4,8-dimethyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin | 72478-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dimethyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin
• 英文别名: 4,8-dimethyl-7-(2'-bromoallyloxy)coumarin；7-(2-Bromoprop-2-enoxy)-4,8-dimethylchromen-2-one
• CAS: 72478-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: GOERXTNYDQSAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到4,5‘,8-三甲基]补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  Synthetic furocoumarins. 10. Synthesis of .alpha.-methylbenzo[b]furano compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a045
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 4,8-dimethyl-7-<(β-bromoallyl)oxy>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Process for making .alpha.-loweralkylfurocoumarins

  摘要：

  α-较低烷基呋喃香豆素是通过形成一个β-卤代烷基，例如β-卤代烯丙基，羟基香豆素的醚化合物来制备的，其中羟基的邻位具有活性氢，并且加热所形成的醚化合物，最好在二甲基苯胺或类似的碱性胺溶剂中进行。一种异常的克莱森重排产生了一种新型的o-羟基-(β-卤代烯丙基)香豆素中间体，可以直接脱卤化而不需要分离，得到所需的α-较低烷基呋喃香豆素，例如α-甲基呋喃香豆素。

  公开号：

  US04216154A1

文献信息

• US4235781A
  申请人：——

  公开号：US4235781A

  公开（公告）日：1980-11-25
• US4216154A
  申请人：——

  公开号：US4216154A

  公开（公告）日：1980-08-05