2-(Methoxyimino)-1-phenylethan-1-on | 138888-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Methoxyimino)-1-phenylethan-1-on
• 英文别名: 2-(methoxyimino)-1-phenylethanone；phenyl-glyoxal-2-(O-methyl oxime )；Phenyl-glyoxal-2-(O-methyl-oxim)；Phenylglyoxal-aldoxim-O-methylaether；Isonitrosoacetophenon-methylaether；Benzoylformaldehydoxim-O-methylether
• CAS: 138888-74-1
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: CXTMYHBSNBLLBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methoxyimino)-1-phenylethan-1-on 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(4,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazol-1-yl)-1,1,1-trifluoro-2-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的β-氨基-α-三氟甲基醇及其在三氟甲基化咪唑衍生物合成中的探索

  摘要：

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.016
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 2-羟基苯乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以45%的产率得到2-(Methoxyimino)-1-phenylethan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime

  摘要：

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32949

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of Ketoximes with Sulfonamide: A Direct Approach to Indazoles
  作者：Ning Wang、Lingling Liu、Wentao Xu、Mengye Zhang、Zhibin Huang、Daqing Shi、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03488

  日期：2019.1.18

  A rhodium(III)-catalyzed intermolecular C–H amination of ketoxime and iodobenzene diacetate-enabled N–N bond formation in the synthesis of indazoles has been developed. A variety of functional groups were well tolerated, providing the corresponding products in moderate to good yields. Moreover, the nitro-substituted ketoximes are well compatible in this reaction, leading to the corresponding products

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。
• Avogadro, Gazzetta Chimica Italiana, 1926, vol. 56, p. 720
  作者：Avogadro

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime
  作者：Richard J. Taylor、Hisashi Kanno

  DOI：10.1055/s-2002-32949

  日期：——

  The direct conversion of primary alcohols into oximes is reported using manganese dioxide and alkoxylamines/hydroxyl­amine as their hydrochloride salts or supported on Amberlyst 15. This transformation has been applied to a range of benzylic, allylic and propargylic alcohols and utilised to prepare the natural product citaldoxime.

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。
• New β-amino-α-trifluoromethyl alcohols and their exploration in the synthesis of trifluoromethylated imidazole derivatives
  作者：Grzegorz Mlostoń、Emilia Obijalska、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.016

  日期：2011.11

  Ph(Me)CH substituent, respectively, located at the N-atom. The obtained products, containing a primary amino group, were used for the synthesis of imidazole N-oxides bearing a trifluoromethyl group as a part of the N(1)-alkyl chain. Imidazole N-oxides with an electron-withdrawing ester group at C(4) underwent spontaneous isomerization under the reaction conditions, and the corresponding imidazol-2-ones

  外消旋和对映体纯的β-氨基-α-三氟甲基醇是通过对选自芳基乙二醛的选定α-亚氨基酮进行连续亲核三氟甲基化，然后分别去除位于N-上的MeO或Ph（Me）CH取代基而获得的原子。所获得的含有伯氨基的产物用于合成带有作为N（1）-烷基链的一部分的三氟甲基的咪唑N-氧化物。在反应条件下，具有在C（4）处具有吸电子酯基的咪唑N-氧化物进行自发异构化，并分离出相应的咪唑-2-酮衍生物作为最终产物。