert-butyl ester 、 二乙胺 、 2,4-二氯-5 硝基嘧啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以70%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[2-(diethylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl]amino]-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine hydantoin analogues which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4

  摘要：

  披露了与VLA-4和/或LPAM-1结合的化合物。其中某些化合物还能抑制白细胞粘附，尤其是VLA-4和/或LPAM-1介导的白细胞粘附。这类化合物可用于治疗哺乳动物患者，如人类的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物也可用于治疗炎症性脑病，如多发性硬化症。

  公开号：

  US20050261324A1

文献信息

• Imidazolone phenylalanine derivatives
  申请人：Stappenbeck Frank

  公开号：US20070037804A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  Disclosed are compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables A, n, R 5 , R 21 —R 24 and Q are defined herein. These compounds bind VLA-4. Certain of these compound also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及下述公式的化合物及其药学上可接受的盐，其中变量A、n、R5、R21-R24和Q如本文所定义。这些化合物与VLA-4结合。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• WO2006/127584
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7205310B2
  申请人：——

  公开号：US7205310B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• US8030328B2
  申请人：——

  公开号：US8030328B2

  公开（公告）日：2011-10-04
• [EN] IMIDAZOLONE PHENYLALANINE DERIVATIVES AS VLA-4 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOLONE PHENYLALANINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE VLA-4
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2006127584A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] Disclosed are compounds of the f ormula : and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein the variables A, n, R⁵, R²¹-R²⁴ and Q are defined herein. These compounds bind VLA-4. Certain of these compound also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I) et des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans cette formule, les variables A, n, R⁵, R²¹-R²⁴ et Q sont telles que définies dans la description. Ces composés se lient à VLA-4. En outre, certains desdits composés inhibent l'adhésion leucocytaire, et plus particulièrement l'adhésion leucocytaire médiée par VLA-4. Ces composés sont utiles dans le traitement de maladies inflammatoires chez un mammifère tel qu'un être humain, et notamment dans le traitement de l'asthme, de la maladie d'Alzheimer, de l'athérosclérose, de la démence du SIDA, du diabète, de l'affection abdominale inflammatoire, de l'arthrite rhumatoïde, d'une affection liée à une greffe de tissu, de la métastase tumorale et de l'ischémie myocardique. Lesdits composés peuvent également être administrés pour traiter des maladies neurologiques inflammatoires telles que la sclérose en plaques.